2,3-bis(diisopropylamino)cycloprop-2-en-1-one | 41597-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,3-bis(diisopropylamino)cycloprop-2-en-1-one
• 英文别名: 2,3-bis(diisopropylamino)cyclopropenone；bis-2,3-(diisopropylamino)cycloprop-2-en-1-one；Bis-diisopropylaminocyclopropenon；1,2-Bis-(diisopropylamino)-3-cyclopropenon；bis(isopropylamino)-cyclopropenone；2,3-Bis(diisopropylamino)-2-cyclopropen-1-one；2,3-bis[di(propan-2-yl)amino]cycloprop-2-en-1-one
• CAS: 41597-05-1
• 化学式: C₁₅H₂₈N₂O
• 分子量: 252.4
• InChiKey: URXCJGOBHMYDPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(diisopropylamino)cycloprop-2-en-1-one 在 nitrosyl hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 C₁₅H₂₈N₂O⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-)
  参考文献：
  名称：

  可氧化的酮：2,3-二氨基环丙烯酮的单电子氧化产生的持久性自由基。

  摘要：

  显示2,3-二氨基环丙烯酮的单电子氧化可产生稳定的二氨基环丙烯氧基（DACO）自由基阳离子。循环伏安法显示可逆氧化范围为+ 0.70-1.10 V（相对于SCE）。计算，EPR和X射线分析均支持以下观点：氧化物种最好描述为环丙烯离子，其自旋密度位于杂原子取代基上，其中氧占23.5％。还描述了DACO自由基的金属配体行为。

  DOI：

  10.1002/anie.201902265
• 作为产物：
  描述：

  二异丙胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,3-bis(diisopropylamino)cycloprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  可氧化的酮：2,3-二氨基环丙烯酮的单电子氧化产生的持久性自由基。

  摘要：

  显示2,3-二氨基环丙烯酮的单电子氧化可产生稳定的二氨基环丙烯氧基（DACO）自由基阳离子。循环伏安法显示可逆氧化范围为+ 0.70-1.10 V（相对于SCE）。计算，EPR和X射线分析均支持以下观点：氧化物种最好描述为环丙烯离子，其自旋密度位于杂原子取代基上，其中氧占23.5％。还描述了DACO自由基的金属配体行为。

  DOI：

  10.1002/anie.201902265

文献信息

• Synthesis, structure and reactivity of cyclopropenyl-1-ylidene stabilized S(<scp>ii</scp>), Se(<scp>ii</scp>) and Te(<scp>ii</scp>) mono- and dications
  作者：Ágnes Kozma、Jekaterina Petuškova、Christian W. Lehmann、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1039/c2cc36225b

  日期：——

  The syntheses and structural characterization of carbene-stabilized chalcogen centred mono- and dications employing a reverse electron demand onio-substitutent transfer strategy are reported. The electronic structures of these compounds were determined by density functional calculations and their reactivity towards Pd(0) centres was evaluated.

  本研究采用一种反向电子需求对偶取代转移策略，合成了碳稳定的以查尔根为中心的单阳离子和双阳离子，并对其结构进行了表征。通过密度泛函计算确定了这些化合物的电子结构，并评估了它们对 Pd(0) 中心的反应活性。
• Structural and spectroscopic investigations of non-planar tris(dialkylamino)cyclopropenium cations
  作者：James R. Butchard、Owen J. Curnow、Robert J. Pipal、Ward T. Robinson、Rong Shang

  DOI：10.1002/poc.1296

  日期：2008.2

  The mixed triaminocyclopropenium cation bis(diisopropylamino)dimethylaminocyclopropenium was prepared from bis(diisopropylamino)chlorocyclopropenium by reaction with dimethylamine. It was isolated as the perchlorate salt and found to have a distorted structure in the solid state. Tris(diisopropylamino)cyclopropenium was prepared by reaction of pentachlorocyclopropane with diisopropylamine in a refluxing

  由双（二异丙基氨基）氯环丙烯与二甲胺反应制备混合的三氨基环丙烯阳离子双（二异丙基氨基）二甲基氨基环丙烯。分离出高氯酸盐，发现其固态结构变形。通过使五氯环丙烷与二异丙胺在回流的二氯乙烷溶液中反应2天来制备三（二异丙基氨基）环丙烯。通过X射线晶体学发现固态结构具有两个平面氨基和一个锥体氨基，但是，1 H-NMR和红外溶液光谱显示溶液中的等效异丙基。还通过拉曼光谱和红外光谱对化合物进行了表征。此外，[C 3（NMe 2）3 ] ClO 4以及双（二异丙基氨基）环丙烯酮的X射线结构得到了描述。版权所有©2007 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Oxidizable Ketones: Persistent Radical Cations from the Single‐Electron Oxidation of 2,3‐Diaminocyclopropenones.
  作者：Zack M. Strater、Michael Rauch、Steffen Jockusch、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1002/anie.201902265

  日期：2019.6.11

  Single electron oxidation of 2,3‐diaminocyclopropenones is shown to give rise to stable diaminocyclopropenium oxyl (DACO) radical cations. Cyclic voltammetry reveals reversible oxidations in the range of +0.70–1.10 V (vs. SCE). Computational, EPR, and X‐ray analysis support the view that the oxidized species is best described as a cyclopropenium ion with spin density located on the heteroatom substituents

  显示2,3-二氨基环丙烯酮的单电子氧化可产生稳定的二氨基环丙烯氧基（DACO）自由基阳离子。循环伏安法显示可逆氧化范围为+ 0.70-1.10 V（相对于SCE）。计算，EPR和X射线分析均支持以下观点：氧化物种最好描述为环丙烯离子，其自旋密度位于杂原子取代基上，其中氧占23.5％。还描述了DACO自由基的金属配体行为。