(S)-BINOL | 1415909-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-BINOL
• CAS: 1415909-50-0
• 化学式: C₂₈H₂₀F₆O₆
• 分子量: 566.454
• InChiKey: HBYRQJANYORDPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.12
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-BINOL 在 三氟乙酸 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-[2-Hydroxy-3-[2-(trifluoromethyl)imidazolidin-2-yl]naphthalen-1-yl]-3-[2-(trifluoromethyl)imidazolidin-2-yl]naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  3,3'-二（三氟乙酰基）-1,1'-bi-2-萘酚对脂肪族二胺的分子识别

  摘要：

  研究了3,3'-二（三氟乙酰基）-1,1'-bi-2-萘酚对多种胺的荧光响应。发现脂族伯1，2-和1，5-二胺可以大大增强该化合物的荧光，但是在相同条件下，伯，仲和叔单胺不能打开该化合物的荧光。另外，该化合物显示为手性二胺的对映选择性和非对映选择性荧光传感器。UV吸收和NMR光谱方法已用于研究传感器与胺的相互作用。这些研究表明，传感器的分子内OH··O═C氢键对于三氟乙酰基与胺的反应性和荧光响应均很重要。

  DOI：

  10.1021/jo402277p
• 作为产物：
  描述：

  S-1,1'-联-2-萘酚 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (S)-BINOL
  参考文献：
  名称：

  3,3'-二（三氟乙酰基）-1,1'-bi-2-萘酚对脂肪族二胺的分子识别

  摘要：

  研究了3,3'-二（三氟乙酰基）-1,1'-bi-2-萘酚对多种胺的荧光响应。发现脂族伯1，2-和1，5-二胺可以大大增强该化合物的荧光，但是在相同条件下，伯，仲和叔单胺不能打开该化合物的荧光。另外，该化合物显示为手性二胺的对映选择性和非对映选择性荧光传感器。UV吸收和NMR光谱方法已用于研究传感器与胺的相互作用。这些研究表明，传感器的分子内OH··O═C氢键对于三氟乙酰基与胺的反应性和荧光响应均很重要。

  DOI：

  10.1021/jo402277p

文献信息

• Simultaneous Determination of Both the Enantiomeric Composition and Concentration of a Chiral Substrate with One Fluorescent Sensor
  作者：Shanshan Yu、Winston Plunkett、Michael Kim、Lin Pu

  DOI：10.1021/ja3101165

  日期：2012.12.19

  A fluorescent sensor is discovered to exhibit high sensitivity at one emission wavelength and high enantioselectivity at another when treated with a chiral diamine. By using this fluorescent sensor, it is demonstrated for the first time that both the concentration and enantiomeric composition of a chiral substrate can be determined simultaneously with one fluorescence measurement.