3-allyl-4-hydroxy-2-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-carboxylic acid ethyl ester | 1234427-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-allyl-4-hydroxy-2-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-hydroxy-2-methyl-5-oxo-3-prop-2-enylfuran-2-carboxylate；ethyl 4-hydroxy-2-methyl-5-oxo-3-prop-2-enylfuran-2-carboxylate
• CAS: 1234427-22-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: NEDNLAKMVVNSRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-allyloxy-2,5-dihydro-2-methyl-5-oxo-2-furancarboxylic acid ethyl ester 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 0.67h， 以89%的产率得到3-allyl-4-hydroxy-2-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用微流体装置通过克莱森重排快速形成β-烯丙基取代的异二十二酸衍生物

  摘要：

  O-烯丙基取代的等位异酸1的Claisen热重排成功地在玻璃微反应器中进行，该反应器在150°C的温度和1 mL / h的流速下运行。该策略提供了一种高产率的β-烯丙基取代的异戊二酸衍生物2的有效替代方法，其反应速度大大提高。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.10.003

文献信息

• A Synthesis of β-Allyl Substituted Isotetronic Acid Derivatives via Thermal Claisen Rearrangement
  作者：Quanrui Wang、Xiaping Ma、Zhiming Li

  DOI：10.3987/com-10-11937

  日期：——

  Isotetronic acids are of great interest in agricultural and pharmacological research and occur in a number of natural products. This paper describes the first Claisen rearrangement of the O-allyl substituted isotetronic acids 2 under thermal conditions furnishing the β-allyl substituted isotetronic acid derivatives 3 in high yields.

  异黄酮酸在农业和药理学研究中具有重要意义，并存在于许多天然产物中。本文描述了 O-烯丙基取代的异电子酸 2 在热条件下的第一次克莱森重排，以高产率提供 β-烯丙基取代的异电子酸衍生物 3。
• Rapid formation of β-allyl substituted isotetronic acid derivatives via Claisen rearrangement using a microfludic device
  作者：Xia Ping Ma、Zhi Ming Li、Quan Rui Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.10.003

  日期：2011.2

  The thermal Claisen rearrangement of O-allyl substituted isotetronic acids 1 was successfully carried out within a glass microreactor operated with temperature at 150 °C and a flow rate of 1 mL/h. The strategy provides an efficient alternative way to β-allyl substituted isotetronic acid derivatives 2 in high yields with much accelerated reaction speed.

  O-烯丙基取代的等位异酸1的Claisen热重排成功地在玻璃微反应器中进行，该反应器在150°C的温度和1 mL / h的流速下运行。该策略提供了一种高产率的β-烯丙基取代的异戊二酸衍生物2的有效替代方法，其反应速度大大提高。