Dimethyl-((4S,12bS)-6-phenyl-1,4,4a,5,6,12b-hexahydro-benzo[j]phenanthridin-4-yl)-amine | 141944-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: Dimethyl-((4S,12bS)-6-phenyl-1,4,4a,5,6,12b-hexahydro-benzo[j]phenanthridin-4-yl)-amine
• 英文别名: (4S,12bS)-N,N-dimethyl-6-phenyl-1,4,4a,5,6,12b-hexahydrobenzo[j]phenanthridin-4-amine
• CAS: 141944-68-5
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂
• 分子量: 354.495
• InChiKey: IEFQUPPOSZHIFY-JWLGTRHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-nitrovinyl)naphthalene 在 sodium hydroxide 、 钾硼氢 、 溶剂黄146 、 对苯二酚 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 44.25h， 生成 Dimethyl-((4S,12bS)-6-phenyl-1,4,4a,5,6,12b-hexahydro-benzo[j]phenanthridin-4-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  1,4,4a，10b-四氢-N，N-二甲基-4-菲啶胺和1,4,4a，5,6,10b-六氢-N，N-二甲基-4-菲啶胺

  摘要：

  描述了制备标题化合物的合成方法。将β-硝基苯乙烯衍生物5的Diels-Alder环加成到N，N-二甲基-1,3-丁二烯-1-胺6中，得到5-芳基-N，N-二甲基-6-硝基-2-环己烯-1-胺7.用锌在乙酸中还原7得二氨基衍生物8。Schotten-Baumann酰化8得到酰胺9。用烷基异氰酸酯处理8得到氨基脲衍生物10。的施勒-纳皮耶拉尔斯基环化脱水procudure 9和10，得到亚甲基-1,4,4a，10B-tetrahydrophenanthridinamines 3和N 6-烷基-1,4,4a，10b-四氢-N 4，N 4-二甲基-4,6-菲啶二胺11。在共沸条件下，二胺8与芳基醛的缩合得到亚胺12，该亚胺12在用酸处理时产生6-芳基-1,4,4a，5,6,10b-六氢-N，N-二甲基-4-菲啶胺4。这些材料的立体化学由质子磁共振研究确定。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290106