3-(naphthalen-1-yl)benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide | 1609405-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(naphthalen-1-yl)benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-Naphthalen-1-yl-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide
• CAS: 1609405-93-7
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₂S
• 分子量: 293.346
• InChiKey: YEFFACYHEUCIBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(naphthalen-1-yl)benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide 、 1-bromo-4-(cyclopropylidenemethyl)benzene 在 [Ru(C₅Me₅)(MeCN)₃](SbF₆)₂ 、 copper diacetate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以51%的产率得到(E)-2'-(4-bromophenyl)-3'-ethylidene-2',3'-dihydro-2H-spiro[benzo[d]isothiazole-3,1'-cyclopenta[a]naphthalene] 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  亚烷基环丙烷通过Rh（iii）催化的CH / CC活化进行区域选择性环化，以获得螺环苯并阿舒坦。

  摘要：

  功能化的苯并舒马坦是在各种生物活性分子中发现的必不可少的结构基序。已开发了在Rh（iii）的催化下，由N-磺酰基酮亚胺和亚烷基亚环丙烷（ACP）合成螺环苯并硫磺酰胺的方法。这种转变使得能够通过CH和CC键活化形成两个具有高E选择性的CC键和一个双键。该反应以优异的区域选择性，高效率和对各种官能团的耐受性顺利进行。

  DOI：

  10.1039/c9cc09621c

文献信息

• Rhodium-catalysed direct C–H allylation of N-sulfonyl ketimines with allyl carbonates
  作者：Shu-Tao Mei、Nan-Jin Wang、Qin Ouyang、Ye Wei

  DOI：10.1039/c4cc09899d

  日期：——

  Synthetically useful N-sulfonyl ketimines were efficiently allylated with various allyl carbonates through rhodium catalysis.

  合成上有用的N-磺酰基酮亚胺可通过铑催化与各种烯丙基碳酸酯有效地发生烯丙基化反应。
• Aerobic Oxidative C–H Olefination of Cyclic <i>N</i>-Sulfonyl Ketimines Catalyzed by a Rhodium Catalyst
  作者：Nan-Jin Wang、Shu-Tao Mei、Li Shuai、Yi Yuan、Ye Wei

  DOI：10.1021/ol501152a

  日期：2014.6.6

  A useful method for the synthesis of ortho-olefinated ketimines from readily accessible cyclic N-sulfonyl ketimines and various olefins has been achieved. The reactions proceeded by Rh(III)-catalyzed, N-sulfonyl ketimine-directed C-H cleavage under aerobic conditions. Further synthetic transformations of the olefinic products led to interesting heterocyclic molecules.
• US4195180A
  申请人：——

  公开号：US4195180A

  公开（公告）日：1980-03-25
• US4172083A
  申请人：——

  公开号：US4172083A

  公开（公告）日：1979-10-23
• US4178447A
  申请人：——

  公开号：US4178447A

  公开（公告）日：1979-12-11