3,4-(methylenedioxy)benzoin | 36715-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,4-(methylenedioxy)benzoin
• 英文别名: Aqphgwnfzhucic-uhfffaoysa-；2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-hydroxy-1-phenylethanone
• CAS: 36715-50-1
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: AQPHGWNFZHUCIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己基异氰酸酯 、 3,4-(methylenedioxy)benzoin 以 甲苯 为溶剂， 以19%的产率得到Cyclohexyl-carbamic acid 1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-oxo-2-phenyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Photogeneration of amines from α-keto carbamates: design and preparation of photoactive compounds

  摘要：

  对取代的德亚尔（2-氧-1,2-二苯乙基）基团的设计和合成进行了研究，以创建新的光敏保护基团。这些颜料的光反应性源于德亚尔基团的多样光化学。已经探索了几种颜料设计，其中母体德亚尔颜料的取代模式被系统地变化。所需的苯基醇颜料通过多种合成途径制备，这取决于所需苯基醇颜料的结构。对称的苯基醇可以通过苯基醇缩合法轻松获得。包括2,2-二取代的α-羟基酮在内的不对称苯基醇通常通过三甲基硅基（TMS）掩蔽氰醇生成。与格氏试剂反应时，TMS掩蔽氰醇作为α-羟基羰基等价物，形成α-羟基酮。或者，TMS掩蔽氰醇的锂化生成苯甲酰阴离子等价物，与醛和酮反应生成取代苯基醇。这些德亚尔颜料作为新型光敏保护基团在多种功能基团中具有重要潜力，被用于掩蔽一级和二级胺，作为光敏α-酮氨基甲酸酯。取代的苯基醇氨基甲酸酯可以通过与异氰酸酯反应，或通过作为混合碳酸盐活化后与游离胺反应，从适当的苯基醇中容易制备。这些α-酮氨基甲酸酯在两个主要方面颇具趣味。首先，这些材料的简单合成表明引入德亚尔基光敏基团的容易性。其次，这些α-酮氨基甲酸酯可用于快速评估新型光活性德亚尔基颜料。

  DOI：

  10.1039/a602018f
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 以 乙醇 为溶剂， 生成 3,4-(methylenedioxy)benzoin
  参考文献：
  名称：

  2,3-Disubstituted-2,3,5,6,7,8-hex

  摘要：

  本公开描述了某些新颖的2,3-二取代-2,3,5,6,7,8-六氢-噻唑[3,2-][1,3]二氮杂环己醇，它们可用作利尿剂。

  公开号：

  US04344954A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF AMYLOID DISEASES AND SYNUCLEINOPATHIES SUCH AS ALZHEIMER'S DISEASE, TYPE 2 DIABETES, AND PARKINSON'S DISEASE<br/>[FR] COMPOSES, COMPOSITIONS ET PROCEDES DE TRAITEMENT DE MALADIES AMYLOIDES ET DE SYNUCLEINOPATHIES, NOTAMMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER, DU DIABETE DE TYPE 2 ET DE LA MALADIE DE PARKINSON
  申请人：PROTEOTECH INC

  公开号：WO2003101927A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Bis- and tris-dihydroxyaryl compounds and their methylenedioxy analogs and pharmaceutically acceptable esters, their synthesis, pharmaceutical compositions containing them, and their use in the treatment of amyloid diseases, especially Aß amyloidosis, such as observed in Alzheimer's disease, IAPP amyloidosis, such as observed in type 2 diabetes, and synucleinophathies, such as observed in Parkinson's disease, and the manufacture of medicaments for such treatment.

  双-和三-二羟基芳基化合物及其亚甲二氧基类似物和药用可接受酯，它们的合成，含有它们的药物组合物，以及它们在治疗淀粉样疾病，特别是Aß淀粉样病变，如阿尔茨海默病中观察到的，IAPP淀粉样病变，如2型糖尿病中观察到的，以及α-突触核病，如帕金森病中观察到的，以及用于制造用于此类治疗的药物。
• Reductive coupling of benzoyl cyanide and carbonyl compounds by aqueous titanium(III) ions. A new convenient and selective access to the less stable mixed benzoins
  作者：Angelo Clerici、Ombretta Porta

  DOI：10.1021/jo00062a038

  日期：1993.5

  The reactive species formed by the Ti(III) ion reduction of benzoyl cyanide (1) adds to the C-atom of carbonyl compounds 2 under simple experimental conditions. The intermediate 1,2-diols 3 are smoothly converted, without isolation, into the less thermodynamically stable mixed benzoins 4, which are not accessible by the classical benzoin condensation. The possible mechanisms involved in the reaction are discussed.
• COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF AMYLOID DISEASES AND SYNUCLEINOPATHIES SUCH AS ALZHEIMER S DISEASE, TYPE 2 DIABETES, AND PARKINSON S DISEASE
  申请人：Proteotech, Inc.

  公开号：EP1511710A1

  公开（公告）日：2005-03-09
• US4009208A
  申请人：——

  公开号：US4009208A

  公开（公告）日：1977-02-22
• US4344954A
  申请人：——

  公开号：US4344954A

  公开（公告）日：1982-08-17

表征谱图