rhodamine 6G | 1101127-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: rhodamine 6G
• 英文别名: [9-(2-Ethoxycarbonylphenyl)-6-ethylimino-2,7-dimethylxanthen-3-yl]-ethylazanium
• CAS: 1101127-61-0
• 化学式: C₂₈H₃₁N₂O₃
• 分子量: 443.566
• InChiKey: IWWWBRIIGAXLCJ-UHFFFAOYSA-O

物化性质

• 物理描述：
  C.i. pigment red 81 is a dark pink powder. (NTP, 1992)
• 溶解度：
  1 to 5 mg/mL at 65.3° F (NTP, 1992)
• 稳定性/保质期：

  VOLATILIZES @ LESS THAN 200 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

ADMET

毒理性

• 致癌性证据

没有关于人类的数据。动物致癌性的证据有限。总体评估：第3组：该物质对人类致癌性无法分类。

No data are available in humans. Limited evidence of carcinogenicity in animals. OVERALL EVALUATION: Group 3: The agent is not classifiable as to its carcinogenicity to humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：罗丹明6G

IARC Carcinogenic Agent:Rhodamine 6G

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：对其对人类的致癌性无法分类

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专论：第16卷（1978年）一些芳香胺及其相关硝基化合物 - 染发剂、着色剂和杂项工业化学品

IARC Monographs:Volume 16: (1978) Some Aromatic Amines and Related Nitro Compounds – Hair Dyes, Colouring Agents and Miscellaneous Industrial Chemicals

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

3, 无法归类其对人类致癌性的类别。(L135)

3, not classifiable as to its carcinogenicity to humans. (L135)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

吸收、分配和排泄

罗丹明6G表现出高血浆蛋白结合。

RHODAMINE 6G EXHIBITS HIGH PLASMA PROTEIN BINDING.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

罗丹明6G和罗丹明B在给狗（品种、年龄和性别未指明）静脉输注1毫克/分钟染料后，通过分泌素或胆囊收缩素-胰腺酶刺激，在现场被报告在胰腺液中排出。排泄速率未被报告。

Rhodamine 6G and rhodamine B were reported to be excreted in the pancreatic juice in situ after intravenous infusion of 1 mg dye per minute to dogs (strain, age, and sex not specified) followed by the administration of secretin or cholecystokinin-pancreozymin stimulation. The rate of excretion was not reported.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rhodamine 6G 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[2-(4-Anilinophenyl)iminoethylideneamino]-3',6'-bis(ethylamino)-2',7'-dimethylspiro[isoindole-3,9'-xanthene]-1-one
  参考文献：
  名称：

  FLUORESCENT PROBE COMPOUNDS, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF

  摘要：

  提供了一种荧光探针化合物及其制备方法和用途。所述化合物由通式I表示，其中，R1、R2、R3和R4中的每一个分别选自H、C1-18烷基、被C1-18烷基取代的苯基、被C1-18烷基取代的萘基、卤素、OR9、N(R9)2、氰基、(CH2CH2O)nH、(CH2)mCOOH和(CH2)mSO3M组成的群体；R5、R6、R7和R8中的每一个分别选自H、C1-18烷基、被C1-18烷基取代的苯基、被C1-18烷基取代的萘基、卤素、羟基、巯基、氰基、硝基、杂环基、卤代烷基、烷基氨基基、酰胺基、OR9、N(R9)2、(CH2CH2O)nH、(CH2)mCOOH和(CH2)mSO3M组成的群体；R9表示H、C1-18烷基、被C1-18烷基取代的苯基、被C1-18烷基取代的萘基、卤素、氰基、(CH2CH2O)nH、(CH2)mCOOH或(CH2)mSO3M；n和m分别表示0到8的整数；M表示H、K、Na、Li、NH4、NH3R10、NH2(R10)2、NH(R10)3或N(R10)4；R10表示H、C1-6烷基或CH2CH2OH。该化合物可用于检测汞离子。

  公开号：

  US20130137879A1

文献信息

• Practical Synthetic Route to Functionalized Rhodamine Dyes
  作者：Trung Nguyen、Matthew B. Francis

  DOI：10.1021/ol035135z

  日期：2003.9.1

  [reaction: see text] An efficient method for the synthesis of functionalized rhodamine derivatives has been developed. Multigram quantities of these water-soluble fluorophores can be prepared from inexpensive precursors and purified without the use of chromatography. A series of protein-reactive functional groups has been installed through subsequent reactions, providing materials for biomolecule modification

