3β,19-diacetoxy-5α-androstane-17β-carboxylic acid methyl ester | 115267-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,19-diacetoxy-5α-androstane-17β-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 3β,19-Diacetoxy-5α-androstan-17β-carbonsaeure-methylester；3β,19-Diacetoxy-5α-androstan-carbonsaeure-(17β)-methylester；3β.19-Diacetoxy-21-nor-5α-pregnansaeure-(20)-methylester
• CAS: 115267-27-1
• 化学式: C₂₅H₃₈O₆
• 分子量: 434.573
• InChiKey: NAQOUWXBTWALBC-MSUDQACUSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129.5 °C
• 沸点：
  491.3±10.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,19-diacetoxy-5α-androstane-17β-carboxylic acid methyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 生成 19-acetoxy-3β-hydroxy-5α-androstane-17β-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Gofrusid和Frugosid的组成。糖苷和苷元第98部分

  摘要：

  可以阐明果糖苷和果糖苷的组成，这两种果糖是来自果油果种子R. Br。的种子中的两种强心苷。果氟糖苷是具有结构VIII的Corotoxigenin（XVI）的β-D-allo-甲基苷，而果糖苷是具有结构XX的coroglaucigenin的β-D-allomethyloside。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350402
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 3β,19-diacetoxy-5α-androstane-17β-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Über死于甘露糖苷von Bowiea volubilis Harvey。3. Mitteilung。糖苷和Aglykone，119。

  摘要：

  模具Aldehydgruppe C – 19在Bovosidol A wurde mit NaBH 4 zum Alkohol reduziert。Die neue Verbindung，Bovosidol A genannt，Wet als Acetat zum3β，19-Diacetoxy-allo-ätiansäure-methylesterabgebaut。Bovosid在I的Stellung和Konfiguration的帽子上放了Konstitutionsformel I，在Analogie zu Anderen herzaktiven Glykosiden和Aglykonen als14β-ständigformuliert wurde中发现了羟基化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19530360627

文献信息

• Ein weiterer Abbau von Ouabagenin. 1. Teil. Glykoside und Aglykone, 203. Mitteilung
  作者：G. Volpp、Ch. Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19590420505

  日期：——

  Ouabagenin (I) wurde zu zwei bekannten, nichtaromatischen Steroiden abgebaut, nämlich zum 19-Acetoxy-5α-ätiansäure-methylester (XXII) und zum 3β,19-Diacetoxy-5--ätiansäure-methylester (XXIII), die beide erstmals von KOECHLIN & REICHSTEIN5) durch Abbau von Strophanthidol erhalten worden waren. Dadurch wird für das Vorliegen des normalen Steringerüsts und für die Sauerstoffunktionen an C-3 und C-19 in Ouabagenin

  瓦巴加宁（I）被分解为两种众所周知的非芳族类固醇，分别是19-乙酰氧基-5α-乙酸甲酯（XXII）和3β，19-二乙酰氧基-5-乙酸甲酯（XXIII），两者其中第一个是由KOECHLIN＆REICHSTEIN开发的（5）是通过分解噻吩噻多而获得的。这为正常固醇骨架的存在以及哇巴菌素（I）中C-3和C-19处的氧功能提供了进一步的实验支持。
• Abbauversuche an Strophanthidin. Glykoside und Aglykone
  作者：H. Koechlin、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19470300633

  日期：1947.10.15
• INVESTIGATIONS ON STEROIDS. XVII. DEHYDRATION STUDIES IN THE SERIES OF 3β, 5, 19-TRIHYDROXYETIOCHOLANIC ACID^*1
  作者：PABLO TH. HERZIG、MAXIMILIAN EHRENSTEIN

  DOI：10.1021/jo01139a009

  日期：1952.5