cinobufagin 3-succinate | 36615-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cinobufagin 3-succinate
• 英文别名: cinobufagin-3-hemisuccinate；4-[[(1R,2S,4R,5R,6R,7R,10S,11S,14S,16R)-5-acetyloxy-7,11-dimethyl-6-(6-oxopyran-3-yl)-3-oxapentacyclo[8.8.0.02,4.02,7.011,16]octadecan-14-yl]oxy]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 36615-12-0
• 化学式: C₃₀H₃₈O₉
• 分子量: 542.626
• InChiKey: GFKJGXMLXPRSOS-PZEZGBRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinobufagin 3-succinate 在 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到4‑[[(3S,5R,8R,9S,10S,13S)‑10,13‑dimethyl‑17‑(2‑oxo‑2H‑pyran‑5‑yl)‑2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13‑dodecahydro‑1H‑cyclopenta[a]phenanthren‑3‑yl]oxy]‑4‑oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  在PPh 3 / I 2存在下奇诺布丁类似物的意外反应

  摘要：

  摘要已经描述了烟蟾毒素类似物在PPh 3 / I 2存在下在室温下于EtOAc中的意外反应以获得二烯化合物。整个过程在温和的条件下进行，并以高收率形成所需的产物。它为从相应的底物合成二烯化合物提供了一种简单，有效和新颖的反应方法。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-020-02577-7
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 蟾酥 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到cinobufagin 3-succinate
  参考文献：
  名称：

  自旋标记的强心类固醇衍生物，作为表征细胞外进入Na +，K + -ATPase结合位点的工具。

  摘要：

  从Na +，K + -ATPase与强心类固醇（CTS）的结晶复合物中获得的信息不足以解释CTS抑制特性的差异，例如CTS结合的立体选择性或糖基化对酶同工型的影响。不确定性与CTS结合位点入口处亲水腔的空间组织有关。因此，需要用在水溶液中获得的数据补充晶体学描述，其中分子具有显着的柔韧性。这项工作针对此目的解决了电子顺磁共振（EPR）方法的适用性。我们已经设计并合成了基于奇诺布丁素类固醇核心的自旋标记化合物。类固醇核心和一氧化氮基团之间的间隔臂的长度决定了报告基团（NO）的位置，该报告基团仅限于结合位点。从其抑制酶活性的能力推断出对Na +，K + -ATP酶的高亲和力。在不存在和存在高哇巴因浓度的情况下，EPR谱图之间的差异确定了特征峰，该峰源自于哇巴因位点内结合的自旋标记物的分数。EPR光谱的扰动程度取决于间隔臂的长度。将化合物对接至CTS位点表明，蛋白质结构中的哪些元素可能与旋转标记

  DOI：

  10.1111/febs.14480

文献信息

• Spin‐labeled derivatives of cardiotonic steroids as tools for characterization of the extracellular entrance to the binding site on Na ⁺ ,K ⁺ ‐ <scp>ATP</scp> ase
  作者：Jin‐Hua Guo、Ren‐Wang Jiang、Jacob Lauwring Andersen、Mikael Esmann、Natalya U. Fedosova

  DOI：10.1111/febs.14480

  日期：2018.6

  the reporting group (N-O) confined to the binding site. High affinity to Na+ ,K+ -ATPase is inferred from their ability to inhibit enzymatic activity. The differences between the EPR spectra in the absence and presence of high ouabain concentrations identify the signature peaks originating from the fraction of the spin labels bound within the ouabain site. The degree of perturbations of the EPR spectra

  从Na +，K + -ATPase与强心类固醇（CTS）的结晶复合物中获得的信息不足以解释CTS抑制特性的差异，例如CTS结合的立体选择性或糖基化对酶同工型的影响。不确定性与CTS结合位点入口处亲水腔的空间组织有关。因此，需要用在水溶液中获得的数据补充晶体学描述，其中分子具有显着的柔韧性。这项工作针对此目的解决了电子顺磁共振（EPR）方法的适用性。我们已经设计并合成了基于奇诺布丁素类固醇核心的自旋标记化合物。类固醇核心和一氧化氮基团之间的间隔臂的长度决定了报告基团（NO）的位置，该报告基团仅限于结合位点。从其抑制酶活性的能力推断出对Na +，K + -ATP酶的高亲和力。在不存在和存在高哇巴因浓度的情况下，EPR谱图之间的差异确定了特征峰，该峰源自于哇巴因位点内结合的自旋标记物的分数。EPR光谱的扰动程度取决于间隔臂的长度。将化合物对接至CTS位点表明，蛋白质结构中的哪些元素可能与旋转标记
• An unexpected reaction of cinobufagin analogues in the presence of PPh3/I2
  作者：Yang Zhou、Yanzhi Zhang、Xubing Chen、Jinjun Hou、Huali Long、Zijia Zhang、Dean Guo、Min Lei、Wanying Wu

  DOI：10.1007/s00706-020-02577-7

  日期：2020.4

  AbstractAn unexpected reaction of cinobufagin analogues in the presence of PPh3/I2 in EtOAc at room temperature to obtain diene compounds has been described. The whole process is carried out under mild conditions and the desired products are formed in good yields. It provides a simple, effective, and novel reaction method for the synthesis of diene compounds from corresponding substrates. Graphic abstract

  摘要已经描述了烟蟾毒素类似物在PPh 3 / I 2存在下在室温下于EtOAc中的意外反应以获得二烯化合物。整个过程在温和的条件下进行，并以高收率形成所需的产物。它为从相应的底物合成二烯化合物提供了一种简单，有效和新颖的反应方法。 图形摘要