methyl 5-[(5R,8R,8aR)-8-(methoxymethoxy)-7-oxo-2,3,5,6,8,8a-hexahydro-1H-indolizin-5-yl]-4-oxopentanoate | 1033699-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: methyl 5-[(5R,8R,8aR)-8-(methoxymethoxy)-7-oxo-2,3,5,6,8,8a-hexahydro-1H-indolizin-5-yl]-4-oxopentanoate
• CAS: 1033699-69-2
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₆
• 分子量: 327.378
• InChiKey: MRMLJACPRNGQGX-AXAPSJFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-[(5R,8R,8aR)-8-(methoxymethoxy)-7-oxo-2,3,5,6,8,8a-hexahydro-1H-indolizin-5-yl]-4-oxopentanoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到(3aS,6S,10aR,11R,11aS)-11-(methoxymethoxy)octahydro-8H-6,11a-methanofuro[2,3-d]pyrrolo[1,2-a]azocine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Securinega 生物碱 (-)-Secu'amamine A 的全合成

  摘要：

  据报道，以 D-脯氨酸作为绝对手性来源，首次对重排的 Securinega 生物碱 (-)-secu'amamine A 进行了对映选择性全合成。合成需要 15 个步骤，从 D-脯氨酸衍生的 N-三苯甲基醛 11 开始，并以大约 9% 的总产率进行。关键步骤包括吡咯烷烯二酮 19 的立体选择性共轭加成以提供作为主要产物的吲哚里西啶 24 和二酮酯 25 的环化/内酯化以产生四环 26。此外，对合成生物碱的 1H NMR NOE 研究和 X 射线分析已经确定吲哚里西啶部分是反式融合的。

  DOI：

  10.1021/ja802700z
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium periodate 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以23.0 mg的产率得到methyl 5-[(5R,8R,8aR)-8-(methoxymethoxy)-7-oxo-2,3,5,6,8,8a-hexahydro-1H-indolizin-5-yl]-4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Securinega 生物碱 (-)-Secu'amamine A 的全合成

  摘要：

  据报道，以 D-脯氨酸作为绝对手性来源，首次对重排的 Securinega 生物碱 (-)-secu'amamine A 进行了对映选择性全合成。合成需要 15 个步骤，从 D-脯氨酸衍生的 N-三苯甲基醛 11 开始，并以大约 9% 的总产率进行。关键步骤包括吡咯烷烯二酮 19 的立体选择性共轭加成以提供作为主要产物的吲哚里西啶 24 和二酮酯 25 的环化/内酯化以产生四环 26。此外，对合成生物碱的 1H NMR NOE 研究和 X 射线分析已经确定吲哚里西啶部分是反式融合的。

  DOI：

  10.1021/ja802700z