(S)-2-benzyl-N,N-diphenylmalonamic acid | 1134366-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (S)-2-benzyl-N,N-diphenylmalonamic acid
• CAS: 1134366-48-5
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₃
• 分子量: 345.398
• InChiKey: IZUMXKVVUKWSAH-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-130 °C
• 沸点：
  601.9±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-benzyl-N,N-diphenylmalonamic acid 在 lithium triethylborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-benzyl-3-hydroxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  The highly enantioselective phase-transfer catalytic mono-alkylation of malonamic esters

  摘要：

  在1摩尔%(S,S)-3,4,5-三氟苯基-NAS溴化物的存在下，N,N-二烷基丙二酰胺叔丁酯的相转移催化烷基化反应，以高度对映选择性(高达96% ee)制备了(S)-单-α-烷基化产物，这些产物可以方便地转化为多样的手性构建块，而不损失手性。

  DOI：

  10.1039/b821468a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-benzyl-N,N-diphenyl malonamic acid tert-butyl ester 在 zinc dibromide 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以95%的产率得到(S)-2-benzyl-N,N-diphenylmalonamic acid
  参考文献：
  名称：

  The highly enantioselective phase-transfer catalytic mono-alkylation of malonamic esters

  摘要：

  在1摩尔%(S,S)-3,4,5-三氟苯基-NAS溴化物的存在下，N,N-二烷基丙二酰胺叔丁酯的相转移催化烷基化反应，以高度对映选择性(高达96% ee)制备了(S)-单-α-烷基化产物，这些产物可以方便地转化为多样的手性构建块，而不损失手性。

  DOI：

  10.1039/b821468a