1,7-dimethyl-2,3-dihydro-1H-[1,8]naphthyridin-4-one | 59937-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,7-dimethyl-2,3-dihydro-1H-[1,8]naphthyridin-4-one
• 英文别名: 1,7-Dimethyl-2,3-dihydro-1,8-naphthyridin-4-one
• CAS: 59937-16-5
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 176.218
• InChiKey: UXSBROMNWYMIAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.0±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-dimethyl-2,3-dihydro-1H-[1,8]naphthyridin-4-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以69.5%的产率得到6-bromo-1,7-dimethyl-2,3-dihydro-1,8-naphthyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢-1,8-萘啶和2,3-二氢硫代吡喃并[2,3-b]吡啶的（R，S）-（E）-肟醚的合成及β-阻断活性：β3-的鉴定拮抗剂。

  摘要：

  作用于β（1）-和β（2）-肾上腺素受体的药物被广泛用于许多心血管和呼吸系统疾病的临床管理。在过去的十年中，β受体的第三种亚型，即β（3）-肾上腺素受体的发现，为开发新的选择性药物提供了进一步的药理学目标。最初，β（3）-选择剂的潜在治疗用途似乎仅限于激动剂，以治疗代谢性疾病，例如肥胖症，非胰岛素依赖型糖尿病，尿频和尿失禁。最近，一些关于心肌β（3）-肾上腺素受体的心脏抑制活性在心力衰竭中发挥消极作用的有趣理论似乎证明了在该心脏病最后阶段临床使用β（3）-拮抗剂的合理性。 。遵循先前实验工作的指示，新合成的2,3-二氢-1,8-萘啶和2,3-二氢硫代吡喃并（R，S）-（E）-肟醚的β-拮抗剂性质[2评估，3-b]吡啶，以鉴定一些有用的结构-活性关系，其可能解释对三种β-亚型，尤其是β（3）-肾上腺素受体的选择性。在关于可能的结构-活性关系的各种观察中，能够解释合成的化合物在三种β-肾上腺素

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.09.017
• 作为产物：
  描述：

  3-[Methyl-(6-methyl-pyridin-2-yl)-amino]-propionic acid 在 PPA 作用下， 反应 0.67h， 生成 1,7-dimethyl-2,3-dihydro-1H-[1,8]naphthyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢-1,8-萘啶和2,3-二氢硫代吡喃并[2,3-b]吡啶的（R，S）-（E）-肟醚的合成和β-阻断活性：潜在的降压药-部分九。

  摘要：

  描述了2，3-二氢-1，8-萘啶和2，3-二氢硫代吡喃并[2，3-b]吡啶的肟醚的合成。这些化合物具有选择性的β受体阻断活性，对β（2）受体具有选择性。在N（1）位置的组会引起相当大的空间位阻，从而导致更高的beta（2）阻断选择性，而创建中等位点的组会导致β（2）-拮抗力弱但显着降低。N（1）-R基团被硫原子取代导致化合物具有β（1）-，β（2）-和β（3）阻断特性。化合物9c（1）和10a（1）的β（3）拮抗活性略低于普萘洛尔。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)00173-2

文献信息

• Tetrahydro[1,8]naphthyridine Sulfonamide and Related Compounds for Use as Agonists of RORy and the Treatment of Disease
  申请人：Lycera Corporation

  公开号：US20150133437A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  The invention provides tetrahydro[1,8]naphthyridine and related compounds, methods of promoting RORy activity and/or increasing the amount of iL-17 in a subject, and therapeutic uses of the tetrahydro[1,8]naphthyridine and related compounds. In particular, the invention provides sulfonamide-tetrahydro[1,8]naphthyridine and related compounds, methods of using such compounds to promote RORy activity and/or increase the amount of iL-17 in a subject, and treat medical conditions in which activation of immune response would be beneficial such as in cancer and infections.

  该发明提供了四氢[1,8]萘啶及其相关化合物，促进RORy活性和/或增加主体中iL-17数量的方法，并且提供了四氢[1,8]萘啶及其相关化合物的治疗用途。特别地，该发明提供了磺酰胺-四氢[1,8]萘啶及其相关化合物，使用这些化合物促进RORy活性和/或增加主体中iL-17数量的方法，并治疗激活免疫反应有益的医疗状况，如癌症和感染。
• Tetrahydro[1,8]naphthyridine Sulfonamide And Related Compounds for Use as Agonists of RORy and the Treatment of Disease
  申请人：Lycera Corporation

  公开号：US20160318951A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  The invention provides tetrahydro[1,8]naphthyridine and related compounds, pharmaceutical compositions, methods of promoting RORγ activity, increasing the amount of IL-17 in a subject, and treating cancer using such tetrahydro[1,8]naphthyridine and related compounds.
• Adoptive Cellular Therapy Using an Agonist of Retinoic Acid Receptor-Related Orphan Receptor Gamma & Related Therapeutic Methods
  申请人：LYCERA CORPORATION

  公开号：US20170007686A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The invention relates to medical therapy using an agonist of the retinoic acid receptor-related orphan receptor gamma (RORγ) and provides adoptive cellular therapies using an agonist of RORγ, populations of lymphocyte cells that have been exposed to an agonist of RORγ, populations of dendritic cells that have been exposed to an agonist of RORγ, pharmaceutical compositions, and methods for enhancing therapeutic effects of lymphocyte cells and/or dendritic cells in a patient by administering an agonist of RORγ to a patient.
• US9394315B2
  申请人：——

  公开号：US9394315B2

  公开（公告）日：2016-07-19
• US9802958B2
  申请人：——

  公开号：US9802958B2

  公开（公告）日：2017-10-31