(2S,4aS,7R,8aR)-N-methacryloyl-2-(trans-2-phenylpropen-1-yl)-4,4,7-trimethyloctahydrobenz[e][1,3]oxazine | 853180-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (2S,4aS,7R,8aR)-N-methacryloyl-2-(trans-2-phenylpropen-1-yl)-4,4,7-trimethyloctahydrobenz[e][1,3]oxazine
• 英文别名: 1-[(2S,4aS,7R,8aR)-4,4,7-trimethyl-2-[(E)-2-phenylprop-1-enyl]-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-benzo[e][1,3]oxazin-3-yl]-2-methylprop-2-en-1-one
• CAS: 853180-78-6
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₂
• 分子量: 367.532
• InChiKey: MLVNJLFFCSKRLQ-ODFUBNGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aS,7R,8aR)-N-methacryloyl-2-(trans-2-phenylpropen-1-yl)-4,4,7-trimethyloctahydrobenz[e][1,3]oxazine 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到(3R,3aS,4aR,6R,8aS)-3-(1-phenylvinyl)-2,2,6,9,9-pentamethyloctahydro-4aH-pyrrolo[2,1-b][1,3]benzoxazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  非手性分子内Alder-Ene对手性过氢-1,3-苯并恶嗪的反应。快速进入对映纯的顺式-3,4-二取代的吡咯烷类化合物

  摘要：

  衍生自（-）-8-氨基薄荷醇的手性3-丙烯酰基-2-乙烯基取代的1,3-全氢苯并恶嗪参与烯键反应，生成具有优异非对映选择性的3,4-二取代吡咯烷酮衍生物。消除手性佐剂后，将环加合物转化为对映体纯的3,4-二取代的吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/jo050360a
• 作为产物：
  描述：

  (-)-aminomenthol 在 四甲基乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,4aS,7R,8aR)-N-methacryloyl-2-(trans-2-phenylpropen-1-yl)-4,4,7-trimethyloctahydrobenz[e][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  非手性分子内Alder-Ene对手性过氢-1,3-苯并恶嗪的反应。快速进入对映纯的顺式-3,4-二取代的吡咯烷类化合物

  摘要：

  衍生自（-）-8-氨基薄荷醇的手性3-丙烯酰基-2-乙烯基取代的1,3-全氢苯并恶嗪参与烯键反应，生成具有优异非对映选择性的3,4-二取代吡咯烷酮衍生物。消除手性佐剂后，将环加合物转化为对映体纯的3,4-二取代的吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/jo050360a

文献信息

• Diastereoselective Intramolecular Alder−Ene Reaction on Chiral Perhydro-1,3-benzoxazines. A Rapid Entry to Enantiopure <i>cis</i>-3,4-Disubstituted Pyrrolidines
  作者：Rafael Pedrosa、Celia Andrés、Laura Martín、Javier Nieto、Carlos Rosón

  DOI：10.1021/jo050360a

  日期：2005.5.1

  Chiral 3-acryloyl-2-vinyl-substituted 1,3-perhydrobenzoxazines derived from (−)-8-aminomenthol participate in an ene reaction leading to 3,4-disubstituted pyrrolidinone derivates with excellent diastereoselectivity. The cycloadducts were transformed into enantiopure 3,4-disubstituted pyrrolidines after elimination of the chiral adjuvant.

  衍生自（-）-8-氨基薄荷醇的手性3-丙烯酰基-2-乙烯基取代的1,3-全氢苯并恶嗪参与烯键反应，生成具有优异非对映选择性的3,4-二取代吡咯烷酮衍生物。消除手性佐剂后，将环加合物转化为对映体纯的3,4-二取代的吡咯烷。