tert-butyl 4-(4-(N'-hydroxycarbamimidoyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)piperidine-1-carboxylate | 1174931-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-(4-(N'-hydroxycarbamimidoyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-(4-(N'-hydroxycarbamimidoyl)-1H-1,2,3-triazol-1-piperidine-1-carboxylate)；tert-butyl 4-[4-[(E)-N'-hydroxycarbamimidoyl]triazol-1-yl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1174931-52-2
• 化学式: C₁₃H₂₂N₆O₃
• 分子量: 310.356
• InChiKey: IKENDLGKVSVIET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(4-(N'-hydroxycarbamimidoyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)piperidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N'-hydroxy-1-piperidin-4-yltriazole-4-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of Some New 4 Substituted 3H-1,2,3,5-oxathiadiazole 2-Oxides as Antifungal Agents

  摘要：

  合成了一系列新的4-取代3H-1,2,3,5-噁二唑-2-氧化物，这些化合物包含1,2,3-三唑和哌啶环，采用氯化亚砜（SOCl2）和三乙胺（TEA）在一步反应中从氨基腙氧肟酸合成。所有合成的化合物（10a-10l）都是新化合物，并通过标准琼脂平板法评估了其体外抗真菌活性。通过将它们的最小抑制浓度（MIC）值与米康唑和氟康唑进行比较，开发了系列的SAR。系列中的化合物10j在对抗白色念珠菌（C. albicans）和福氏酵母菌（F. oxysporum）时与米康唑具有相同的效力，而化合物10i在对抗福氏酵母菌和新型隐球菌（C.neoformans）时，其活性与米康唑相当（MIC-30 μg/mL）。

  DOI：

  10.2174/157018010790596696
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-4-甲烷磺酰氧基哌啶 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 盐酸羟胺 、 氨 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 tert-butyl 4-(4-(N'-hydroxycarbamimidoyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-Triazole Derivatives as Novel Antifibrinolytic Drugs

  摘要：

  纤溶是一种自然过程，通过消除纤维蛋白沉积物来确保血液流动性。然而，在不同情况下，如普通手术或严重创伤中，过度的纤溶活性可能导致并发症。目前市场上的抗纤溶药物，氨甲环酸（EACA）和曲马多酸（TXA），需要高剂量反复使用以维持其治疗效果。这些高剂量与头痛、鼻症状或胃肠不适等一些副作用有关，并严重限制了它们在肾功能不全患者中的使用。因此，发现具有更高特异性和更低剂量的新型抗纤溶药物可以极大地改善这些药物的适用性。在这里，我们合成了十种化合物，包括三种关键基团的组合：氧代唑酮、三唑和末端胺基。每种化合物的IC50在我们的凝血溶解试验中被计算出来，最佳候选化合物（1）相比当前的金标准TXA提供了大约2.5倍的改进。分子对接和分子动力学被用来在纤溶酶原的Kringle 1结构域的赖氨酸结合位点中进行结构-活性关系（SAR）分析。这个分析揭示了1,2,3-三唑对活性至关重要，通过pi-pi堆积和与Tyr72的极性相互作用增强了结合亲和力。本研究所提出的结果为进一步研究这种新的家族作为潜在的抗纤溶药物打开了大门。

  DOI：

  10.3390/ijms232314942

文献信息

• [EN] 1, 2, 4-OXADIAZOLE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1, 2, 4-OXADIAZOLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ALXERION BIOTECH CORP

  公开号：WO2020060964A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  The disclosure provides 1, 2, 4-oxadiazole derivatives useful for stemming bleeding and for treating cancer.

  该披露提供了用于止血和治疗癌症的1, 2, 4-噁二唑衍生物。
• Synthesis of novel 3-(1-(1-substituted piperidin-4-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one as antifungal agents
  作者：Jaiprakash N. Sangshetti、Rahul R. Nagawade、Devanand B. Shinde

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.04.134

  日期：2009.7

  A novel series of 1,2,3 triazole compounds possessing 1,2,4 oxadiazole ring were efficiently synthesized. Synthesized compounds were evaluated for their in vitro antifungal activities using standard cup plate method. SAR for the series has been developed by comparing their MIC values with miconazole and fluconazole. Compound 11a from the series was more potent than miconazole against Candida albicans

  有效合成了一系列具有1,2,4恶二唑环的1,2,3三唑化合物。使用标准杯板法评估合成的化合物的体外抗真菌活性。该系列的SAR是通过将它们的MIC值与咪康唑和氟康唑进行比较而开发的。该系列化合物11a的效价比咪康唑对白色念珠菌（MIC-20）和黄曲霉（MIC-10）的效力更高，而咪康唑对尖孢镰刀菌（MIC-25）和黑曲霉（MIC-12.5）的效价更高。同样，化合物11h比咪康唑对白色念珠菌（MIC-20）和黑曲霉（MIC-10）并与咪康唑等效，对尖孢镰刀菌（FuSArium oxysporum）具有抗性。化合物11h与氟康唑对黑曲霉（MIC-10）等价。
• Synthesis of some novel 3-(1-(1-substitutedpiperidin-4-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-5-substituted phenyl-1,2,4-oxadiazoles as antifungal agents
  作者：Jaiprakash N. Sangshetti、Devanand B. Shinde

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.01.015

  日期：2011.4

  A novel series of 3-(1-(1-substituted piperidin-4-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-5-substituted phenyl-1,2, 4-oxadiazoles bearing 1,2,3-triazole and piperidine ring has been synthesized in one step from amidoxime using Carbonyl diimidazole (CDI) and K2CO3. All the synthesized compounds (4a-4r) are novel and evaluated for their in vitro antifungal activities. SAR for the series has been developed by comparing their MIC values with miconazole and fluconazole. Some of the compounds from the series like 4j was equipotent with miconazole against Cryptococcus neoformans whereas activities of compound 4m against Aspergillus niger and Aspergillus flavus were comparable to miconazole. Also compound 4r shows activity comparable to miconazole against Candida albicans, A. niger and A. flavus. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.