1-{2-[4-(triisopropylsilyl)but-3-ynyl]-1-naphthyl}-2-{2-[4-(triisopropylsilyl)but-3-ynyl]-7-methoxy-1-naphthyl}ethyne | 1274899-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-{2-[4-(triisopropylsilyl)but-3-ynyl]-1-naphthyl}-2-{2-[4-(triisopropylsilyl)but-3-ynyl]-7-methoxy-1-naphthyl}ethyne
• 英文别名: 4-[1-[2-[7-Methoxy-2-[4-tri(propan-2-yl)silylbut-3-ynyl]naphthalen-1-yl]ethynyl]naphthalen-2-yl]but-1-ynyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1274899-73-8
• 化学式: C₄₉H₆₄OSi₂
• 分子量: 725.218
• InChiKey: BBINPMHMQRIDOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.71
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{2-[4-(triisopropylsilyl)but-3-ynyl]-1-naphthyl}-2-{2-[4-(triisopropylsilyl)but-3-ynyl]-7-methoxy-1-naphthyl}ethyne 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到1-[2-(but-3-ynyl)-1-naphthyl]-2-[2-(but-3-ynyl)-7-methoxy-1-naphthyl]ethyne
  参考文献：
  名称：

  外消旋和光学纯的 Heptahelicene-2-羧酸：其合成和自组装成纳米线状聚集体

  摘要：

  Heptahelicene-2-羧酸是由适当官能化的萘结构单元有效合成的。甲氧基取代的 1,1'-乙炔-1,2-二基双（2-but-3-yn-1-ylnaphthalene）在 CpCo(CO)(2)/PPh(3) 存在下环化为 2-甲氧基-7,8,11,12-四氢庚烷，其被转化为庚烷-2-基三氟甲磺酸酯。该反应性中间体经过 Pd(OAc)(2)/dppp 催化的甲氧基羰基化反应，在水解后提供七烯-2-羧酸。通过手性柱上的半制备型 HPLC 将外消旋体拆分为对映异构体。(+)-(P)-heptahelicene-2-羧酸的螺旋度是通过将其 CD 光谱与已知的 (+)-(P)-heptahelicene 相关联来指定的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001110
• 作为产物：
  描述：

  [4-(1-iodo-7-methoxy-2-naphthyl)-1-butynyl](triisopropyl)silane 、 [4-(1-ethynylnaphthalen-2-yl)but-1-yn-1-yl][tri(propan-2-yl)]silane 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丙胺 作用下， 反应 1.5h， 以84%的产率得到1-{2-[4-(triisopropylsilyl)but-3-ynyl]-1-naphthyl}-2-{2-[4-(triisopropylsilyl)but-3-ynyl]-7-methoxy-1-naphthyl}ethyne
  参考文献：
  名称：

  外消旋和光学纯的 Heptahelicene-2-羧酸：其合成和自组装成纳米线状聚集体

  摘要：

  Heptahelicene-2-羧酸是由适当官能化的萘结构单元有效合成的。甲氧基取代的 1,1'-乙炔-1,2-二基双（2-but-3-yn-1-ylnaphthalene）在 CpCo(CO)(2)/PPh(3) 存在下环化为 2-甲氧基-7,8,11,12-四氢庚烷，其被转化为庚烷-2-基三氟甲磺酸酯。该反应性中间体经过 Pd(OAc)(2)/dppp 催化的甲氧基羰基化反应，在水解后提供七烯-2-羧酸。通过手性柱上的半制备型 HPLC 将外消旋体拆分为对映异构体。(+)-(P)-heptahelicene-2-羧酸的螺旋度是通过将其 CD 光谱与已知的 (+)-(P)-heptahelicene 相关联来指定的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001110

文献信息

• Racemic and Optically Pure Heptahelicene-2-carboxylic Acid: Its Synthesis and Self-Assembly into Nanowire-Like Aggregates
  作者：Jiří Rybáček、Gloria Huerta-Angeles、Adrian Kollárovič、Irena G. Stará、Ivo Starý、Philipp Rahe、Markus Nimmrich、Angelika Kühnle

  DOI：10.1002/ejoc.201001110

  日期：2011.2

  methoxycarbonylation reaction to provide, after hydrolysis, heptahelicene-2-carboxylic acid. The racemate was resolved into enantiomers by semipreparative HPLC on a chiral column. The helicity of (+)-(P)-heptahelicene-2-carboxylic acid was assigned by correlating its CD spectrum to that of the known (+)-(P)-heptahelicene. Racemic heptahelicene-2-carboxylic acid was deposited on calcite (10-14) to undergo self-assembly

  Heptahelicene-2-羧酸是由适当官能化的萘结构单元有效合成的。甲氧基取代的 1,1'-乙炔-1,2-二基双（2-but-3-yn-1-ylnaphthalene）在 CpCo(CO)(2)/PPh(3) 存在下环化为 2-甲氧基-7,8,11,12-四氢庚烷，其被转化为庚烷-2-基三氟甲磺酸酯。该反应性中间体经过 Pd(OAc)(2)/dppp 催化的甲氧基羰基化反应，在水解后提供七烯-2-羧酸。通过手性柱上的半制备型 HPLC 将外消旋体拆分为对映异构体。(+)-(P)-heptahelicene-2-羧酸的螺旋度是通过将其 CD 光谱与已知的 (+)-(P)-heptahelicene 相关联来指定的。