6-chloro-3-hydroxy-2-(3-methylthiophen-2-yl)-4H-chromen-4-one | 1372695-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-chloro-3-hydroxy-2-(3-methylthiophen-2-yl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 6-Chloro-3-hydroxy-2-(3-methylthiophen-2-yl)chromen-4-one
• CAS: 1372695-45-8
• 化学式: C₁₄H₉ClO₃S
• 分子量: 292.743
• InChiKey: IJUPZNJOEFZTMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-hydroxy-2-(3-methylthiophen-2-yl)-4H-chromen-4-one 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-alkoxy-6-chloro-2-(3-methylthiophen-2-yl)-4H-chromen-4-ones 的光环化

  摘要：

  摘要 3-烷氧基-6-氯-2-(3-甲基噻吩-2-基)-4 H-chromen-4-ones 在甲醇中用耐热玻璃过滤的紫外线光环化导致通过分子内 γ- 形成四环化合物提取氢。噻吩环上的甲基虽然会影响产物的形成，但不会干扰光环化。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2011.11.005
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-3-(3-methylthiophen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-chloro-3-hydroxy-2-(3-methylthiophen-2-yl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型3-羟基黄酮衍生物的合成，分子性质，抗炎和抗癌活性。

  摘要：

  按照克莱森-施密特的方法，一步合成了一系列新的3-羟基黄酮（1-46），然后进行了阿尔加-弗林-奥马达达反应（AFO）。合成的类黄酮通过1 H NMR，13 C NMR和DCI-HRMS进行表征。在体外测试所有合成的化合物对人细胞系HCT-116（人类结肠癌），IGROV-1和OVCAR-3（人类卵巢癌）的15-脂氧合酶抑制作用和细胞毒活性。已经发现，衍生物25、37和45对HCT-116（分别为IC50 ＝ 8.0、9.0和9.0μM）和对IGROV-1（分别为IC50 ＝ 2.4、5.0和6.0μM）最具活性。衍生物14和21在100μM下表现出更高的抗炎活性，PI值分别为76.50和72.70％。分子描述是通过DFT计算完成的，药物相似性和生物活性分数。结果表明，某些化合物与Lipinski的五个规则线性相关，显示出良好的药物相似性和针对药物靶标的生物活性得分。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103009