2-azido-N⁶-(2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-yloxy-4-yl)adenosine-5-monophosphate radical | 176207-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: 2-azido-N⁶-(2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-yloxy-4-yl)adenosine-5-monophosphate radical
• CAS: 176207-20-8
• 化学式: C₁₉H₂₉N₉O₈P
• 分子量: 542.469
• InChiKey: CSWRXEBFSRIKNT-XNIJJKJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-N⁶-(2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-yloxy-4-yl)adenosine-5-monophosphate radical 、 4-Carbamoyl-1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-phosphonooxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-pyridinium; chloride 在 吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 以7%的产率得到nicotinamide-2-azido-N⁶-(2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-yloxy-4-yl)-adenine dinucleotide radical
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Spin-Labeled Photoaffinity Derivatives of NAD+ and ATP and Their Characterization as Coenzymes and Substrates of Several Enzymes

  摘要：

  本文描述了NAD+衍生物（2-N3-N6-SL-NAD+）和相应的ATP类似物（2-N3-N6-SL-ATP）的合成，其中自旋标记（SL）（2,2,6,6-四甲基-哌啶-1-氧自由基，替马明）连接到N6位，叠氮基连接到腺嘌呤环的C2原子。两种化合物均被证明是多种酶的活性辅酶或底物，在辐照（光亲和标记）后能够共价结合到酶中。与适当的酶结合后，这些化合物表现出高度固定化、酶结合自由基的典型ESR光谱。两种情况下的起始化合物都是2,6-二氯-9-β-D-呋喃核糖基嘌呤。通过合成2-N3-N6-SL-AMP，为合成多种在腺嘌呤部分的N6位和2位有取代基的核苷酸提供了通用中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4181
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯嘌呤核苷 在 sodium azide 、 磷酸三乙酯 、 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 2-azido-N⁶-(2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-yloxy-4-yl)adenosine-5-monophosphate radical
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Spin-Labeled Photoaffinity Derivatives of NAD+ and ATP and Their Characterization as Coenzymes and Substrates of Several Enzymes

  摘要：

  本文描述了NAD+衍生物（2-N3-N6-SL-NAD+）和相应的ATP类似物（2-N3-N6-SL-ATP）的合成，其中自旋标记（SL）（2,2,6,6-四甲基-哌啶-1-氧自由基，替马明）连接到N6位，叠氮基连接到腺嘌呤环的C2原子。两种化合物均被证明是多种酶的活性辅酶或底物，在辐照（光亲和标记）后能够共价结合到酶中。与适当的酶结合后，这些化合物表现出高度固定化、酶结合自由基的典型ESR光谱。两种情况下的起始化合物都是2,6-二氯-9-β-D-呋喃核糖基嘌呤。通过合成2-N3-N6-SL-AMP，为合成多种在腺嘌呤部分的N6位和2位有取代基的核苷酸提供了通用中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4181