Ethyl-3-cyanomethyl-3-benzothiophen | 60739-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: Ethyl-3-cyanomethyl-3-benzothiophen
• 英文别名: (2-ethyl-benzo[b]thiophen-3-yl)-acetonitrile；2-(2-Ethyl-1-benzothiophen-3-yl)acetonitrile
• CAS: 60739-07-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NS
• 分子量: 201.292
• InChiKey: GQLUSSFBGLGRRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl-3-cyanomethyl-3-benzothiophen 生成 Ethyl-(2-ethyl-3-benzothienyl)-acetimidat-chlorhydrat
  参考文献：
  名称：

  ARESCHKA A.; MAHAUX J.; VERBRUGGEN F.; HOUBEN CH.; HEYNDRICKX J.-P.; BEER+, EUR. J. MED. CHEM., 1976, 11, NO 2, 125-131

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Chlormethyl-2-ethylbenzothiophen 生成 Ethyl-3-cyanomethyl-3-benzothiophen
  参考文献：
  名称：

  ARESCHKA A.; MAHAUX J.; VERBRUGGEN F.; HOUBEN CH.; HEYNDRICKX J.-P.; BEER+, EUR. J. MED. CHEM., 1976, 11, NO 2, 125-131

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regulation of an Ambient‐Light‐Induced Photocyclization Pathway (Norrish–Yang Versus 6π) by Substituent Choice
  作者：Hui Liu、Hu Gao、Sisi Wang、Shengxin Yao、Fan Wu、Yue Zhao、Kin Shing Chan、Zhen Shen

  DOI：10.1002/chem.202000990

  日期：2020.9.25

  intramolecular photocyclization of a series of donor/acceptor chromophores 1 d–3 d containing two types of photoresponsive motifs, namely an electron‐deficient BF2‐chelated ketone fused with an electron‐rich thiophene, and probe the solution‐phase and solid‐state photochromic performance of these compounds. The results reveal that simple variation of R substituents on the diaryl moiety allows one to

  不管涉及多个步骤（例如，Norrish-Yang环化）还是单个协同步骤（例如，6π光环化），光环化都是一种分子内光化学过程，它导致形成一个新的单键以提供一个环系统。尤其是可见光诱导的光环化提供了一条绿色且可持续的途径，可以通往热反应难以接近的有机环状化合物。本文中，我们描述了环境光诱导的一系列供体/受体生色团1 d - 3 d的分子内光环化，该生色团包含两种类型的光响应性基序，即缺电子BF 2螯合的酮与富电子的噻吩融合，并探究了这些化合物的溶液相和固态光致变色性能。结果表明，二芳基部分上R取代基的简单变化使人们能够以高光化学选择性控制分子内光环化机理，例如在环境光下，甲基取代的1 d和2 d经历可逆的6π光环化，而乙基取代的3取代d仅经历不可逆的Norrish-Yang光环化。Norrish-Yang环化产物的单晶X射线分析揭示了四对构象对映异构体的形成，其对苯并噻吩和BF 2核之间的二面角不同，即（±）N‐3