1,1-dibromo-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-dimethyl-5-hexene | 174618-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,1-dibromo-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-dimethyl-5-hexene
• 英文别名: Tert-butyl-(1,1-dibromo-4,4-dimethylhex-5-en-3-yl)oxy-dimethylsilane
• CAS: 174618-99-6
• 化学式: C₁₄H₂₈Br₂OSi
• 分子量: 400.269
• InChiKey: LGTAIXTYTVUMSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dibromo-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-dimethyl-5-hexene 在 正丁基锂 、 1,2-二碘乙烷 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (Ρ*,6S*)-2,2-dimethyl-4-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-6-(1-methylethenyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Stiasny, Hans Christian; Hoffmann, Reinhard W., Chemistry - A European Journal, 1995, vol. 1, # 9, p. 619 - 624

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯基硼酸频那醇酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,1-dibromo-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-dimethyl-5-hexene
  参考文献：
  名称：

  Stiasny, Hans Christian; Hoffmann, Reinhard W., Chemistry - A European Journal, 1995, vol. 1, # 9, p. 619 - 624

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective bromine/lithium-exchange applied to the synthesis of a C-1/C-9-segment of the bryostatins
  作者：Reinhard W Hoffmann、Hans Christian Stiasny

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00821-s

  日期：1995.6

  The α-bromo-alkyllithium compounds 5 are generated by diastereoselective bromine/lithium exchange on the dibromo-compound 4. The minor carbenoid 5b generated cyclizes spontaneously at −110°C to the bicyclo[3.1.0]hexane 6, thus, leaving the major carbenoid 5a in diastereomerically pure form. Application of the boronate extension reaction to this carbenoid 5a ed to 1,3- or 1,6-diol derivatives, viz.

  α-溴代烷基锂化合物5是通过在二溴化合物4上进行非对映选择性的溴/锂交换而生成的。生成的次要类胡萝卜素5b在-110°C时自发环化为双环[3.1.0]己烷6，从而留下非对映体纯形式的主要类胡萝卜素5a。将硼酸酯延伸反应应用于该类胡萝卜素5a，得到1，3-或1，6-二醇衍生物，即。9，13，6，具有完整的立体控制。这项技术被应用于外消旋22的合成，对应于bryostatins的C-1 / C-9片段。
• Stiasny, Hans Christian; Boehm, Volker P.W.; Hoffmann, Reinhard W., Chemische Berichte, 1997, vol. 130, # 3, p. 341 - 346
  作者：Stiasny, Hans Christian、Boehm, Volker P.W.、Hoffmann, Reinhard W.

  DOI：——

  日期：——