3-(trimethylstannyl)cyclohexanone | 149655-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: 3-(trimethylstannyl)cyclohexanone
• 英文别名: 3-(Trimethylstannyl)cyclohexan-1-one；3-trimethylstannylcyclohexan-1-one
• CAS: 149655-21-0
• 化学式: C₉H₁₈OSn
• 分子量: 260.951
• InChiKey: ZYOBGMQQTGUPBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(trimethylstannyl)cyclohexanone 在 lithium diisopropylamide 、 methylmethanethiosulfonate 、 sodium metaperiodate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-(trimethylstannyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  分子内高价锡-氧相互作用。六元碳环固定到 1,3-二轴构象异构体和立体选择性渗透的起源

  摘要：

  L'interaction diaxiale-1,3 permet une 高级立体选择性 dans l'osmylation de l'ethyleneacetal de la trimethylstannyl-5 cyclohexene-2one

  DOI：

  10.1021/ja00222a020
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 lithium (phenylthio)(trimethylstannyl)cuprate 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到3-(trimethylstannyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Piers, Edward; Morton, Howard E.; Chong, J. Michael, Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 78 - 87

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The reaction of β-stannyl carbonyl compounds with Lewis acids
  作者：Tadashi Sato、Masami Watanabe、Eigoro Murayama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84330-0

  日期：1986.1

  β-Stannyl carbonyl compounds, when treated with Lewis acids, afforded cyclopropane derivatives or ketones, and the reaction was applied to the synthesis of β,γ-enones from α, β-enones.

  当用路易斯酸处理时，β-苯乙烯基羰基化合物可得到环丙烷衍生物或酮，并将该反应用于由α，β-烯酮合成β，γ-烯酮。
• Photocleavage of carbon-tin bond activated by neighboring carbonyl group
  作者：Tadashi Sate、Kohji Takezoe

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80612-a

  日期：1991.8

  β-Stannyl ketones underwent various types of reaction upon UV-irradiation, depending upon the substitution pattern of the substrate, and upon the solvent used.

  取决于底物的取代方式和所用的溶剂，紫外线照射后，β-苯乙烯基酮会发生各种类型的反应。
• Reactions of β-trimethylstannylcyclohexanones with peracids: investigations into the stannyl-directed Baeyer–Villiger reaction
  作者：Sonia Horvat、Panagoitis Karallas、Jonathan M. White

  DOI：10.1039/a804427i

  日期：——

  The trimethylstannyl substituent raises the migratory aptitude of a primary β-carbon to be above that of a not otherwise activated secondary or tertiary carbon. This is apparent from the exclusive formation of the alkene acids 9–11 from Baeyer–Villiger reaction of the β-stannyl cyclohexanones 3–5. The stereoelectronic requirements of the stannyl-directed Baeyer–Villiger reaction were investigated using the axial β-trimethylstannylcyclohexanone 20.

  三甲基锡基取代基提升了初级β-碳的迁移能力，使其高于未被其他方式活化的次级或三级碳。这一点从Baeyer-Villiger反应中β-锡基环己酮3-5独占性生成烯酸9-11中可见一斑。使用轴向β-三甲基锡基环己酮20研究了锡基引导的Baeyer-Villiger反应的立体电子要求。
• Silicon and tin-directed Tiffeneau–Demjanov reaction
  作者：Leonie Chow、Melanie McClure、Jonathan White

  DOI：10.1039/b314923d

  日期：——

  Silicon and tin substituents surprisingly have only a moderate directing effect on the Tiffeneau–Demjanov reaction. The low selectivity is rationalised as being due to the reactive nature of the diazonium ion leaving group, the weaker oxydiazene leaving group was found to give better yields of the silicon-directed ring expanded product.

  令人惊讶的是，硅和锡取代基对 TiffeneauâDemjanov 反应只有适度的指导作用。选择性低的原因是重氮离子离去基团的反应性，而较弱的氧二氮烯离去基团则能产生较好的硅定向扩环产物。
• Stabilizing 1,3-diaxial interaction between a metal (Group 14) and a heteroatom. Fixation of six-membered carbacycles to the 1,3-diaxial conformer
  作者：Masahito Ochiai、Shigeru Iwaki、Yoshikazu Takaoka、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1021/om00109a028

  日期：1989.7

表征谱图