1-<2-(2-Naphthyl)ethyl>imidazol | 72459-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-<2-(2-Naphthyl)ethyl>imidazol
• 英文别名: 1-(2-naphthalen-2-yl-ethyl)-1H-imidazole；1-(2-naphthalen-2-ylethyl)imidazole
• CAS: 72459-49-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: FYMXVELUTWDCQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-<2-(2-Naphthyl)ethyl>imidazol
  参考文献：
  名称：

  （芳基烷基）咪唑类抗惊厥药的结构活性关系：(芴基烷基）咪唑类与萘啶酮和苯并咪唑的比较。

  摘要：

  （芳烷基）咪唑类是最近发现的并且在结构上不同的一类抗癫痫药。此类的两个独立发现的代表：地摩尔（α-[4-（2-苯基乙基）苯基] -1H-咪唑-1-乙醇）和萘啶酮（2-（1H-咪唑-1-基）-1-（2 -萘基萘酮）正在接受临床评估。我们的结构活性关系（SAR）研究表明，除了萘啶酮和苯并萘酚的萘基和苯乙基苯基芳基部分之外，芴基，苯并[b]噻吩基和苯并呋喃基芳基分别提供了几种高活性的（芳烷基）咪唑抗惊厥剂。这些结构上不同的芳基部分和可比较的抗惊厥活性使这一类抗惊厥药效基团是分子的烷基咪唑部分这一假设得到了证实，亲脂性芳基部分具有能够穿透血脑屏障的能力。我们将SAR研究的重点放在了（芴基烷基）咪唑系列上。该系列的代表性化合物是1-（9H-芴-2-基）-2-（1H-咪唑-1-基）乙酮。这种药物在抑制小鼠最大电击惊厥方面的功效是萘啶酮的两倍（分别为po ED50分别为25和56 mg / kg），而在

  DOI：

  10.1021/jm00159a004

文献信息

• 1-(Naphthylalkyl)-1H-imidazole derivatives, a new class of anticonvulsant agents
  作者：Keith A. M. Walker、Marshall B. Wallach、Donald R. Hirschfeld

  DOI：10.1021/jm00133a015

  日期：1981.1

  anticonvulsant activity has been demonstrated for a large number of 1-(naphthylalkyl)-1H-imidazoles containing a variety of functional groups in the alkylene bridge. The presence of a small oxygen function in the bridge, in general, confers a high therapeutic index between anticonvulsant and depressant activity. Clinical expectations are discussed for 1-(2-naphthoylmethyl)imidazole hydrochloride (5), which is

  对于在亚烷基桥中含有各种官能团的大量1-（萘基烷基）-1H-咪唑已显示出有效的抗惊厥活性。通常，桥中小的氧功能的存在在抗惊厥和抑郁活性之间赋予较高的治疗指数。讨论了1-（2-萘甲酰基甲基）咪唑盐酸盐（5）的临床期望，该盐正在开发用于人体测试。
• Imidazole derivatives and salts thereof, their synthesis and
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04416895A1

  公开（公告）日：1983-11-22

  Pharmaceutical formulations comprising an imidazole (or pharmaceutically acceptable salt thereof) of formula: ##STR1## wherein (i) A is an aliphatic hydrocarbon residue of from 1 to 4 carbon atoms and R is a naphthyl, tetrahydronaphthyl, heterocyclyl, arylthio, arylalkylthio, aryloxy, arylalkyloxy, arylhydroxymethylene, arylcarbonyl, arylalkylcarbonyl, alkyloxy, alkylthio or a substituted cycloalkyl or cycloalkenyl group or (ii) A' is an --SO.sub.2 -- group and R is aryl or heterocyclyl or (iii) A is a chemical bond and R is a heterocyclyl. Some of these imidazoles and salts are novel. Methods of preparing the imidazoles are disclosed. The imidazoles and their salts are useful in the treatment or prophylaxis of thrombo-embolic conditions, shock and angina pectoris.

  制药配方包括式为：##STR1##中的咪唑（或其药学上可接受的盐），其中（i）A是1至4个碳原子的脂肪烃残基，R是萘基，四氢萘基，杂环基，芳基硫基，芳基烷基硫基，芳基氧基，芳基烷氧基，芳基羟甲基，芳基羰基，芳基烷基羰基，烷氧基，烷硫基或取代的环烷基或环烯基；（ii）A'是--SO.sub.2--基团，R是芳基或杂环基；或（iii）A是化学键，R是杂环基。其中一些咪唑和盐是新颖的。公开了制备咪唑的方法。这些咪唑及其盐在治疗或预防血栓栓塞性疾病、休克和心绞痛方面有用。
• Imidazole derivatives and salts thereof, their synthesis, and pharmaceutical formulations
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0003560A2

  公开（公告）日：1979-08-22

  Pharmaceutical formulations comprising an imidazole (or pharmaceutically acceptable salt thereof) of formula: wherein (i) A is an aliphatic hydrocarbon residue of from 1 to 4 carbon atoms and R is a naphthyl, tetrahydronaphthyl, heterocyclyl, arylthio, arylalkylthio, aryloxy, arylalkyloxy, arylhydroxymethylene, arylcarbonyl, arylalkylcarbonyl, alkyloxy, alkylthio or a substituted cycloalkyl or cycloalkenyl group or (ii) A is a -S02- group and R is aryl or heterocyclyl or (iii) A is a chemical bond and R is a heterocyclyl or substituted phenyl group, or (iv) A is an aliphatic hydrocarbon residue of from 1 to 3 carbon atoms and R is a halophenyl group. Some of these imidazoles and salts are novel. Methods of preparing the imidazoles are disclosed. The imidazoles and their salts are useful in the treatment or prophylaxis of thrombo-embolic conditions.

  药物制剂，包含式中的咪唑（或其药学上可接受的盐）： 其中 (i) A 是 1 至 4 个碳原子的脂族烃残基，R 是萘基、四氢萘基、杂环基、芳硫基、芳烷硫基、芳氧基、芳烷氧基、芳羟甲基、芳羰基、芳烷基羰基、烷氧基、烷硫基或取代的环烷基或环烯基，或 (ii) A 是-S02-基团，R 是芳基或杂环基，或 (iii) A 是化学键，R 是杂环基或取代苯基，或 (iv) A 是 1 至 3 个碳原子的脂肪烃残基，R 是卤代苯基。 其中一些咪唑和盐是新型的。 这些咪唑的制备方法已经公开。咪唑及其盐类可用于治疗或预防血栓栓塞。
• US4416895A
  申请人：——

  公开号：US4416895A

  公开（公告）日：1983-11-22
• US4528195A
  申请人：——

  公开号：US4528195A

  公开（公告）日：1985-07-09