N,N-dimethylformiminium chloride chlorosulfate | 10255-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-dimethylformiminium chloride chlorosulfate
• 英文别名: N,N-dimethylformiminium chloride chlorosulphate；chlorosulfonyloxymethylidene(dimethyl)azanium;chloride
• CAS: 10255-93-3
• 化学式: C₃H₇ClNO₃S*Cl
• 分子量: 208.065
• InChiKey: KMGYSWCFEBIZFG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.21
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-4-溴-2-(甲氧基亚胺)-3-氧代-丁酸 、 N,N-dimethylformiminium chloride chlorosulfate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-bromo-2(Z)-methoxyimino-3-oxo butyric acid-N,N-dimethyl formiminium chloride chlorosulfate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL INTERMEDIATES FOR SYNTHESIS OF CEPHALOSPORINS AND PROCESS FOR PREPARATION OF SUCH INTERMEDIATES
  [FR] NOUVEAUX INTERMEDIAIRES POUR LA SYNTHESE DE CEPHALOSPORINES ET LEUR PROCEDE DE PREPARATION

  摘要：

  一种新型的4-卤代-2-氧基亚胺基-3-酮丁酸-N，N-二甲基甲酰氯氯磺酸盐化合物，化学式为(I)，用于头孢菌素抗生素的制备，其中X为氯或溴；R为氢、C1-4烷基、易于去除的羟基保护基、-CH2COOR5，或-C(CH3)2COOR5，其中R5为氢或易水解的酯基。化合物的化学式(I)通过将化学式(IV1)中的4-卤代-2-氧基亚胺基-3-酮丁酸（其中X、R和R5如上定义）与化学式(VII)中的N，N-二甲基甲酰氯氯磺酸盐在有机溶剂中在-30°C至-15°C的温度范围内反应制备。从中间体制备的头孢菌素包括头孢地尼尔、头孢地伦匹沃希、头孢吡肟、头孢他美匹沃希、头孢克烯、头孢美诺西、头孢地西美、头孢西利斯、头孢噻肟、头孢哌酮、头孢多酯普罗西替、头孢喹诺酮、头孢他唑啉、头孢替拉匹沃希、头孢替呋咐、头孢替唑酮、头孢三嗪和头孢唑纳。

  公开号：

  WO2004058695A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N,N-dimethylformiminium chloride chlorosulfate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL INTERMEDIATES FOR SYNTHESIS OF CEPHALOSPORINS AND PROCESS FOR PREPARATION OF SUCH INTERMEDIATES
  [FR] NOUVEAUX INTERMEDIAIRES POUR LA SYNTHESE DE CEPHALOSPORINES ET LEUR PROCEDE DE PREPARATION

  摘要：

  一种新型的4-卤代-2-氧基亚胺基-3-酮丁酸-N，N-二甲基甲酰氯氯磺酸盐化合物，化学式为(I)，用于头孢菌素抗生素的制备，其中X为氯或溴；R为氢、C1-4烷基、易于去除的羟基保护基、-CH2COOR5，或-C(CH3)2COOR5，其中R5为氢或易水解的酯基。化合物的化学式(I)通过将化学式(IV1)中的4-卤代-2-氧基亚胺基-3-酮丁酸（其中X、R和R5如上定义）与化学式(VII)中的N，N-二甲基甲酰氯氯磺酸盐在有机溶剂中在-30°C至-15°C的温度范围内反应制备。从中间体制备的头孢菌素包括头孢地尼尔、头孢地伦匹沃希、头孢吡肟、头孢他美匹沃希、头孢克烯、头孢美诺西、头孢地西美、头孢西利斯、头孢噻肟、头孢哌酮、头孢多酯普罗西替、头孢喹诺酮、头孢他唑啉、头孢替拉匹沃希、头孢替呋咐、头孢替唑酮、头孢三嗪和头孢唑纳。

