2,3,4,5-Tetrahydro-1,5-benzothiazepin hydrochloride | 58121-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: 2,3,4,5-Tetrahydro-1,5-benzothiazepin hydrochloride
• 英文别名: 2,3,4,5-Tetrahydro-1,5-benzothiazepine hydrochloride；2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepine;hydrochloride
• CAS: 58121-91-8
• 化学式: C₉H₁₁NS*ClH
• 分子量: 201.72
• InChiKey: KPYCPXPYGHGTDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-Tetrahydro-1,5-benzothiazepin hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 5-{3-[4-(2-hydroxy-ethyl)-piperazin-1-yl]-propionyl}-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b][1,4]thiazepine
  参考文献：
  名称：

  取代的4-氨基苯并烷，2、3、4、5-四氢-1、5-苯并x杂的N-β-氯-和二烷基氨基丙酰基衍生物及相关化合物

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01172545
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四氢-1,5-苯并噻氮杂卓 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,3,4,5-Tetrahydro-1,5-benzothiazepin hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  二异丁基氢化铝通过还原扩环法选择性合成芳族杂环氮杂环化合物及其反应机理的研究

  摘要：

  描述了与二异丁基氢化铝（DIBALH）稠合到芳环上的环状酮肟的还原扩环反应的系统研究。该反应区域选择性地提供了多种五至八元双环杂环或三环杂环，其包含与芳香环相邻的氮，包括二氢吲哚，1,2,3,4,5,6-六氢苯并[ b ]偶氮辛，3,4-二氢-2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪，2,3,4,5-四氢苯并[ b ] [1,4]噻氮平，1,2,3,4,5,6-六氢氮庚啶[3 ，2- b ]吲哚，2,3,4,5-四氢-1 H-苯并噻吩并[2,3- b ]氮杂，2,3,4,5-四氢-1 H-苯并噻吩并[3,2- b]氮杂，5,6-二氢菲啶和5,6,11,12-四氢二苯并[ b，f ]偶氮星。基于受限的Becke三参数加Lee-Yang-Parr（B3LYP）密度泛函理论（DFT）和6-31G（d）基础集，研究了导致重排的反应机理。发现该反应通过逐步机理通过三中心过渡态进行，因为沿着本征反应坐标

  DOI：

  10.1021/jo902177p

文献信息

• Regioselective Synthesis of Heterocycles Containing Nitrogen Neighboring an Aromatic Ring by Reductive Ring Expansion Using Diisobutylaluminum Hydride and Studies on the Reaction Mechanism
  作者：Hidetsura Cho、Yusuke Iwama、Kenji Sugimoto、Seiji Mori、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1021/jo902177p

  日期：2010.2.5

  including indoline, 1,2,3,4,5,6-hexahydrobenz[b]azocine, 3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine, 2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b][1,4]thiazepine, 1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[3,2-b]indole, 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzothieno[2,3-b]azepine, 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzothieno[3,2-b]azepine, 5,6-dihydrophenanthridine, and 5,6,11,12-tetrahydrodibenz[b, f]azocine. The reaction mechanism leading to the rearrangement was

  描述了与二异丁基氢化铝（DIBALH）稠合到芳环上的环状酮肟的还原扩环反应的系统研究。该反应区域选择性地提供了多种五至八元双环杂环或三环杂环，其包含与芳香环相邻的氮，包括二氢吲哚，1,2,3,4,5,6-六氢苯并[ b ]偶氮辛，3,4-二氢-2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪，2,3,4,5-四氢苯并[ b ] [1,4]噻氮平，1,2,3,4,5,6-六氢氮庚啶[3 ，2- b ]吲哚，2,3,4,5-四氢-1 H-苯并噻吩并[2,3- b ]氮杂，2,3,4,5-四氢-1 H-苯并噻吩并[3,2- b]氮杂，5,6-二氢菲啶和5,6,11,12-四氢二苯并[ b，f ]偶氮星。基于受限的Becke三参数加Lee-Yang-Parr（B3LYP）密度泛函理论（DFT）和6-31G（d）基础集，研究了导致重排的反应机理。发现该反应通过逐步机理通过三中心过渡态进行，因为沿着本征反应坐标
• Synthesis of 2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzox (and thi)azepines and their utilization for the preparation of condensed indoles
  作者：�. K. Orlova、N. M. Sharkova、L. M. Meshcheryakova、V. A. Zagorevskii、N. F. Kucherova

  DOI：10.1007/bf00471304

  日期：1975.9
• Ring-Expansion Reaction of Oximes with Aluminum Reductants
  作者：Hidetsura Cho、Yusuke Iwama、Nakako Mitsuhashi、Kenji Sugimoto、Kentaro Okano、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.3390/molecules17067348

  日期：——

  The ring-expansion reactions of heterocyclic ketoximes and carbocyclic ketoximes with several reductants such as AlHCl2, AlH3 (alane), LiAlH4, LiAlH(OtBu)3, and (MeOCH2CH2O)2AlH2Na (Red-Al) were examined. Among reductants, AlHCl2 (LiAlH4:AlCl3 = 1:3) in cyclopentyl methyl ether (CPME) has been found to be a suitable reagent for the reaction, and the rearranged cyclic secondary amines were obtained

  研究了杂环酮肟和碳环酮肟与几种还原剂如 AlHCl2、AlH3（铝烷）、LiAlH4、LiAlH(OtBu)3 和 (MeOCH2CH2O)2AlH2Na（Red-Al）的扩环反应。在还原剂中，环戊基甲基醚 (CPME) 中的 AlHCl2 (LiAlH4:AlCl3 = 1:3) 已被发现是适合该反应的试剂，并且重排的环状仲胺以良好到极好的收率获得。
• N-?-chloro- and dialkylaminopropionyl derivatives of substituted 4-aminochromane and 2, 3,4, 5-tetrahydro-1, 5-benzoxazepine and related compounds
  作者：N. V. Dudykina、V. A. Zagorevskii

  DOI：10.1007/bf01172545

  日期：1967.7