5-(2-呋喃)噻吩-2-甲醛 | 868755-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-(2-呋喃)噻吩-2-甲醛
• 英文名称: 5-(furan-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-(2-furyl)thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 868755-64-0
• 化学式: C₉H₆O₂S
• mdl: MFCD06410178
• 分子量: 178.211
• InChiKey: IXUVFAGSDDBEKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-呋喃)噻吩-2-甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-(5-(furan-2-yl)thiophen-2-yl)-3-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-Methyldihydroquinazolinone Derivatives of Retro-2 with Enhanced Efficacy against Shiga Toxin

  摘要：

  The Retro-2 molecule protects cells against Shiga toxins by specifically blocking retrograde transport from early endosomes to the trans-Golgi network A SAR study has been carried out to identify more potent compounds. Cyclization and modifications of Retro-2 led to a compound with roughly 100 fold improvement of the EC50 against Shiga toxin cytotoxicity measured in a cell protein synthesis assay. We also demonstrated that only one enantiomer of the dihydroquinazolinone reported herein is bioactive.

  DOI：

  10.1021/jm4002346
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-(2-呋喃)噻吩-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  苯硫腙衍生物作为微管蛋白聚合抑制剂的设计、合成及分子对接研究

  摘要：

  摘要 以 2,3-二取代噻吩醛和醇为关键构件，设计并合成了一系列 2、3 和 5 位取代的噻吩衍生物。通过对 PC-3、DU145（前列腺）、A549（肺）、HT29、HCT116（结肠）、MCF7、MDAMB231（乳腺）、B16F10（黑色素瘤）NCI（结肠直肠）癌细胞系进行（MTT）测定评估体外细胞毒性噻吩衍生物。这些合成化合物中的大多数显示出抗癌活性，化合物5b显示出良好的细胞毒性，对 HT29 细胞系的 IC 50 = 2.61 ± 0.34  µ M。此外，在用5b处理细胞时观察到细胞迁移的关键特性。5b观察到 G2/M 期的细胞周期停滞在抑制微管蛋白聚合的 HT29 细胞系上，IC 50值为 8.21 ± 0.30 μM。此外，通过分子对接研究建立了与共晶配体的结合位姿以及与5b的秋水仙碱结合位点的相互作用。因此，这种支架可以开发为靶向微管蛋白聚合的抗癌剂。

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2125324

文献信息

• <i>N</i>-Heterocarbene Palladium Complexes with Dianisole Backbones: Synthesis, Structure, and Catalysis
  作者：Dong-Hui Li、Xu-Xian He、Chang Xu、Fei-Dong Huang、Ning Liu、Dong-Sheng Shen、Feng-Shou Liu

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00230

  日期：2019.6.24

  C1–C5, bearing dianisole backbones and substituted N-aryl moieties have been synthesized and characterized. The electronic effect as well as the steric environment of the NHC ligands has been assessed. The synthesized palladium complexes were applied for Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions under aerobic conditions. The relationship between the catalytic structure and catalytic performance was then

  已合成并表征了一系列钯N-杂环卡宾（NHC），配合物C1 - C5，带有二苯甲醚骨架和取代的N-芳基部分。已经评估了NHC配体的电子效应以及空间环境。合成的钯配合物用于有氧条件下的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。然后广泛研究了催化结构和催化性能之间的关系。通过优化反应条件，发现C4在钯含量为0.1 mol％的情况下催化（杂）芳基氯化物与（杂）芳基硼酸的交叉偶联反应非常高效。
• An Effective Activation of Palladium Phosphine Complexes in Aqueous Phase Reactions of Hetero-Aromatic Boronic Acids with Aryl Halides
  作者：N. A. Bumagin、I. S. Veselov、D. S. Belov

  DOI：10.1007/s10593-014-1443-1

  日期：2014.4

  We have developed a simple and effective method for the activation of palladium phosphine complexes in the Suzuki reaction (TON up to 9800, TOF up to 58800 h-1) by selecting an aqueous reaction medium instead of organic solvents. This method was elaborated for a high yield synthesis of heteroaromatic biaryls with furyl and thienyl groups.

  通过选择水性反应介质代替有机溶剂，我们开发了一种简单有效的活化Suzuki反应中钯膦配合物的方法（TON高达9800，TOF高达58800 h -1）。详细阐述了该方法用于高产率合成具有呋喃基和噻吩基的杂芳族联芳基的方法。
• Effective bimetallic composite catalysts for the synthesis of arylated furans and thiophenes in aqueous media
  作者：Nikolay A. Bumagin、Sergey K. Petkevich、Alexey V. Kletskov、Roman S. Alekseyev、Vladimir I. Potkin

  DOI：10.1007/s10593-019-02492-8

  日期：2019.6

  heterogeneous catalysts Pd–Ni(Co)–B–L (Ni(Co):Pd = 9:1). The obtained composites were highly active as catalysts of Suzuki reaction in aqueous media, allowing to develop convenient methods for the synthesis of heterobiaryls containing furyl and thienyl rings.

