[4-(2-Ethoxy-ethyl)-piperazin-1-yl]-acetic acid hydrazide | 89704-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: [4-(2-Ethoxy-ethyl)-piperazin-1-yl]-acetic acid hydrazide
• 英文别名: 2-[4-(2-Ethoxyethyl)piperazin-1-yl]acetohydrazide
• CAS: 89704-74-5
• 化学式: C₁₀H₂₂N₄O₂
• 分子量: 230.31
• InChiKey: JODDTZRPRJRXJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(2-Ethoxy-ethyl)-piperazin-1-yl]-acetic acid hydrazide 、 7-氯-1,3-二氢-3-甲基-5-(o-氯苯基)-2H-1,4-苯并二氮杂卓-2-硫酮 以 正丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以74%的产率得到8-Chloro-6-(2-chloro-phenyl)-1-[4-(2-ethoxy-ethyl)-piperazin-1-ylmethyl]-4H-2,3,5,10b-tetraaza-benzo[e]azulene
  参考文献：
  名称：

  Potential hypnotics and anxiolytics: 8-Chloro-6-(2-chlorophenyl)-1-[4-(2-methoxyethyl)piperazino]-methyl-4H-s-triazolo[4,3-a]-1,4-benzodiazepine and related compounds

  摘要：

  4-取代哌嗪基乙酸乙酯IIIa-f通过将1-(乙氧羰基甲基)哌嗪与2-甲氧基乙基溴、2-乙氧基乙基溴、2-甲硫基乙基氯化物、2-苯氧基乙基溴和2-苯硫基乙基溴进行烷基化反应制备，或者通过1-(3-甲氧基丙基)哌嗪和1-(2-甲硫基乙基)哌嗪与氯乙酸乙酯反应制备。这些酯与水合肼反应得到肼酰肼IVa-f。它们与7-氯-5-(2-氯苯基)-1,3-二氢-1,4-苯并二氮杂硫蒽-2-硫酮反应得到标题化合物Ia及类似物Ib-f。1-(4-甲基哌嗪基)衍生物Ig和IIg类似地由4-甲基哌嗪基乙酸肼IVg制备而成。化合物Ig在小鼠中显示出显著的中枢抑制和抗惊厥（电休克）活性。在哌嗪残基的4位上增大取代基会导致这些活性的显著减少。

  DOI：

  10.1135/cccc19833433
• 作为产物：
  描述：

  1-(乙氧基羰甲基)哌嗪 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [4-(2-Ethoxy-ethyl)-piperazin-1-yl]-acetic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Potential hypnotics and anxiolytics: 8-Chloro-6-(2-chlorophenyl)-1-[4-(2-methoxyethyl)piperazino]-methyl-4H-s-triazolo[4,3-a]-1,4-benzodiazepine and related compounds

  摘要：

  4-取代哌嗪基乙酸乙酯IIIa-f通过将1-(乙氧羰基甲基)哌嗪与2-甲氧基乙基溴、2-乙氧基乙基溴、2-甲硫基乙基氯化物、2-苯氧基乙基溴和2-苯硫基乙基溴进行烷基化反应制备，或者通过1-(3-甲氧基丙基)哌嗪和1-(2-甲硫基乙基)哌嗪与氯乙酸乙酯反应制备。这些酯与水合肼反应得到肼酰肼IVa-f。它们与7-氯-5-(2-氯苯基)-1,3-二氢-1,4-苯并二氮杂硫蒽-2-硫酮反应得到标题化合物Ia及类似物Ib-f。1-(4-甲基哌嗪基)衍生物Ig和IIg类似地由4-甲基哌嗪基乙酸肼IVg制备而成。化合物Ig在小鼠中显示出显著的中枢抑制和抗惊厥（电休克）活性。在哌嗪残基的4位上增大取代基会导致这些活性的显著减少。

  DOI：

  10.1135/cccc19833433

文献信息

• POLIVKA, Z.;HOLUBEK, J.;METYS, J.;SEDIVY, Z.;PROTIVA, M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1983, 48, N 12, 3433-3443
  作者：POLIVKA, Z.、HOLUBEK, J.、METYS, J.、SEDIVY, Z.、PROTIVA, M.

  DOI：——

  日期：——
• Potential hypnotics and anxiolytics: 8-Chloro-6-(2-chlorophenyl)-1-[4-(2-methoxyethyl)piperazino]-methyl-4H-s-triazolo[4,3-a]-1,4-benzodiazepine and related compounds
  作者：Zdeněk Polívka、Jiří Holubek、Jan Metyš、Zdeněk Šedivý、Miroslav Protiva

  DOI：10.1135/cccc19833433

  日期：——

  Ethyl esters of 4-substituted piperazinoacetic acids IIIa-f were prepared by alkylation of 1-(ethoxycarbonylmethyl)piperazine with 2-methoxyethyl bromide, 2-ethoxyethyl bromide, 2-methylthioethyl chloride, 2-phenoxyethyl bromide and 2-phenylthioethyl bromide or by reactions of 1-(3-methoxypropyl)piperazine and 1-(2-methylthioethyl)piperazine with ethyl chloroacetate. Reactions of the esters with hydrazine hydrate gave the hydrazides IVa-f. Their treatment with 7-chloro-5-(2-chlorophenyl)-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-thione resulted in the title compound Ia and analogues Ib-f. 1-(4-Methylpiperazinomethyl) derivatives Ig and IIg were similarly prepared from 4-methylpiperazinoacetic acid hydrazide (IVg). Compound Ig showed significant central depressant and anticonvulsant (electroshock) activity in mice. The enlargement of the substituent in position 4 of the piperazine residue results in an important decrease of these activities.

  4-取代哌嗪基乙酸乙酯IIIa-f通过将1-(乙氧羰基甲基)哌嗪与2-甲氧基乙基溴、2-乙氧基乙基溴、2-甲硫基乙基氯化物、2-苯氧基乙基溴和2-苯硫基乙基溴进行烷基化反应制备，或者通过1-(3-甲氧基丙基)哌嗪和1-(2-甲硫基乙基)哌嗪与氯乙酸乙酯反应制备。这些酯与水合肼反应得到肼酰肼IVa-f。它们与7-氯-5-(2-氯苯基)-1,3-二氢-1,4-苯并二氮杂硫蒽-2-硫酮反应得到标题化合物Ia及类似物Ib-f。1-(4-甲基哌嗪基)衍生物Ig和IIg类似地由4-甲基哌嗪基乙酸肼IVg制备而成。化合物Ig在小鼠中显示出显著的中枢抑制和抗惊厥（电休克）活性。在哌嗪残基的4位上增大取代基会导致这些活性的显著减少。