7-<<3-(2-quinolinylmethoxy)phenyl>methoxy>-4-oxo-4H-1-benzopyran-2-carboxylic acid | 133628-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-<<3-(2-quinolinylmethoxy)phenyl>methoxy>-4-oxo-4H-1-benzopyran-2-carboxylic acid
• 英文别名: 2-carboxy-7-(3-(quinolin-2-ylmethoxy)benzyloxy)-4-oxo-4H-1-benzopyran；4-Oxo-7-[[3-(quinolin-2-ylmethoxy)phenyl]methoxy]chromene-2-carboxylic acid
• CAS: 133628-45-2
• 化学式: C₂₇H₁₉NO₆
• 分子量: 453.451
• InChiKey: UBPUOYYZZBATMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-4-氧代-4H-苯并吡喃-2-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-<<3-(2-quinolinylmethoxy)phenyl>methoxy>-4-oxo-4H-1-benzopyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  开发一系列新型的（2-喹啉基甲氧基）苯基化合物，作为高亲和力的白三烯D4受体拮抗剂。4.色酮部分的添加增强了白三烯D4受体结合亲和力。

  摘要：

  苯并吡喃-4-酮环（在原型白三烯拮抗剂FPL 55,712中发现的部分）与（2-喹啉基甲氧基）苯基的组合导致白三烯受体结合亲和力显着增加。与FPL 55,712相比，这种修饰导致结合亲和力提高了10,000倍。Ki值为0.1 nM的化合物7（RG 12553）比天然激动剂LTD4具有更高的亲和力，并且是报道的最有效的LTD4拮抗剂之一。讨论了这一系列有效的白三烯拮抗剂的构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00109a025

文献信息

• HUANG, FU-CHIH;GALEMMO, ROBERT A. (JR);POLI, GREGORY B.;LEARN, KEITH S.;M+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1704-1707
  作者：HUANG, FU-CHIH、GALEMMO, ROBERT A. (JR)、POLI, GREGORY B.、LEARN, KEITH S.、M+

  DOI：——

  日期：——
• US4977162A
  申请人：——

  公开号：US4977162A

  公开（公告）日：1990-12-11
• Development of a novel series of (2-quinolinylmethoxy)phenyl-containing compounds as high-affinity leukotriene D4 receptor antagonists. 4. Addition of chromone moiety enhances leukotriene D4 receptor binding affinity
  作者：Fu Chih Huang、Robert A. Galemmo、Gregory B. Poli、Keith S. Learn、Mathew M. Morrissette、William H. Johnson、William P. Dankulich、Henry F. Campbell、Gilbert W. Carnathan、Richard G. Van Inwegen

  DOI：10.1021/jm00109a025

  日期：1991.5

  The combination of the benzopyran-4-one ring, a moiety found in the prototype leukotriene antagonist, FPL 55,712, with the (2-quinolinylmethoxy)phenyl group led to a significant increase in leukotriene receptor binding affinity. This modification resulted in a 10,000-fold improvement in binding affinity compared to FPL 55,712. Compound 7 (RG 12553), with a Ki value of 0.1 nM, has higher affinity than

  苯并吡喃-4-酮环（在原型白三烯拮抗剂FPL 55,712中发现的部分）与（2-喹啉基甲氧基）苯基的组合导致白三烯受体结合亲和力显着增加。与FPL 55,712相比，这种修饰导致结合亲和力提高了10,000倍。Ki值为0.1 nM的化合物7（RG 12553）比天然激动剂LTD4具有更高的亲和力，并且是报道的最有效的LTD4拮抗剂之一。讨论了这一系列有效的白三烯拮抗剂的构效关系。