2,2,6,6-tetramethyl-4-(2,2,2-trifluoroacetamido)piperidinium trifluoroacetate | 61948-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2,2,6,6-tetramethyl-4-(2,2,2-trifluoroacetamido)piperidinium trifluoroacetate
• CAS: 61948-17-2
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₁H₁₉F₃N₂O
• 分子量: 366.304
• InChiKey: FHHRVBQEDIXYHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  78.43
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6,6-tetramethyl-4-(2,2,2-trifluoroacetamido)piperidinium trifluoroacetate 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-(2,2,2-trifluoroacetylamino)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  重温乙腈中 TEMPOH 类似物的电化学

  摘要：

  以 1-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶 (TEMPOH) 为代表的羟胺作为活性物质广泛参与各种化学和电化学氧化。TEMPOH 的电化学行为对于理解 TEMPO 介导的氧化还原序列的机制至关重要。然而，与对水溶液中 TEMPOH 电化学的大量研究相比，其氧化电位E ox的唯一值据报道，有机溶液中的 (TEMPOH) 为 0.7 V（相对于乙腈中的 Fc），这似乎与实验观察到的 TEMPOH 容易氧化相矛盾。在此，重新研究了 TEMPOH 衍生物在乙腈中的电化学，其氧化电位（约 0 V）比文献中的小得多。酸/碱效应和动力学研究为这些新值提供了可信度。这种 0.7 V 的能量差异促使我们重新审视从旧值推导出的 TEMPOH 的热力学性质和氧化机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02537
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶胺 、 三氟乙酸酐 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到2,2,6,6-tetramethyl-4-(2,2,2-trifluoroacetamido)piperidinium trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  电子改性远端基团增强氧铵盐的氧化能力

  摘要：

  新型基于TEMPO的氧铵盐，2,2,6,6-四甲基-4-（2,2,2-三氟乙酰胺基）-1-氧代哌啶四氟硼酸盐的多谱图制备和表征（5）及其相应的一氧化氮（4）的报告。5在通常用于醇氧化的溶剂中的溶解度曲线与Bobbitt盐4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基-1-氧代哌啶四氟硼酸盐（1）的溶解度曲线大不相同。在室温下，已确定代表性的一系列伯，仲和苄基醇在乙腈溶剂中被1和5氧化的速率，氧代铵盐5现已发现，与1相比，氧化酒精的速度更快。间位和对位取代的苄醇被1或5氧化的速率与Hammett参数（r > 0.99）呈线性相关，斜率（ρ）分别为-2.7和-2.8。氧化中的限制步骤包括从醇底物的甲醇碳中氢化物的提取。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01965