5,14-Bis(2-pyridin-3-ylethynyl)tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,12,14-hexaen-2-one | 1373234-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 5,14-Bis(2-pyridin-3-ylethynyl)tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,12,14-hexaen-2-one
• 英文别名: 5,14-bis(2-pyridin-3-ylethynyl)tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,12,14-hexaen-2-one
• CAS: 1373234-21-9
• 化学式: C₂₉H₁₈N₂O
• 分子量: 410.475
• InChiKey: YWLBJHIJORPWFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis(acetonitrile)palladium(II) tetrafluoroborate 、 5,14-Bis(2-pyridin-3-ylethynyl)tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,12,14-hexaen-2-one 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一系列互穿的协调笼中的相对阴离子结合亲和力†

  摘要：

  以前，我们已经报道了一系列互穿的双笼[Pd 4配体8 ]与基于各种有机主链的配体的定量自组装。对于基于二苯并亚砜的笼子，研究表明，外部两个口袋中的阴离子结合遵循变构机制。在这里，我们希望报告三个相关的吩噻嗪笼的阴离子结合能力。我们提出的相对卤化物进行系统比较（CL -和Br - ）结合亲和力和基于NMR滴定，NOESY实验和电子结构计算四个双笼的结构重排。

  DOI：

  10.1039/c3dt51709h
• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基吡啶 、 3,7-dibromodibenzosuberone 生成 5,14-Bis(2-pyridin-3-ylethynyl)tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,12,14-hexaen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Subtle backbone modifications control the interpenetration of dibenzosuberone-based coordination cages

  摘要：

  双重笼状结构的自组装被研究，涉及对二苯并亚醌骨架的各种合成修饰。

  DOI：

  10.1039/c4ra04679j

文献信息

• Allosteric Binding of Halide Anions by a New Dimeric Interpenetrated Coordination Cage
  作者：Sabrina Freye、Jakob Hey、Anna Torras-Galán、Dietmar Stalke、Regine Herbst-Irmer、Michael John、Guido H. Clever

  DOI：10.1002/anie.201107184

  日期：2012.2.27

  Packed in like sardines: Three BF4− ions are packed into the three cavities of an interpenetrated dimer of a coordination cage (see scheme). While the inner BF4− ion is tightly bound inside the central position, the loosely bound outer anions can be replaced with halide anions by an allosteric binding mechanism and a concerted structural change. In particular, Cl− is bound with great affinity.

  在像沙丁鱼罐头一样盒装：三BF 4 -离子被打包成一个协调框架（请参阅方案）的互穿二聚体的三个腔。而内BF 4 -离子的中心位置内紧密结合时，松散结合的外阴离子可以与卤素阴离子由变构结合机构和协调一致的结构变化所取代。特别是氯-必然有很大的亲和力。
• Stable and Metastable Self-Assembled Rings based on<i>trans</i>-chelated Pd^II
  作者：Fernanda A. Pereira、Thomas Fallows、Marina Frank、Anqi Chen、Guido H. Clever

  DOI：10.1002/zaac.201300168

  日期：2013.7

  In contrast to the large number of self-assembled ring and cage structures based on cis-chelated square-planar metal complexes as connecting nodes, the use of trans-chelated square-planar building blocks is vastly underrepresented in supramolecular coordination chemistry. We here report of a strategy for the formation of self-assembled ring structures based on the trans-chelating ligand 1, 2-bis(2

  与大量基于顺式螯合方形平面金属配合物作为连接节点的自组装环和笼状结构相比，反式螯合方形平面结构单元的使用在超分子配位化学中的代表性不足。我们在此报告了基于反螯合配体 1、2-双（2-吡啶基乙炔基）-苯以 1:1 方式与 PdII 配位和双单齿吡啶基桥连配体形成自组装环结构的策略. 根据桥连配体的两个 N 供体官能团之间的角度，在溶液中定量地形成三元环或二元环。而前一种物质表现出较高的热力学稳定性，如果桥连配体也能够形成配位笼作为替代产品，则后面的环仅具有动力学稳定性。超分子结构的组装和转化通过 1H NMR 光谱和高分辨率 FTICR-ESI 质谱进行表征，并通过半经验 PM6 几何优化进行增强。
• Counterion Dynamics in an Interpenetrated Coordination Cage Capable of Dissolving AgCl
  作者：Sabrina Freye、David M. Engelhard、Michael John、Guido H. Clever

  DOI：10.1002/chem.201203086

  日期：2013.2.4

  solution, the eight BF4− counterions of a positively charged D4‐symmetric interpenetrated [Pd4ligand8]8+ double cage (1) are localized in distinct positions. At low temperatures, one BF4− ion is encapsulated inside the central pocket of the supramolecular structure, two BF4− ions are bound inside the equivalent outer pockets, and the remaining five BF4− ions are located outside the cage structure (expressed

  在溶液中，八个BF 4 -带正电荷的抗衡离子的d 4穿插-对称[钯4配体8 ] 8+双笼（1）被定位于不同的位置。在低温下，一个BF 4 -离子被封装的超分子结构的中心口袋内，2 BF 4 -离子结合的等效外袋的内部，其余五个BF 4 -离子位于所述笼状结构的外（由下式表示公式[3 BF 4 @ 1 ] [BF 4 ] 5）。上加热，这两个BF 4 -离子在所述外袋被发现在溶液中而中心BF与外部离子交换4 -中心腔（这里写为内部锁定离子停留[BF 4 @ 1 ] [BF 4 ] 7）。交换动力学是通过交换光谱（EXSY）NMR实验和线形拟合在不同溶剂中确定的。用于外袋内的两个氯离子的结合这种双重笼的极大高亲和力允许两个BF的完全交换4 -通过加入固体氯化银的离子，得到[2 CL + BF 4 @ 1 ] [BF 4] 5。两个氯离子的吸收是变构的，因此伴随着双笼结构的结构重排（沿Pd 4轴压缩）。通过使用900
• Subtle backbone modifications control the interpenetration of dibenzosuberone-based coordination cages
  作者：Thorben R. Schulte、Marcel Krick、Carmen I. Asche、Sabrina Freye、Guido H. Clever

  DOI：10.1039/c4ra04679j

  日期：——

  The self-assembly of interpenetrated double-cages was examined with respect to various synthetic modifications of the dibenzosuberone backbone.

  双重笼状结构的自组装被研究，涉及对二苯并亚醌骨架的各种合成修饰。
• Relative anion binding affinity in a series of interpenetrated coordination cages
  作者：Marina Frank、Johannes M. Dieterich、Sabrina Freye、Ricardo A. Mata、Guido H. Clever

  DOI：10.1039/c3dt51709h

  日期：——

  series of interpenetrated double-cages [Pd4Ligand8] with ligands based on various organic backbones. For dibenzosuberone-based cages it was shown that anion binding in the outer two pockets follows an allosteric mechanism. Herein we wish to report the anion binding capabilities of three related phenothiazine cages. We present a systematic comparison of the relative halide (Cl− and Br−) binding affinities

  以前，我们已经报道了一系列互穿的双笼[Pd 4配体8 ]与基于各种有机主链的配体的定量自组装。对于基于二苯并亚砜的笼子，研究表明，外部两个口袋中的阴离子结合遵循变构机制。在这里，我们希望报告三个相关的吩噻嗪笼的阴离子结合能力。我们提出的相对卤化物进行系统比较（CL -和Br - ）结合亲和力和基于NMR滴定，NOESY实验和电子结构计算四个双笼的结构重排。