  公开号：

  WO2004058695A1

文献信息

• [EN] NOVEL INTERMEDIATES FOR SYNTHESIS OF CEPHALOSPORINS AND PROCESS FOR PREPARATION OF SUCH INTERMEDIATES<br/>[FR] NOUVEAUX INTERMEDIAIRES POUR LA SYNTHESE DE CEPHALOSPORINES ET LEUR PROCEDE DE PREPARATION
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2004058695A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  A novel 4-halo-2-oxyimino-3-oxo butyric acid-N, N-dimethyl formiminium chloride chlorosulfate of formula (I) useful in the preparation of cephalosporin antibiotics, wherein X is chlorine or bromine; R is hydrogen, C1-4 alkyl group, an easily removable hydroxyl protective group, -CH2COOR5, or -C(CH3)2COOR5, wherein R5 is hydrogen or an easily hydrolysable ester group. The compound of formula (I) is prepared by reacting 4-halo-2-oxyimino-3-oxobutyric acid of formula (IV1), wherein X, R and R5 are as defined above, with N, N-dimethylformiminium chloride chlorosulphate of formula (VII), in an organic solvent at a temperature ranging from -30 °C to -15 °C. The cephalosporins that may be prepared from the intermediate include cefdinir, cefditoren pivoxil, cefepime, cefetamet pivoxil, cefixime, cefmenoxime, cefodizime, cefoselis, cefotaxime, cefpirome, cefpodoxime proxetil, cefquinome, ceftazidime, cefteram pivoxil, ceftiofur, ceftizoxime, ceftriaxone and cefuzonam.

  一种新型的4-卤代-2-氧基亚胺基-3-酮丁酸-N，N-二甲基甲酰氯氯磺酸盐化合物，化学式为(I)，用于头孢菌素抗生素的制备，其中X为氯或溴；R为氢、C1-4烷基、易于去除的羟基保护基、-CH2COOR5，或-C(CH3)2COOR5，其中R5为氢或易水解的酯基。化合物的化学式(I)通过将化学式(IV1)中的4-卤代-2-氧基亚胺基-3-酮丁酸（其中X、R和R5如上定义）与化学式(VII)中的N，N-二甲基甲酰氯氯磺酸盐在有机溶剂中在-30°C至-15°C的温度范围内反应制备。从中间体制备的头孢菌素包括头孢地尼尔、头孢地伦匹沃希、头孢吡肟、头孢他美匹沃希、头孢克烯、头孢美诺西、头孢地西美、头孢西利斯、头孢噻肟、头孢哌酮、头孢多酯普罗西替、头孢喹诺酮、头孢他唑啉、头孢替拉匹沃希、头孢替呋咐、头孢替唑酮、头孢三嗪和头孢唑纳。
• Novel Chlorination Reagent and a Novel Process for Chlorination of Sugars Using Thionyl Chloride
  申请人：Ratnam Rakesh

  公开号：US20100228020A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  Preparation of chlorinating reagent or chlorination reaction itself for use in a reaction such as production of high intensity sweetener trichlorogalactosucrose (TGS) from partially protected sucrose, comprising reaction of dimethylformamide (DMF) with thionyl chloride or another sulphur containing inorganic acid chlorides including sulphuryl chloride is faced with a problem of prolific release of gaseous by-products, that at times may lead to violent explosion also. This problem is solved by innovative addition of solid powder inert to the constituents of the chlorination reaction mixture to the reaction, or by adding DMF to acid chloride solution in that order. The invention also leads to use of isolated solid Vilsmeier reagent being used for chlorination in a solvent other than DMF making it possible to avoid altogether problems arising from use of DMF which include irrecoverable loss in alkaline as well as acid conditions, interference in crystallization of TGS and the like.

  用于反应中的氯化试剂的制备或氯化反应本身，例如从部分保护的蔗糖中生产高强度甜味剂三氯半乳糖（TGS），包括二甲基甲酰胺（DMF）与氯化亚砜或其他含硫无机酸氯化物（包括亚硫酰氯）反应，面临着大量释放气态副产物的问题，有时甚至可能导致剧烈爆炸。这一问题通过创新地向氯化反应混合物的成分中添加固体粉末惰性物质，或按顺序向酸氯化物溶液中添加DMF来解决。该发明还导致孤立固体维尔斯迈尔试剂用于在非DMF溶剂中进行氯化，从而避免完全使用DMF所带来的问题，包括在碱性和酸性条件下不可恢复的损失，对TGS结晶的干扰等。