1,5,9,13-tetraazabicyclo[7.7.3]nonadecane | 204385-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,5,9,13-tetraazabicyclo[7.7.3]nonadecane
• 英文别名: 3(5)adamanzane；1,5,9,13-Tetrazabicyclo[7.7.3]nonadecane
• CAS: 204385-67-1
• 化学式: C₁₅H₃₂N₄
• 分子量: 268.446
• InChiKey: BZPGOFYCFJXGLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.7±10.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Co(py)3(CO3)Cl 、 1,5,9,13-tetraazabicyclo[7.7.3]nonadecane 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到[Co(1,5,9,13-tetraazabicyclo[7.7.3]nonadecane)](CO3)Cl
  参考文献：
  名称：

  [3（5）]金刚烷，1,5,9,13-四氮杂双环[7.7.3]十八烷的钴（III）配合物。惰性螯合碳酸氢根离子的报告。

  摘要：

  分离了大环四胺[3（5）]金刚烷（1,5,9,13-四氮杂双环[7.7.3]十八碳烯）的三种钴（III）配合物。解决了化合物[Co（[3（5）] adz）（CO（3））] AsF（6）（1b），[Co（[3（5）] adz）（HCO）的X射线晶体结构（3））] ZnBr（4）.H（2）O（2a）和[Co（[3（5）] adz）（SO（4））] AsF（6）.H（2）O（3a） ）。钴（III）离子周围的配位几何结构是扭曲的八面体，其无机配体位于顺式位置。配合物2是钴（III）配合物的第二个例子，其X射线结构显示出碳酸氢盐实体的螯合结合模式。分光光度法测定[Co（[3（5）] adz）（HCO（3））]（2+）离子（2）的pK（a）值为0.27（25摄氏度，I = 5.0 M） 。质子化似乎发生在碳酸酯基团的非配位羰基氧原子上，氢键合到结晶水分子上 也提供了该氧原子作为溶液中质子化位点的证据。在5

  DOI：

  10.1021/ic001208o
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 、 sodium iodide 作用下， 反应 24.0h， 生成 1,5,9,13-tetraazabicyclo[7.7.3]nonadecane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [3(5)]Adamanzane, 1,5,9,13-Tetraazabicyclo[7.7.3]nonadecane, by Oxidative C--N Cleavage of [3(6)]Adamanzane, 1,5,9,13-Tetraazatricyclo[7.7.3.3(5,13)]docosane and Crystal Structure of the Tetraprotonated Bromide Salt of [3(5)]Adamanzane.

  摘要：

  Reaction of the cage amine [3(6)]adamanzane, 1,5,9,13-tetraazatricyclo-[7.7.3.3(5,13) ]docosane, with sodium iodide in 93% sulfuric acid affords the bicyclic tetraamine [3(5)]adamanzane, 1,5,9,13-tetraazabicyclo[7.7.3]nonadecane which was isolated as its tetraprotonated bromide salt, [H-4[3(5)]adz]Br-4 (yield 70%). The structure of the [H-4[3(5)]adz]Br-4 has been determined by X-ray diffraction techniques at T=120 K; M-r=529.09, monoclinic, P2(1)/n, a=11.300(3), b= 12.563(3), c = 15.561(6)Angstrom A, beta = 90.29(3)degrees, Z = 4, D-x = 1.78gcm(-3) MoK alpha = 0.71073 Angstrom A, mu = 72.9 cm(-1) F(000) = 1176, R(F) = 0.0734 for 4028 reflections with I > 2 sigma(I) and wR(k(2)) = 0.2116 for all 6439 unique reflections. The conformation of the 16-membered ring is best described as a distorted "rectangular" [3535] conformation. The distance between the bridging nitrogen atoms is 4.983(9) Angstrom A, and the distance between the non-bridging nitrogen atoms is 7.568(10) Angstrom A. The four acidic hydrogen atoms are all oriented away from the cavity. The concentration acid dissociation constants of H-4[3(5)]adz(4+) were determined by potentiometric glass-electrode measurements and H-1 and C-13 NMR spectroscopy:PKa1 = 1-2, pK(a2)= 1-2, pK(a3) = 9.65(2) and pK(a4) = 12.09(4) (1 M NaBr, 25 degrees C).

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.52-0212

文献信息

• NOVEL TETRA-AZA MACROCYCLIC COMPOUND, METHOD FOR PREPARING SAME, AND USE THEREOF
  申请人：Kyungpook National University Industry- Academic Cooperation Foundation

  公开号：EP2476683B1

  公开（公告）日：2019-04-03