2-(4-methoxyphenyl)-1-(p-tolylethynyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1418605-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-1-(p-tolylethynyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-(p-tolylethynyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；2-(4-methoxyphenyl)-1-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1418605-28-3
• 化学式: C₂₅H₂₃NO
• 分子量: 353.464
• InChiKey: YOWOXXXBJUKOJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲烷磺酸 、 2-(4-methoxyphenyl)-1-(p-tolylethynyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 三苯基膦氯金 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.08h， 以43%的产率得到2-methoxy-13-(p-tolyl)-6,7-dihydroisoquinolino[2,1-a]quinolin-5-ium mesylate
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化合成二氢二苯并喹啉鎓盐

  摘要：

  描述了一种金催化的1-炔基-2-芳基四氢异喹啉的环化反应，用于合成新型二氢二苯并喹啉鎓盐。该反应机理可能涉及6-内挖-环化和随后的空气氧化，以得到相对稳定的芳基金中间体。该金物质在酸性条件下进行原型脱脂，得到标题化合物。进行了NMR研究，以进一步获得关于芳基金中间体的存在和反应机理的证据和见解。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700126
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 copper(I) bromide 作用下， 以 癸烷 、 乙二醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-1-(p-tolylethynyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化合成二氢二苯并喹啉鎓盐

  摘要：

  描述了一种金催化的1-炔基-2-芳基四氢异喹啉的环化反应，用于合成新型二氢二苯并喹啉鎓盐。该反应机理可能涉及6-内挖-环化和随后的空气氧化，以得到相对稳定的芳基金中间体。该金物质在酸性条件下进行原型脱脂，得到标题化合物。进行了NMR研究，以进一步获得关于芳基金中间体的存在和反应机理的证据和见解。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700126

文献信息

• Solvent-Free Cross-Dehydrogenative Coupling Reactions under High Speed Ball-Milling Conditions Applied to the Synthesis of Functionalized Tetrahydroisoquinolines
  作者：Weike Su、Jingbo Yu、Zhenhua Li、Zhijiang Jiang

  DOI：10.1021/jo2015533

  日期：2011.11.4

  Solvent-free reaction using a high-speed ball milling technique has been first applied to cross-dehydrogenative coupling (CDC) reactions between tetrahydroisoquinolines and three types of pronucleophiles such as nitroalkanes, alkynes, and indoles. All coupling products were obtained in good yields at short reaction times (no more than 40 min). When alkynes and indoles were used as pronucleophile, the reactions can be catalyzed efficiently by recoverable copper balls without any additional metal catalyst.
• Fast, solvent-free asymmetric alkynylation of prochiral sp3 C–H bonds in a ball mill for the preparation of optically active tetrahydroisoquinoline derivatives
  作者：Jingbo Yu、Zhenhua Li、Kanyan Jia、Zhijiang Jiang、Menglu Liu、Weike Su

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.007

  日期：2013.4

  Solvent-free asymmetric cross-dehydrogenative-coupling (CDC) reaction between the sp(3) C-H bond of prochiral CH2 and terminal alkynes was first studied under High-Speed Ball-Milling conditions. A series of optical active 1-alkynyl tetrahydroisoquinoline derivatives were achieved by using recoverable copper balls together with PyBox chiral ligand in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ). All coupling products were obtained in good yields at short reaction time with enantiomeric excesses up to 79%. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Gold(I)-catalyzed synthesis of dihydrodibenzoquinolizinium salts
  作者：Niels Marien、Guido Verniest

  DOI：10.1002/adsc.201700126

  日期：2017.6.6

  A gold‐catalyzed cyclization of 1‐alkynyl‐2‐aryl tetrahydroisoquinolines is described for the synthesis of novel dihydrodibenzoquinolizinium salts. The reaction mechanism is likely to involve a 6‐endo‐dig cyclization and subsequent oxidation by air to give a relatively stable arylgold intermediate. This gold species undergoes protodeauration under acidic conditions to afford the title compounds. An

  描述了一种金催化的1-炔基-2-芳基四氢异喹啉的环化反应，用于合成新型二氢二苯并喹啉鎓盐。该反应机理可能涉及6-内挖-环化和随后的空气氧化，以得到相对稳定的芳基金中间体。该金物质在酸性条件下进行原型脱脂，得到标题化合物。进行了NMR研究，以进一步获得关于芳基金中间体的存在和反应机理的证据和见解。