  [反应：见正文]已经开发了一种合成功能化若丹明衍生物的有效方法。可以从廉价的前体制备数克量的这些水溶性荧光团，并在不使用色谱法的情况下进行纯化。通过后续反应已安装了一系列蛋白质反应性官能团，为生物分子修饰提供了材料。对于多色应用，已开发出一种固相纯化策略，以提供具有广泛光谱特性的罗丹明衍生物。
• FRET-based fluorescence ratiometric and colorimetric sensor to discriminate Fe³⁺ from Fe²⁺
  作者：Sangita Das、Krishnendu Aich、Shyamaprosad Goswami、Ching Kheng Quah、Hoong-Kun Fun

  DOI：10.1039/c5nj03598h

  日期：——

  A new benzothiazole–quinoline–rhodamine-6G-based probe was synthesised. The probe can exclusively detect Fe3+ through a ratiometric manner in a mixed aqueous system with a detection limit in the 10−8 M range.

  合成了一种新的基于苯并噻唑-喹啉-罗丹明-6G 的探针。该探针可以在混合水系统中通过比例方式专门检测 Fe3+，检测限在 10-8 M 范围内。
• Comparison of rhodamine 6G, rhodamine B and rhodamine 101 spirolactam based fluorescent probes: A case of pH detection
  作者：Fei Deng、Dongsheng Sun、Shixu Yang、Wei Huang、Chunfang Huang、Zhaochao Xu、Limin Liu

  DOI：10.1016/j.saa.2021.120662

  日期：2022.3

  (RLH A-C) with Rhodamine 6G, Rhodamine B and Rhodamine 101. The pKa values and observed rate constant kobs of RLH A-C were determined and found to negatively correlated with the calculated Gibbs free energy differences ΔGC-O and ΔGTS respectively. The potential applications of RLH A-C in imaging acidic microenvironment were also investigated in cells. We expect the comparison of rhodamine fluorophores

  罗丹明螺内酰胺的开环反应已被广泛应用于构建荧光探针。通过改变罗丹明荧光团，针对特定目的对探针的荧光特性进行微调。然而，很少讨论变化过程中对探头响应范围和动力学参数的影响。在此，我们以 pH 检测为例，用罗丹明 6G、罗丹明 B 和罗丹明 101构建了基于螺内酰胺的探针 ( RLH AC )。确定了RLH AC的 p K a值和观察到的速率常数k obs并发现其与计算的吉布斯自由能差ΔG C-O和ΔG分别为TS。还在细胞中研究了RLH AC在成像酸性微环境中的潜在应用。我们预计罗丹明荧光团的比较将有助于基于罗丹明螺内酰胺的荧光探针的定量优化。
• Selective and sensitive SERS sensor for detection of Hg²⁺ in environmental water base on rhodamine-bonded and amino group functionalized SiO₂-coated Au–Ag core–shell nanorods
  作者：Pinyi Ma、Fanghui Liang、Quanping Diao、Di Wang、Qingqing Yang、Dejiang Gao、Daqian Song、Xinghua Wang

  DOI：10.1039/c5ra04423e

  日期：——

  A novel SERS sensor for trace detection of Hg²⁺ using R6G-derive Schiff base bonded Au@Ag@SiO₂–NH₂ NRs was designed. The LOD is 0.33 pmol L⁻¹.

  一种新型的表面增强拉曼散射（SERS）传感器，利用R6G衍生的席夫碱与Au@Ag@SiO₂–NH₂纳米棒结合，用于Hg²⁺的微量检测。检测限为0.33 pmol L⁻¹。
• 一种链双1,2,3-三唑罗丹明6G类荧光探针及 其制备与应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN108424419B

  公开（公告）日：2020-10-27

  本发明公开了一种链双1,2,3‑三唑罗丹明6G类荧光探针及其制备与应用，本发明合成的探针对Fe3+具有高效专一的选择性，可通过颜色变化和荧光变化来识别Fe3+，可以应用于环境水样中的Fe3+的检测。本发明探针方法测定三价铁离子浓度具有误差小、灵敏度高、准确度高等特点，尤其在低浓度的三价铁离子，更显示出优越的灵敏度和准确度。本发明设计合成的探针的特色之处在于受体合成路线短，简单易操作，并且对Fe3+的识别效果理想，将其定性应用于环境水样中初步Fe3+的检测，也可以定量来测定水样中的Fe3+。将来可将其进一步应用于环境和生物系统中对Fe3+的检测。