1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7,10-tetraacetic acid mono-(N'-cholesteryloxy-3-carbonyl-1,2-diaminoethane)amide | 173308-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7,10-tetraacetic acid mono-(N'-cholesteryloxy-3-carbonyl-1,2-diaminoethane)amide
• 英文别名: 2-[4,7-bis(carboxymethyl)-10-[2-[2-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxycarbonylamino]ethylamino]-2-oxoethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetic acid
• CAS: 173308-28-6
• 化学式: C₄₆H₇₈N₆O₉
• 分子量: 859.16
• InChiKey: PWMZDFHTVFJADF-KLHFYLHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gadolinium(III) oxide 、 1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7,10-tetraacetic acid mono-(N'-cholesteryloxy-3-carbonyl-1,2-diaminoethane)amide 以 水 为溶剂， 以58%的产率得到gadolinium(III) 1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7,10-tetraacetic acid mono(N'-cholesteryloxy-3-carbonyl-1,2-diaminoethane)amide
  参考文献：
  名称：

  MAGfect: a novel liposome formulation for MRI labelling and visualization of cells

  摘要：

  成像探针（例如用于磁共振成像 (MRI) 的造影剂）进入细胞是许多分子成像研究的关键要求，特别是对细胞内事件成像和细胞追踪。在这里，我们描述了 MAGfect 的成功开发和体外分析，这是一种新型脂质体制剂，含有用于 MRI 的脂质钆造影剂 Gd-DOTA-Chol 1，旨在进入和标记细胞。对脂质体配方和细胞孵育时间进行了优化，以实现各种细胞系中成像探针的最大细胞摄取。对与 MAGfect 一起孵育的细胞进行 MRI 分析表明它们具有高度 MRI 活性。进一步检查了该制剂的细胞毒性、细胞活力和细胞标记机制。使用 MAGfect 作为标记载体的主要优势之一来自于其附加功能的潜力，例如伴随药物或基因递送以及荧光标记。钆脂质体被发现是将质粒 DNA (pDNA) 转运到细胞中的有效载体，并且表达水平与商业转染剂 Trojene™ 相当。

  DOI：

  10.1039/b605394g
• 作为产物：
  描述：

  3β-cholest-5-en-3-yl N-(2-aminoethyl)carbamate 、 轮环藤宁四乙酸 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7,10-tetraacetic acid mono-(N'-cholesteryloxy-3-carbonyl-1,2-diaminoethane)amide
  参考文献：
  名称：

  MAGfect: a novel liposome formulation for MRI labelling and visualization of cells

  摘要：

  成像探针（例如用于磁共振成像 (MRI) 的造影剂）进入细胞是许多分子成像研究的关键要求，特别是对细胞内事件成像和细胞追踪。在这里，我们描述了 MAGfect 的成功开发和体外分析，这是一种新型脂质体制剂，含有用于 MRI 的脂质钆造影剂 Gd-DOTA-Chol 1，旨在进入和标记细胞。对脂质体配方和细胞孵育时间进行了优化，以实现各种细胞系中成像探针的最大细胞摄取。对与 MAGfect 一起孵育的细胞进行 MRI 分析表明它们具有高度 MRI 活性。进一步检查了该制剂的细胞毒性、细胞活力和细胞标记机制。使用 MAGfect 作为标记载体的主要优势之一来自于其附加功能的潜力，例如伴随药物或基因递送以及荧光标记。钆脂质体被发现是将质粒 DNA (pDNA) 转运到细胞中的有效载体，并且表达水平与商业转染剂 Trojene™ 相当。

  DOI：

  10.1039/b605394g

文献信息

• MAGfect: a novel liposome formulation for MRI labelling and visualization of cells
  作者：Morag Oliver、Ayesha Ahmad、Nazila Kamaly、Eric Perouzel、Annabelle Caussin、Michael Keller、Amy Herlihy、Jimmy Bell、Andrew D. Miller、Michael R. Jorgensen

  DOI：10.1039/b605394g

  日期：——

  Cellular entry of imaging probes, such as contrast agents for magnetic resonance imaging (MRI), is a key requirement for many molecular imaging studies, particularly imaging intracellular events and cell tracking. Here, we describe the successful development and in vitro analysis of MAGfect, a novel liposome formulation containing a lipidic gadolinium contrast agent for MRI, Gd-DOTA-Chol 1, designed to enter and label cells. Liposome formulation and cell incubation time were optimised for maximum cellular uptake of the imaging probe in a variety of cell lines. MRI analysis of cells incubated with MAGfect showed them to be highly MRI active. This formulation was examined further for cytotoxicity, cell viability and mechanism of cell labelling. One of the key advantages of using MAGfect as a labelling vehicle arises from its potential for additional functions, such as concomitant drug or gene delivery and fluorescent labelling. The gadolinium liposome was found to be an effective vehicle for transport of plasmid DNA (pDNA) into cells and expression levels were comparable to the commercial transfection agent Trojene™.

  成像探针（例如用于磁共振成像 (MRI) 的造影剂）进入细胞是许多分子成像研究的关键要求，特别是对细胞内事件成像和细胞追踪。在这里，我们描述了 MAGfect 的成功开发和体外分析，这是一种新型脂质体制剂，含有用于 MRI 的脂质钆造影剂 Gd-DOTA-Chol 1，旨在进入和标记细胞。对脂质体配方和细胞孵育时间进行了优化，以实现各种细胞系中成像探针的最大细胞摄取。对与 MAGfect 一起孵育的细胞进行 MRI 分析表明它们具有高度 MRI 活性。进一步检查了该制剂的细胞毒性、细胞活力和细胞标记机制。使用 MAGfect 作为标记载体的主要优势之一来自于其附加功能的潜力，例如伴随药物或基因递送以及荧光标记。钆脂质体被发现是将质粒 DNA (pDNA) 转运到细胞中的有效载体，并且表达水平与商业转染剂 Trojene™ 相当。