5-(5-bromofuran-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde | 1375927-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-(5-bromofuran-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-(5-Bromofuran-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 1375927-88-0
• 化学式: C₉H₅BrO₂S
• 分子量: 257.107
• InChiKey: GPHKSZSJZWDJMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5-bromofuran-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde 在 Oxone 、 sodium tetrahydroborate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 5-[5-(5-Formylthiophen-2-yl)furan-2-yl]furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  RITA及其类似物的有效合成：通过调节p53 / miR-34a途径获得具有增强的抗增殖活性的类似物†

  摘要：

  开发了一种在室温下通过实际的钯催化的CC键形成的Suzuki反应合成RITA的新方法，该方法用于衍生一系列取代的三环α-杂芳基（呋喃/噻吩）在温和条件下的RITA类似物。这些新颖的类似物对具有野生型p53（即HCT116，A549，MCF-7和K562）的癌细胞系表现出显着的抗增殖活性，但在HCT116 / p53 -/-细胞中的活性却低得多。特别是，化合物1F表明相比RITA有前途的抗增殖活性，与IC 50 = 28纳米的MCF-7与54纳米的RITA，和癌细胞的选择性。化合物1f以100 nM的浓度显着激活了HCT116细胞中的p53，触发了细胞凋亡。重要的是，我们发现RITA和化合物1f均可诱导G 0 / G 1通过上调miR-34a抑制细胞周期，而miR-34a则下调细胞周期相关蛋白CDK4和E2F1的表达。总而言之，这项研究报告了一种有效的RITA及其类似物的合成方法，并阐明了这些化合物的新型抗增殖机制。

  DOI：

  10.1039/c2ob26627j
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(5-bromofuran-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  RITA及其类似物的有效合成：通过调节p53 / miR-34a途径获得具有增强的抗增殖活性的类似物†

  摘要：

  开发了一种在室温下通过实际的钯催化的CC键形成的Suzuki反应合成RITA的新方法，该方法用于衍生一系列取代的三环α-杂芳基（呋喃/噻吩）在温和条件下的RITA类似物。这些新颖的类似物对具有野生型p53（即HCT116，A549，MCF-7和K562）的癌细胞系表现出显着的抗增殖活性，但在HCT116 / p53 -/-细胞中的活性却低得多。特别是，化合物1F表明相比RITA有前途的抗增殖活性，与IC 50 = 28纳米的MCF-7与54纳米的RITA，和癌细胞的选择性。化合物1f以100 nM的浓度显着激活了HCT116细胞中的p53，触发了细胞凋亡。重要的是，我们发现RITA和化合物1f均可诱导G 0 / G 1通过上调miR-34a抑制细胞周期，而miR-34a则下调细胞周期相关蛋白CDK4和E2F1的表达。总而言之，这项研究报告了一种有效的RITA及其类似物的合成方法，并阐明了这些化合物的新型抗增殖机制。

  DOI：

  10.1039/c2ob26627j

文献信息

• INDOLE COMPOUND, AND PHOTOELECTRIC CONVERSION DYE USING SAME, SEMICONDUCTOR ELECTRODE, PHOTOELECTRIC CONVERSION ELEMENT, AND PHOTOELECTROCHEMICAL CELL
  申请人：Maeda Katsumi

  公开号：US20130167932A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  Provided is an indole compound represented by the following general formula (1): wherein in formula (1), R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heterocyclic group; R 3 to R 6 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, an alkoxy group or a hydroxy group; X represents an organic group having an acidic group; and Z represents a linking group including at least one selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aromatic ring, a substituted or unsubstituted heterocyclic ring, a vinylene group and an ethynylene group.

