4,5-二氯-3,6-二羟基-2,7-二甲氧基-3-氧代-3H-螺[异苯并呋喃-1,9-氧杂蒽]-5-羧酸 | 82855-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 4,5-二氯-3,6-二羟基-2,7-二甲氧基-3-氧代-3H-螺[异苯并呋喃-1,9-氧杂蒽]-5-羧酸
• 英文名称: 4',5'-dichloro-2',7'-dimethoxy-5-carboxyfluorescein
• 英文别名: 4',5'-Dichloro-3',6'-dihydroxy-2',7'-dimethoxy-3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthene]-5-carboxylic acid；4',5'-dichloro-3',6'-dihydroxy-2',7'-dimethoxy-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-5-carboxylic acid
• CAS: 82855-39-8
• 化学式: C₂₃H₁₄Cl₂O₉
• 分子量: 505.265
• InChiKey: AVDYNPKNLYWWHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  771.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 selenium(IV) oxide 、 甲烷磺酸 、 双氧水 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 4,5-二氯-3,6-二羟基-2,7-二甲氧基-3-氧代-3H-螺[异苯并呋喃-1,9-氧杂蒽]-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  用于糖蛋白检测的硼酸盐及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种用于糖蛋白检测的硼酸盐，具体为6‑羧基‑4',5'‑二氯‑2',7'‑二甲氧基荧光素苯硼酸盐，其制备方法包括如下步骤：将2‑氯‑4‑甲氧基‑1,3‑苯二酚和偏苯三酸酐反应制得4,5‑二氯‑2,7‑二甲氧基‑6‑羧酸‑荧光素，然后将4,5‑二氯‑2,7‑二甲氧基‑6‑羧酸‑荧光素与间氨基苯硼酸反应制得6‑羧基‑4',5'‑二氯‑2',7'‑二甲氧基荧光素苯硼酸盐。本发明硼酸盐能特异性结合糖化血红蛋白，具有结构稳定，灵敏度高等优点，可应用于人体糖蛋白的检测。

  公开号：

  CN108191900A

文献信息

• 4′,5′-Dichloro-2′,7′-dimethoxy-5(6)-carboxyfluorescein (JOE): Synthesis and Spectral Properties of Oligonucleotide Conjugates
  作者：Dmitry A. Tsybulsky、Maksim V. Kvach、Irina A. Stepanova、Vladimir A. Korshun、Vadim V. Shmanai

  DOI：10.1021/jo202229t

  日期：2012.1.20

  convenient procedure for the preparation of the fluorescent dye 4′,5′-dichloro-2′,7′-dimethoxy-5(6)-carboxyfluorescein (JOE) is reported; the overall yield achieved starting from isovanillin is 10 times higher (40% vs 4%) compared to the known procedure. Isomers (5- and 6-) are easily chromatographically separable as pentafluorophenyl esters of 3′,6′-O-bis(cyclohexylcarbonyl) derivatives. Four non-nucleoside

  报道了一种方便的制备荧光染料4'，5'-dichloro-2'，7'-dimethoxy-5（6）-羧基荧光素（JOE）的方法。与已知方法相比，从异香草醛开始获得的总收率要高10倍（40％比4％）。异构体（5-和6--）易于色谱分离为3'，6'- O-双（环己基羰基）衍生物的五氟苯基酯。四种基于5和6异构体以及柔性6-氨基己醇（AH）或刚性4- trans的非核苷JOE亚磷酰胺已经制备了-氨基环己醇（ACH）接头，并将其用于寡核苷酸标记。已经研究了5'-JOE修饰的寡核苷酸的光谱和光物理性质。染料的荧光量子产率与接头的性质（刚性或柔性）以及与JOE残基非常接​​近的dG核苷的存在有关。
• RADIOSENSITIVITY OF FLUOROPHORES AND USE OF RADIOPROTECTIVE AGENTS FOR DUAL-MODALITY IMAGING
  申请人：Immunomedics, Inc.

  公开号：US20160199524A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  The present application discloses compositions and methods of use of dual-labeled molecules comprising a fluorescent probe and a radionuclide. The labeled molecules are of use for detection, imaging and/or diagnosis of diseased tissues, such as tumors. In preferred embodiments, the dual-labeled molecules are of use in pre-operative and/or intraoperative imaging, for example to detect margins of malignant tissues to facilitate surgical resectioning. In more preferred embodiments, a radioprotective agent such as an oxygen radical scavenger is used to decrease radiolysis of the fluorescent signal. The labeled molecules bind to a disease-associated antigen, such as a tumor-associated antigen. Exemplary molecules include antibodies, antibody fragments, bispecific antibodies, targetable constructs and targeting peptides, such as bombesin analogues.

  本申请公开了一种包含荧光探针和放射性核素的双标记分子的组合物及其使用方法。这些标记分子可用于检测、成像和/或诊断疾病组织，如肿瘤。在优选实施例中，双标记分子可用于术前和/或术中成像，例如检测恶性组织的边缘以便于手术切除。在更优选的实施例中，使用放射保护剂，如氧自由基清除剂，以减少荧光信号的辐解。标记分子结合到与疾病相关的抗原，如肿瘤相关抗原。示例分子包括抗体、抗体片段、双特异性抗体、可靶向构建物和靶向肽，如炸弹素类似物。
• Propargyl substituted nucleoside compounds and methods
  申请人：Rosenblum B. Barnett

  公开号：US20050170388A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The present teachings relate to nucleobase, nucleoside and nucleotide compounds, methods of synthesis, and uses thereof. The present teachings provide compounds, such as nucleobase, nucleoside and/or nucleotide compounds including a propargyl linker, and methods for making or using such compounds.

  本文涉及核碱基、核苷和核苷酸化合物、合成方法和其用途。本文提供了化合物，例如核碱基、核苷和/或核苷酸化合物，包括丙炔基连接物，并提供制备或使用这些化合物的方法。
• PROPARGYL SUBSTITUTED NUCLEOSIDE COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：ROSENBLUM Barnett B.

  公开号：US20100113759A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The present teachings relate to nucleobase, nucleoside and nucleotide compounds, methods of synthesis, and uses thereof. The present teachings provide compounds, such as nucleobase, nucleoside and/or nucleotide compounds including a propargyl linker, and methods for making or using such compounds.

  本教学涉及核碱基，核苷和核苷酸化合物，其合成方法和用途。本教学提供化合物，如包括丙炔基连接器的核碱基，核苷和/或核苷酸化合物，以及制备或使用这些化合物的方法。
• Propargyl Substituted Nucleoside Compounds and Methods
  申请人：ROSENBLUM Barnett B.

  公开号：US20120309953A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  Disclosed, among other things, are compounds having the structure wherein X comprises a bond or a linker, LABEL comprises at least one detectable label, W 1 taken alone is —H or —OH, W 2 is —OH or a non-extendable moiety, W 3 when taken alone is —H or when taken together with W 1 is —CH 2 —O—, and W 4 is OH, monophosphate, diphosphate, or triphosphate. Also disclosed are labeled polynucleotide compounds and methods of use thereof.

  公开的东西包括以下结构的化合物：其中X包括一个键或一个连接物，LABEL包括至少一个可检测的标记，W1单独为-H或-OH，W2为-OH或不可延伸的基团，W3单独为-H或与W1一起为-CH2-O-，W4为OH、单磷酸、二磷酸或三磷酸。还公开了带标记的多核苷酸化合物及其使用方法。