(S,S,S)-5-(2,2'-dimethoxy-3'-methoxycarbonyl-1,1'-binaphthyl-3-ylcarboxamido)-N,N-bis[2-(2,2'-dimethoxy-1,1'-binaphthyl-3-ylcarboxamido)ethyl]isophthalamide | 284020-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S,S,S)-5-(2,2'-dimethoxy-3'-methoxycarbonyl-1,1'-binaphthyl-3-ylcarboxamido)-N,N-bis[2-(2,2'-dimethoxy-1,1'-binaphthyl-3-ylcarboxamido)ethyl]isophthalamide
• 英文别名: (S,S,R)-5-(2,2'-dimethoxy-3'-methoxycarbonyl-1,1'-binaphthyl-3-ylcarboxamido)-N,N-bis[2-(2,2'-dimethoxy-1,1'-binaphthyl-3-ylcarboxamido)ethyl]isophthalamide
• CAS: 284020-34-4
• 化学式: C₈₃H₆₉N₅O₁₃
• 分子量: 1344.49
• InChiKey: HNOKHIBZMFKHIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.02
• 重原子数：
  101.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  227.18
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙二胺 、 (S,S,S)-5-(2,2'-dimethoxy-3'-methoxycarbonyl-1,1'-binaphthyl-3-ylcarboxamido)-N,N-bis[2-(2,2'-dimethoxy-1,1'-binaphthyl-3-ylcarboxamido)ethyl]isophthalamide 反应 19.0h， 生成 (S,S,S)-5-[2,2'-dimethoxy-3'-(2-aminoethylaminocarbonyl)-1,1'-binaphthyl-3-ylcarboxamido]-N,N-bis[2-(2,2'-dimethoxy-1,1'-binaphthyl-3-ylcarboxamido)ethyl]isophthalamide
  参考文献：
  名称：

  Dendrimers with inherently axially chiral units

  摘要：

  我们设计并成功合成了具有轴向手性单元的树枝状聚合物。以手性 2,2′-二甲氧基-1,1′-联萘构件 2 和 4，以及四向引发剂核心 7 和 8 为起点，合成了树枝状同手性和异手性低聚物 9–16。利用单体 2 和 4 的 [ϕ]D 和 Δε 值，我们计算了树枝 11、13 以及树枝状聚合物 9、10、15 和 16 的 [ϕ]D 和 Δε 值。尽管观测到的树枝状聚合物的摩尔光学旋光度 [ϕ]D 与计算值相对一致，但在 THF 和 CH2Cl2 中测得的所有树枝状聚合物的 CD 值（除了在 THF 中的异手性树枝状聚合物 16）与计算值显著不同。树枝状聚合物的强烈减色现象（在 THF 中介于 37–59%）以及树枝的计算与观测 Δε 值一致（在 THF 中介于 14 和 6%）使我们假设减色效应是由分子内相互作用引起的。通过 NMR 测量证明，在同手性树枝状聚合物 15 中，酰胺的 N–H 基团可以形成分子内氢键，在 CHCl3 中，借助于轴向手性基团，导致分子与非对映体树枝状聚合物 16 具有不同的构象。

  DOI：

  10.1039/a907825h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(2,2'-dimethoxy-1,1'-binaphthyl-3-ylcarboxamido)ethylammonium chloride 、 (S)-5-(2,2'-dimethoxy-3'-methoxycarbonyl-1,1'-binaphthyl-3-ylcarboxamido)isophthalic acid dichloride 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S,S,S)-5-(2,2'-dimethoxy-3'-methoxycarbonyl-1,1'-binaphthyl-3-ylcarboxamido)-N,N-bis[2-(2,2'-dimethoxy-1,1'-binaphthyl-3-ylcarboxamido)ethyl]isophthalamide
  参考文献：
  名称：

  Dendrimers with inherently axially chiral units

  摘要：

  我们设计并成功合成了具有轴向手性单元的树枝状聚合物。以手性 2,2′-二甲氧基-1,1′-联萘构件 2 和 4，以及四向引发剂核心 7 和 8 为起点，合成了树枝状同手性和异手性低聚物 9–16。利用单体 2 和 4 的 [ϕ]D 和 Δε 值，我们计算了树枝 11、13 以及树枝状聚合物 9、10、15 和 16 的 [ϕ]D 和 Δε 值。尽管观测到的树枝状聚合物的摩尔光学旋光度 [ϕ]D 与计算值相对一致，但在 THF 和 CH2Cl2 中测得的所有树枝状聚合物的 CD 值（除了在 THF 中的异手性树枝状聚合物 16）与计算值显著不同。树枝状聚合物的强烈减色现象（在 THF 中介于 37–59%）以及树枝的计算与观测 Δε 值一致（在 THF 中介于 14 和 6%）使我们假设减色效应是由分子内相互作用引起的。通过 NMR 测量证明，在同手性树枝状聚合物 15 中，酰胺的 N–H 基团可以形成分子内氢键，在 CHCl3 中，借助于轴向手性基团，导致分子与非对映体树枝状聚合物 16 具有不同的构象。

  DOI：

  10.1039/a907825h