  提供的是由以下一般式（1）表示的吲哚化合物：在式（1）中，R1和R2分别独立地表示氢原子、取代或未取代的烷基基团、取代或未取代的芳基团或取代或未取代的杂环基团；R3到R6分别独立地表示氢原子、取代或未取代的烷基基团、取代或未取代的芳基团、烷氧基或羟基；X表示具有酸性基团的有机基团；Z表示包括取代或未取代的芳香环、取代或未取代的杂环环、乙烯基团和乙炔基团中至少一种的连接基团。
• The effect of furan linkers on the properties of cyclic thiourea functionalized triphenylamine dye sensitizers
  作者：Liyuan Dong、Ran Chen、Qiang Weng、Zhongwei An、Xinbing Chen、Pei Chen

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.01.014

  日期：2017.4

  dye (with a 14 nm red shift in the absorption maximum). The photovoltaic measurements show that the conversion efficiencies of the furan, bifuran and furn-thiphene linked dyes are 6.81% (Jsc = 13.84 mA cm−2, Voc = 726.79 mV and FF = 0.68); 7.44% (Jsc = 14.48 mA cm−2, Voc = 744.52 mV and FF = 0.69); 7.66% (Jsc = 16.71 mA cm−2, Voc = 717.83 mV and FF = 0.64), respectively. The twist angles of the dyes between

  设计并合成了三种基于环硫脲官能化的三苯胺的敏化剂，它们含有呋喃，双呋喃和呋喃-噻吩连接单元，并以氰基丙烯酸为受体基团。研究了光物理性质，电化学性质和DSSC性质。具有呋喃-噻吩接头的染料的UV-Vis吸收光谱比联噻吩染料的UV-Vis吸收光谱更宽（最大吸收红移14 nm）。光电测量表明，呋喃，双呋喃和呋喃噻吩连接的染料的转化效率为6.81％（J sc  = 13.84 mA cm -2，V oc  = 726.79 mV和FF  = 0.68）；7.44％（J sc  = 14.48 mA cm -2，V oc  = 744.52 mV和FF  = 0.69）；分别为7.66％（J sc  = 16.71 mA cm -2，V oc  = 717.83 mV和FF  = 0.64）。通过DFT计算来计算染料在供体和π-接头之间的扭曲角，并与它们的光物理吸收光谱相关。通过与已知的联噻吩间隔基染料进行比较，还讨论了光电性能。
• Efficient synthesis of RITA and its analogues: derivation of analogues with improved antiproliferative activity via modulation of p53/miR-34a pathway
  作者：Jinshun Lin、Xiuli Jin、Yiwen Bu、Deliang Cao、Nannan Zhang、Shangfu Li、Qinsheng Sun、Chunyan Tan、Chunmei Gao、Yuyang Jiang

  DOI：10.1039/c2ob26627j

  日期：——

  palladium-catalyzed C–C bond-forming Suzuki reactions at room temperature was developed, which was used for deriving a series of substituted tricyclic α-heteroaryl (furan/thiophene) analogues of RITA under mild conditions. These novel analogues showed notable antiproliferative activity against cancer cell lines with wild-type p53 (i.e., HCT116, A549, MCF-7 and K562), but much less activity in HCT116/p53−/− cells

  开发了一种在室温下通过实际的钯催化的CC键形成的Suzuki反应合成RITA的新方法，该方法用于衍生一系列取代的三环α-杂芳基（呋喃/噻吩）在温和条件下的RITA类似物。这些新颖的类似物对具有野生型p53（即HCT116，A549，MCF-7和K562）的癌细胞系表现出显着的抗增殖活性，但在HCT116 / p53 -/-细胞中的活性却低得多。特别是，化合物1F表明相比RITA有前途的抗增殖活性，与IC 50 = 28纳米的MCF-7与54纳米的RITA，和癌细胞的选择性。化合物1f以100 nM的浓度显着激活了HCT116细胞中的p53，触发了细胞凋亡。重要的是，我们发现RITA和化合物1f均可诱导G 0 / G 1通过上调miR-34a抑制细胞周期，而miR-34a则下调细胞周期相关蛋白CDK4和E2F1的表达。总而言之，这项研究报告了一种有效的RITA及其类似物的合成方法，并阐明了这些化合物的新型抗增殖机制。