2-propionyl-4-oxo-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-4H-pyrazino[2,1-a]isoquinoline | 116290-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-propionyl-4-oxo-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-4H-pyrazino[2,1-a]isoquinoline
• 英文别名: 2-propanoyl-3,6,7,11b-tetrahydro-1H-pyrazino[2,1-a]isoquinolin-4-one
• CAS: 116290-97-2
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: LRHVNSQAAMMPLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酰氯 、 1,2,3,6,7,11B-六氢-4H-吡嗪并[2,1-Alpha]异喹啉-4-酮 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-propionyl-4-oxo-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-4H-pyrazino[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  组合不相容过程在流动条件下对吡喹酮衍生物进行脱硝

  摘要：

  通过将不相容的外消旋作用和结晶过程结合起来，已经开发出一种有效的消旋方法，可将外消旋物转化为吡喹酮的所需（R）-对映体。通过文库方法，已经鉴定出结晶为团块的衍生物。外消旋作用是通过在130°C的钯/碳（Pd / C）填充柱上进行可逆氢化而实现的，而消旋作用是通过交替进行晶体生长/溶解步骤以及在5–15°C之间的温度循环实现的。这些不相容的过程通过流动系统结合在一起，导致固相完全脱硝为所需的（R）-对映体（98％ee）。通过分离的结晶/消解方法进行的这种空前的消硝化，可以很容易地转化为实际的过程，并为开发要求严格的消旋方法的对映体纯的基本结构单元提供了新的机会。

  DOI：

  10.1002/anie.202013502

文献信息

• Combining Incompatible Processes for Deracemization of a Praziquantel Derivative under Flow Conditions
  作者：Giulio Valenti、Paul Tinnemans、Iaroslav Baglai、Willem L. Noorduin、Bernard Kaptein、Michel Leeman、Joop H. ter Horst、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1002/anie.202013502

  日期：2021.3

  identified. Racemization occurs via reversible hydrogenation over a palladium on carbon (Pd/C) packed column at 130 °C, whereas deracemization is achieved by alternating crystal growth/dissolution steps with temperature cycling between 5–15 °C. These incompatible processes are combined by means of a flow system resulting in complete deracemization of the solid phase to the desired (R)‐enantiomer (98 %

  通过将不相容的外消旋作用和结晶过程结合起来，已经开发出一种有效的消旋方法，可将外消旋物转化为吡喹酮的所需（R）-对映体。通过文库方法，已经鉴定出结晶为团块的衍生物。外消旋作用是通过在130°C的钯/碳（Pd / C）填充柱上进行可逆氢化而实现的，而消旋作用是通过交替进行晶体生长/溶解步骤以及在5–15°C之间的温度循环实现的。这些不相容的过程通过流动系统结合在一起，导致固相完全脱硝为所需的（R）-对映体（98％ee）。通过分离的结晶/消解方法进行的这种空前的消硝化，可以很容易地转化为实际的过程，并为开发要求严格的消旋方法的对映体纯的基本结构单元提供了新的机会。