Methyl 2-[4-(benzenesulfonyl)piperazin-1-yl]-1,3-thiazole-5-carboxylate | 864277-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: Methyl 2-[4-(benzenesulfonyl)piperazin-1-yl]-1,3-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 864277-00-9
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₄S₂
• 分子量: 367.45
• InChiKey: BNFHTKTUBVRDTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-[4-(benzenesulfonyl)piperazin-1-yl]-1,3-thiazole-5-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 羟胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到2-[4-(benzenesulfonyl)-piperazin-1-yl]-thiazole-5-carboxylic acid hydroxyamide
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of thiazole-5-hydroxamic acids as novel histone deacetylase inhibitors

  摘要：

  We have designed and synthesized a series of structurally novel hydroxamic acid-based histone deacetylase (HDAC) inhibitors characterized by a zinc chelating head group attached directly to a thiazole ring. The thiazole ring connects to a piperazine spacer, which is capped with a sulfonamide group. These novel molecules potently inhibit an HDAC enzyme mixture derived from HeLa cervical carcinoma cells and show potent antiproliferative activity against the breast cancer cell line MCF7. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.07.050
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-哌嗪基)-5噻唑羧酸甲酯 、 苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Methyl 2-[4-(benzenesulfonyl)piperazin-1-yl]-1,3-thiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of histone deacetylase

  摘要：

  揭示了抑制组蛋白去乙酰化酶（HDAC）酶活性的化合物。还揭示了包含这些化合物的药物组合物，以及治疗病症的方法，特别是至少部分由HDAC介导的增殖性病症。

  公开号：

  US20050197336A1