4-Amino-2-(3-nitrophenyl)-1,2-dihydrochinazolin-3-oxid | 29083-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-Amino-2-(3-nitrophenyl)-1,2-dihydrochinazolin-3-oxid
• 英文别名: 2-(3-nitro-phenyl)-3-oxy-1,2-dihydro-quinazolin-4-ylamine
• CAS: 29083-72-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O₃
• 分子量: 284.274
• InChiKey: XKTTXSPRONDVDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  107.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Amino-2-(3-nitrophenyl)-1,2-dihydrochinazolin-3-oxid 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到2-(3-Nitro-phenyl)-4-hydroximino-1,2,3,4-tetrahydro-chinazolin
  参考文献：
  名称：

  一种新型的二甲基吡咯酮重排：由4-氨基-1,2-二氢喹唑啉3-氧化物形成1,2-二氢-3 H-喹唑酮4-肟

  摘要：

  与先前的权利要求相反，无论醛如何，醛与邻氨基苯甲酰胺肟反应的主要产物始终是4-氨基-1，2-二氢喹唑啉3-氧化物。通过新型的Dimroth重排，在溶液或熔融物中对1-un取代的2-取代的quinazoline 3-氧化物（5）进行热分解，生成异构体1,2-二氢-4-喹唑酮肟（6）。 1-苄基2-未取代的类似物（9j）可能是通过加成-消除环转化和氧化反应而生成的，是醌型喹唑酮4-肟（17）。

  DOI：

  10.1039/p19860002163
• 作为产物：
  描述：

  3-oxy-2-propyl-1,2-dihydro-quinazolin-4-ylamine 以 正丁醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-Amino-2-(3-nitrophenyl)-1,2-dihydrochinazolin-3-oxid
  参考文献：
  名称：

  一种新型的二甲基吡咯酮重排：由4-氨基-1,2-二氢喹唑啉3-氧化物形成1,2-二氢-3 H-喹唑酮4-肟

  摘要：

  与先前的权利要求相反，无论醛如何，醛与邻氨基苯甲酰胺肟反应的主要产物始终是4-氨基-1，2-二氢喹唑啉3-氧化物。通过新型的Dimroth重排，在溶液或熔融物中对1-un取代的2-取代的quinazoline 3-氧化物（5）进行热分解，生成异构体1,2-二氢-4-喹唑酮肟（6）。 1-苄基2-未取代的类似物（9j）可能是通过加成-消除环转化和氧化反应而生成的，是醌型喹唑酮4-肟（17）。

  DOI：

  10.1039/p19860002163

文献信息

• Untersuchungen zur Cyclokendensation vono-aminophenyl-substituierten Ketoximen und Amidoximen mit Carbonylverbindungen zu anellierten Chinazolinderivaten
  作者：Jürgen Lessel

  DOI：10.1002/ardp.19953280502

  日期：——

  und Ketonen zu cyclischen Amidin‐ bzw. Chinazolin‐N‐oxiden 5, mit Diethylcarbonat ergibt Anthranilsäureamidoxim (3c) das Oxadiazolon 12. Dieses erfährt bei der Thermolyse eine Ringtransformation zu dem Aminoindazol 14, mit Ketonen erfolgt der Ringschluß zu den anellierten Chinazolinderivaten 22. Zur Erklärung des Reaktionsverlaufs werden semiempirische Molekülorbitalverfahren und die Störungstheorie

  o - 氨基苯基取代的酮肟和酰胺肟 3 与醛和酮反应形成环状脒或喹唑啉 N-氧化物 5，再与碳酸二乙酯反应生成邻氨基苯甲酰胺（3c）恶二唑酮 12。这在热解过程中发生环转化为氨基吲唑在图14中，稠合喹唑啉衍生物22的闭环发生在酮类中，使用半经验分子轨道方法和微扰理论来解释反应过程。
• KORBONITS D.; KOLONITS P., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 12, 2163-2168
  作者：KORBONITS D.、 KOLONITS P.

  DOI：——

  日期：——
• A new type of dimroth rearrangement: formation of 1,2-dihydro-3H-quinazolone 4-oximes from 4-amino-1,2-dihydroquinazoline 3-oxides
  作者：Dezs? Korbonits、P�l Kolonits

  DOI：10.1039/p19860002163

  日期：——

  Contrary to earlier claims the primary product of the reaction of aldehydes and o-aminobenzamide oxime is, irrespective of the aldehyde, always a 4-amino-1,2-dihydroquinazoline 3-oxide. Thermolysis of 1-unsubstituted 2-substituted quinazoline 3-oxides (5) in solution or in melt gives rise, by a new type of Dimroth rearrangement, to the isomeric 1,2-dihydro-4-quinazolone oximes (6), while the 1-benzyl

  与先前的权利要求相反，无论醛如何，醛与邻氨基苯甲酰胺肟反应的主要产物始终是4-氨基-1，2-二氢喹唑啉3-氧化物。通过新型的Dimroth重排，在溶液或熔融物中对1-un取代的2-取代的quinazoline 3-氧化物（5）进行热分解，生成异构体1,2-二氢-4-喹唑酮肟（6）。 1-苄基2-未取代的类似物（9j）可能是通过加成-消除环转化和氧化反应而生成的，是醌型喹唑酮4-肟（17）。