  N-（4,6-二甲基嘧啶-2-基）-5-苯基异恶唑-3-羧酰胺被用作配体，以获得双金属含硼多相催化剂Pd-Ni（Co）-B-L（Ni（Co）： Pd = 9：1）。所获得的复合材料在水性介质中作为Suzuki反应的催化剂具有很高的活性，从而为开发含呋喃基和噻吩基环的杂二芳基化合物提供了便捷的方法。
• Efficient synthesis of RITA and its analogues: derivation of analogues with improved antiproliferative activity via modulation of p53/miR-34a pathway
  作者：Jinshun Lin、Xiuli Jin、Yiwen Bu、Deliang Cao、Nannan Zhang、Shangfu Li、Qinsheng Sun、Chunyan Tan、Chunmei Gao、Yuyang Jiang

  DOI：10.1039/c2ob26627j

  日期：——

  palladium-catalyzed C–C bond-forming Suzuki reactions at room temperature was developed, which was used for deriving a series of substituted tricyclic α-heteroaryl (furan/thiophene) analogues of RITA under mild conditions. These novel analogues showed notable antiproliferative activity against cancer cell lines with wild-type p53 (i.e., HCT116, A549, MCF-7 and K562), but much less activity in HCT116/p53−/− cells

  开发了一种在室温下通过实际的钯催化的CC键形成的Suzuki反应合成RITA的新方法，该方法用于衍生一系列取代的三环α-杂芳基（呋喃/噻吩）在温和条件下的RITA类似物。这些新颖的类似物对具有野生型p53（即HCT116，A549，MCF-7和K562）的癌细胞系表现出显着的抗增殖活性，但在HCT116 / p53 -/-细胞中的活性却低得多。特别是，化合物1F表明相比RITA有前途的抗增殖活性，与IC 50 = 28纳米的MCF-7与54纳米的RITA，和癌细胞的选择性。化合物1f以100 nM的浓度显着激活了HCT116细胞中的p53，触发了细胞凋亡。重要的是，我们发现RITA和化合物1f均可诱导G 0 / G 1通过上调miR-34a抑制细胞周期，而miR-34a则下调细胞周期相关蛋白CDK4和E2F1的表达。总而言之，这项研究报告了一种有效的RITA及其类似物的合成方法，并阐明了这些化合物的新型抗增殖机制。
• Novel alanines bearing a heteroaromatic side chain: synthesis and studies on fluorescent chemosensing of metal cations with biological relevance
  作者：Rosa Cristina M. Ferreira、Maria Manuela M. Raposo、Susana P. G. Costa

  DOI：10.1007/s00726-018-2549-z

  日期：2018.6

  A family of novel thienylbenzoxazol-5-yl-l-alanines, consisting of an alanine core bearing a benzoxazole at the side chain with a thiophene ring at position 2, substituted with different (hetero)aryl substituents, was synthesised to study the tuning of the photophysical and chemosensory properties of the resulting compounds. These novel heterocyclic alanines 3a–f and a series of structurally related

  合成了一个新的噻吩苯并恶唑-5-基-1-丙氨酸家族，该丙氨酸核心在侧链带有苯并恶唑，在2位具有噻吩环，并用不同的（杂）芳基取代基取代，以研究对苯并恶唑的调节作用。所得化合物的光物理和化学感应特性。这些新的杂环丙氨酸3a-f和一系列结构相关的双-噻吩基苯并恶唑基丙氨酸3g-j首次进行了评估，以识别具有环境，医学和分析意义的选定金属阳离子，例如Co 2 +，Cu 2+，Zn 2+和Ni 2+在乙腈溶液中，侧链的杂环通过荧光变化同时充当配位和报告单位。这种行为可以通过电子给体杂原子通过金属阳离子的络合参与识别事件来解释。荧光光谱滴定表明，噻吩苯并恶唑基丙氨酸3a–j和4a，b是上述阳离子的非选择性荧光化学传感器，其中Cu 2+与双-丙氨酸3j和脱保护的丙氨酸4a的相互作用获得了最佳结果。，b。这些噻吩基苯并恶唑基丙氨酸具有令人鼓舞的光物理和金属离子感测特性，表明它们可用于获得生物启发的金属离子荧