2-methyl-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one | 92253-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 2-Methyl-1-naphthalen-2-ylprop-2-en-1-one；2-methyl-1-naphthalen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 92253-90-2
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: PQLMCKQDUXFYIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-methyl-1-(naphthalen-2-yl)allyl propionate
  参考文献：
  名称：

  Fc-PIP催化的芳基烯基甲醇的动力学拆分

  摘要：

  开发了有效的动力学拆分非芳基酰基转移催化剂Fc-PIP催化的各种芳基烯基羰基醇的方法，可提供相应的未反应的醇，其ee值高达99％，优良的ee值高达24。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200410
• 作为产物：
  描述：

  1-(naphthalen-2-yl)propan-1-ol 在 乙酸酐 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-methyl-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Fc-PIP催化的芳基烯基甲醇的动力学拆分

  摘要：

  开发了有效的动力学拆分非芳基酰基转移催化剂Fc-PIP催化的各种芳基烯基羰基醇的方法，可提供相应的未反应的醇，其ee值高达99％，优良的ee值高达24。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200410

文献信息

• An iron-catalyzed hydroalkylation reaction of α,β-unsaturated ketones with ethers
  作者：Yun Lan、Pei Fan、Xiao-Wei Liu、Fei-Fan Meng、Tanveer Ahmad、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c7cc07235j

  日期：——

  A general strategy for the hydroalkylation of vinyl ketones using ethers catalyzed by an iron catalyst is described. This catalytic method permits direct transformation of easily accessible and abundant precursors into highly substituted, structurally diverse and functionally concentrated products.

  描述了使用铁催化剂催化的醚进行乙烯基酮加氢烷基化的一般策略。这种催化方法可将容易获得且丰富的前体直接转化为高度取代的，结构多样且功能集中的产物。
• Direct Synthesis of Enones by Visible-Light-Promoted Oxygenation of Trisubstituted Olefins Using Molecular Oxygen
  作者：Shinji Harada、Daiki Matsuda、Takahiro Morikawa、Atsushi Nishida

  DOI：10.1055/s-0040-1707150

  日期：2020.9

  enones from olefins is described. The reaction was performed under visible-light irradiation in the presence of molecular oxygen and a photocatalyst. The reaction proceeded with various types of trisubstituted olefins to give enones in good yields with high regioselectivity. In particular, oxygen- and nitrogen-containing functional groups, heteroaromatic rings, and cyclopropanes were tolerated. Mechanistic

  描述了从烯烃一步合成烯酮。在分子氧和光催化剂存在下，在可见光照射下进行反应。该反应与各种类型的三取代烯烃一起进行，以高产率和高区域选择性得到烯酮。特别是，含氧和含氮的官能团、杂芳环和环丙烷是可以容忍的。机理研究和先前的报告表明，反应体系中产生的活性氧是单线态氧。
• 一种末端烯烃类化合物的合成方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所苏州研究院

  公开号：CN108484399B

  公开（公告）日：2021-05-14

  本发明揭示了一种末端烯烃类化合物的合成方法，所述合成方法是在有机溶剂中，以膦叶立德化合物为原料，以二氧化碳为C1合成子，在还原剂条件下，反应制得末端烯烃类化合物，其中，所述膦叶立德化合物、还原剂的摩尔比为1：(1～6)，二氧化碳的压力为1‑3atm，该合成方法操作方便、条件温和、底物适用范围广、效率高，填补现有技术的缺陷，并且，该合成方法以二氧化碳为合成子，能有效吸收二氧化碳，有效预防温室效应。
• Transition-Metal-Free Reductive Deoxygenative Olefination with CO₂
  作者：Dao-Yong Zhu、Wen-Duo Li、Ce Yang、Jie Chen、Ji-Bao Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01155

  日期：2018.6.1

  A new transition-metal-free reductive deoxygenative olefination of phosphorus ylides with CO2, an abundant and sustainable C1 chemical feedstock, is described. This catalytic CO2 fixation afforded β-unsubstituted acrylates and vinyl ketones in good yields with broad scope and good functional group tolerance under mild reaction conditions. Cost-effective and easily handled polymethylhydrosiloxane was

  描述了一种新的无过渡金属的磷酰磷与CO 2的无过渡金属还原性脱氧烯化反应，CO 2是一种丰富且可持续的C1化学原料。通过该催化CO 2固定，可在温和的反应条件下以良好的收率，宽范围和良好的官能团耐受性获得β-未取代的丙烯酸酯和乙烯基酮。具有成本效益且易于处理的聚甲基氢硅氧烷被用作还原剂。事实证明，双（甲硅烷基）乙缩醛是该CO 2还原功能化的关键中间体。