4-(3-cyclohexyl-9H-β-carbolin-1-yl)benzonitrile | 1373353-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 4-(3-cyclohexyl-9H-β-carbolin-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(3-cyclohexyl-9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)benzonitrile
• CAS: 1373353-63-9
• 化学式: C₂₄H₂₁N₃
• 分子量: 351.451
• InChiKey: UORLPPUGZXUQJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(((1-cyano-1-cyclohexyl-2-(1H-indol-3-yl)ethyl)imino)methyl)benzonitrile 在 三氟乙酸 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以21%的产率得到4-(3-cyclohexyl-9H-β-carbolin-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Synthesis of 1,3-Disubstituted β-Carbolines from α-(Alkylideneamino)nitriles and Gramine

  摘要：

  在三丁基膦存在下，去质子化的δ-（亚烷基氨基）腈与庚胺反应，生成色氨酸的δ-取代亚胺。随后，它们在分子内发生环化反应，再经过脱氢氰化和氧化反应，得到 1,3-二取代的 δ-羰基化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289675