4,8-Dioxo-2,6-dioxa-3a,4a,7a,8a-tetraaza-cyclopenta[def]fluorene-8b,8c-dicarboxylic acid bis-butylamide | 569350-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 4,8-Dioxo-2,6-dioxa-3a,4a,7a,8a-tetraaza-cyclopenta[def]fluorene-8b,8c-dicarboxylic acid bis-butylamide
• CAS: 569350-31-8
• 化学式: C₁₈H₂₈N₆O₆
• 分子量: 424.457
• InChiKey: LNRSYFUYDFSMEJ-HDICACEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.42
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  123.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-Dioxo-2,6-dioxa-3a,4a,7a,8a-tetraaza-cyclopenta[def]fluorene-8b,8c-dicarboxylic acid bis-butylamide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于合成葫芦[ n ]尿素的甘脲单体的制备

  摘要：

  带有游离脲基（1）和双（环醚）（2）的甘脲衍生物是合成葫芦素，其衍生物及其同类物的基本组成部分。已知的1和2衍生物分为两大类-凸面上带有烷基或芳基官能团的衍生物。在本文中，我们提出了第三类甘脲，即那些带有取代基的吸电子特征的甘脲。这类化合物在其凸面上带有羧酸衍生的官能团，并且衍生自二酯1e和2e。1e和2e的改进合成报告并描述其修改。例如，1E和2E被转换成仲酰胺（10 - 15通过在纯的伯胺的溶液加热）。的仲酰胺可转化为酰亚胺（19 - 22，24，25）通过在与CLCH PTSA加热2 CH 2 CL上。通过简单，可扩展的洗涤或重结晶程序即可以高收率分离出纯净形式的这些化合物。我们还介绍了双（环醚）2e，8和22的X射线晶体学表征。我们预计1和2的酯，羧酸酯，酸，仲酰胺，酰亚胺和叔酰胺衍生物的现成可用性将通过提供一类具有吸电子取代基的新型结构单元来扩展葫芦素衍生物的合成范围。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00150-9
• 作为产物：
  描述：

  1,5-bis(carboxyethyl)glycoluril 在 三氟乙酸 作用下， 反应 38.0h， 生成 4,8-Dioxo-2,6-dioxa-3a,4a,7a,8a-tetraaza-cyclopenta[def]fluorene-8b,8c-dicarboxylic acid bis-butylamide
  参考文献：
  名称：

  用于合成葫芦[ n ]尿素的甘脲单体的制备

  摘要：

  带有游离脲基（1）和双（环醚）（2）的甘脲衍生物是合成葫芦素，其衍生物及其同类物的基本组成部分。已知的1和2衍生物分为两大类-凸面上带有烷基或芳基官能团的衍生物。在本文中，我们提出了第三类甘脲，即那些带有取代基的吸电子特征的甘脲。这类化合物在其凸面上带有羧酸衍生的官能团，并且衍生自二酯1e和2e。1e和2e的改进合成报告并描述其修改。例如，1E和2E被转换成仲酰胺（10 - 15通过在纯的伯胺的溶液加热）。的仲酰胺可转化为酰亚胺（19 - 22，24，25）通过在与CLCH PTSA加热2 CH 2 CL上。通过简单，可扩展的洗涤或重结晶程序即可以高收率分离出纯净形式的这些化合物。我们还介绍了双（环醚）2e，8和22的X射线晶体学表征。我们预计1和2的酯，羧酸酯，酸，仲酰胺，酰亚胺和叔酰胺衍生物的现成可用性将通过提供一类具有吸电子取代基的新型结构单元来扩展葫芦素衍生物的合成范围。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00150-9

文献信息

• Cucurbit[<i>n</i>]uril Analogues:  Synthetic and Mechanistic Studies
  作者：Jason Lagona、James C. Fettinger、Lyle Isaacs

  DOI：10.1021/jo051655r

  日期：2005.12.1

  The synthesis of cucurbit[n]uril analogues (18, 19, (+/-)-20, 33, 34, 35, 36, and 37) is presented. These CB[5], CB[6], and CB[7] analogues all contain bis(phthalhydrazide) walls that are incorporated into the macrocycle. The tailor-made synthesis of these CB[n] analogues proceeds by the condensation of the appropriate bis(electrophile) (4, 7, or 9) with bis(phthalhydrazide) (17), which delivers the CB[6] and CB[7] analogues in good yield, whereas the CB[5] analogue is formed in low yield. To improve the solubility characteristics of the CB[n] analogues for recognition studies in water or organic solution, the CO2Et groups were transformed to CO2H and CO2(CH2)(9)CH3 groups. On the basis of the results of product resubmission experiments, we conclude that these macrocycles are kinetic products. To help rationalize the good yields obtained in the CB [6] and CB [7] analogue macrocyclization reactions, we performed mechanistic studies of model methylene bridged glycoluril dimers, which suggest an intramolecular isomerization during CB[n] analogue formation.