(2S,3S,6S,8aR)-6-(1,1-Dimethyl-allyl)-3-methoxymethyl-6,8a-dimethyl-2-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridine-5-thione | 155395-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,3S,6S,8aR)-6-(1,1-Dimethyl-allyl)-3-methoxymethyl-6,8a-dimethyl-2-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridine-5-thione
• 英文别名: (2S,3S,6S,8aR)-3-(methoxymethyl)-6,8a-dimethyl-6-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2-phenyl-2,3,7,8-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-5-thione
• CAS: 155395-80-5
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₂S
• 分子量: 373.56
• InChiKey: ZKGOUXISAISWIQ-MOXQZVSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,6S,8aR)-6-(1,1-Dimethyl-allyl)-3-methoxymethyl-6,8a-dimethyl-2-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridine-5-thione 在 氢氧化钾 、 高氯酸 、 triethyloxonium fluoroborate 、 红铝 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-4-(1,1-Dimethyl-allyl)-4-methyl-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Thio-Claisen Rearrangements. An Asymmetric Synthesis of 4,4-Disubstituted Cyclohexenones with Vicinal Quaternary and Tertiary Stereocenters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00085a059
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,8aR)-Hexahydro-3-(hydroxymethyl)-8a-methyl-2-phenyl-5-oxo-5H-oxazolo<3,2-a>pyridine 在 2 、 potassium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2S,3S,6S,8aR)-6-(1,1-Dimethyl-allyl)-3-methoxymethyl-6,8a-dimethyl-2-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridine-5-thione
  参考文献：
  名称：

  Thio-Claisen Rearrangements. An Asymmetric Synthesis of 4,4-Disubstituted Cyclohexenones with Vicinal Quaternary and Tertiary Stereocenters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00085a059

文献信息

• Palladium and nickel catalyzed thio-Claisen rearrangements of chiral bicyclic thiolactams (via N,S-ketene acetals)
  作者：Daniel J Watson、Paul N Devine、A.I Meyers

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02294-7

  日期：2000.2

  Pd, Ni, and Lewis acid catalyzed rearrangements occur under milder conditions than the thermal version of the titled rearrangements. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Thio-Claisen Rearrangements. An Asymmetric Synthesis of 4,4-Disubstituted Cyclohexenones with Vicinal Quaternary and Tertiary Stereocenters
  作者：Paul N. Devine、A. I. Meyers

  DOI：10.1021/ja00085a059

  日期：1994.3