1-methyl-4-(imidazol-1-yl)carbonylpiperazine | 116818-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-methyl-4-(imidazol-1-yl)carbonylpiperazine
• 英文别名: 1-(1H-imidazol-1-ylcarbonyl)-4-methylpiperazine；imidazol-1-yl-(4-methylpiperazin-1-yl)methanone
• CAS: 116818-77-0
• 化学式: C₉H₁₄N₄O
• 分子量: 194.236
• InChiKey: MSJNCIRVTNUEPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  41.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二氟二苯甲醇 、 1-methyl-4-(imidazol-1-yl)carbonylpiperazine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.5h， 以29 mg的产率得到bis(4-fluorophenyl)methyl 4-methylpiperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 4,4’-Difluorobenzhydrol Carbamates as Selective M1 Antagonists

  摘要：

  由于肌动蛋白乙酰胆碱受体（mAChRs）在调节广泛的生理功能方面扮演重要角色，因此它们一直是治疗和诊断应用的有前途的靶点；然而，真正亚型选择性配体的清单很少。在这项工作中，我们通过利用商用胺数据库进行严格的对接活动，鉴定出了一系列十二种4,4'-二氟苯基甲醇羰基酸酯。在合成后，这些化合物已经评估了它们的物理化学特性，包括HPLC-logD，tPSA，logBB和logPS等特性。对于所有合成的羰基酸酯，这些特性表明它们具有通过血脑屏障的潜力。在使用表达各个人类mAChR亚型hM1-hM5的中国仓鼠卵巢细胞膜进行竞争性放射性配体结合实验时，最有前途的化合物2显示出对hM1R的高结合亲和力（1.2 nM），同时对hM2-5R具有适度至优异的选择性（4-189倍）。所有12种化合物都被证明以拮抗方式作用于hM1R，使用剂量依赖性钙离子动员测定。它们的结构适用于放射性标记，以及它们的药理和物理化学特性，使化合物2、5和7成为未来位置发射断层扫描（PET）示踪剂开发的有前途的候选物。

  DOI：

  10.3390/ph15020248
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 4-甲基哌嗪-1-甲酰氯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 以68%的产率得到1-methyl-4-(imidazol-1-yl)carbonylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  Sharma, Satyavan; Agarwal, V. K.; Dubey, S. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 748 - 751

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Useful Combinations of Monobactam Antibiotics With Beta-Lactamase Inhibitors
  申请人：Desarbre Eric

  公开号：US20100056478A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  A pharmaceutically composition, comprising a combination of an antibiotically active compound of the formula (I): with a β-lactamase inhibitor of one of the formulae (II) to (XIII) are active against Gram-negative bacteria, in particular such bacteria which have become resistant against antibiotics such as aztreonam, carumonam and tigemonam. Optionally the compositions may comprise another β-lactamase inhibitor of one of the formulae (II) to (XIII), particularly of formula (V) or formula (VI).

  一种药物组合物，包括公式（I）的抗生素活性化合物与公式（II）至（XIII）中的β-内酰胺酶抑制剂的组合，对革兰氏阴性菌具有活性，特别是对已经对阿奇霉素、卡鲁莫南和替吉奴等抗生素产生耐药性的细菌具有活性。该组合物还可以包含公式（II）至（XIII）中的另一种β-内酰胺酶抑制剂，特别是公式（V）或公式（VI）的β-内酰胺酶抑制剂。
• USEFUL COMBINATIONS OF MONOBACTAM ANTIBIOTICS WITH BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  申请人：Basilea Pharmaceutica AG

  公开号：US20150031662A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  A pharmaceutical composition, comprising a combination of an antibiotically active compound of the formula (I): with a β-lactamase inhibitor of one of the formulae (II) to (XIII) are active against Gram-negative bacteria, in particular such bacteria which have become resistant against antibiotics such as aztreonam, carumonam and tigemonam. Optionally the compositions may comprise another β-lactamase inhibitor of one of the formulae (II) to (XIII), particularly of formula (V) or formula (VI).

  一种药物组合物，包括式(I)的抗生素活性化合物与式(II)至式(XIII)中的一种β-内酰胺酶抑制剂的组合，对革兰氏阴性菌有活性，特别是对已经对阿奇霉素、卡鲁莫纳和替莫纳等抗生素产生耐药性的细菌有活性。该组合物可以包括另一种式(II)至式(XIII)中的β-内酰胺酶抑制剂，特别是式(V)或式(VI)的β-内酰胺酶抑制剂。
• Useful beta-lactamase inhibitors
  申请人：Basilea Pharmaceutica AG

  公开号：EP2308874A1

  公开（公告）日：2011-04-13

  Compounds of the formula II: in which R8 is of the formula Q-(X)r-CO- wherein either a) X = - CH2-, r = 1, Q is a pyridinium group and R7 is -SO3- or -OSO3-; or b) X = -SCH2- and r = 1; wherein Q is e.g. 1,2,3,4-tetrazol-5-yl and R7 is -SO3H or -OSO3H; or c) X = -CH2NH2-, r = 1 and Q is e.g. phenyl or a 5-6-membered heterocycle and R7 is -SO3H or -OSO3H; or d) X = -NH2- and r = 1, wherein Q is e.g. phenyl and R7 is - SO3H or -OSO3H; are beta-lactamase inhibitors. They may be used in combination with monobactams against gram-negative bacteria.

  式 II 的化合物： 其中 R8 为式 Q-(X)r-CO-，其中 a) X = -CH2-，r = 1，Q 为吡啶基，R7 为 -SO3- 或 -OSO3-；或 b) X = -SCH2-，r = 1；其中 Q 为 1，2，3，4-四唑-5-基，R7 为 -SO3H 或 -OSO3H；或 c) X = -CH2NH2-，r = 1，Q 为苯基或 5-6 元杂环，R7 为 -SO3H 或 -OSO3H；或 d) X = -NH2-，r = 1，其中 Q 为 1，2，3，4-四唑-5-基，R7 为 -SO3H 或 -OSO3H。 或 d) X = -NH2-，r = 1，其中 Q 是苯基等，R7 是-SO3H 或-OSO3H。它们可与单内酰胺类药物结合使用，以对付革兰氏阴性菌。
• Useful Combinations of Monobactam Antibiotics with beta-Lac-tamase Inhibitors
  申请人：Basilea Pharmaceutica AG

  公开号：EP2484680A1

  公开（公告）日：2012-08-08

  A pharmaceutical composition, comprising a combination of an antibiotically active compound of the formula I: with a β-lactamase inhibitor of one of the formulae II to XIII are active against Gram-negative bacteria, in particular such bacteria which have become resistant against antibiotics such as aztreonam, carumonam and tigemonam. Optionally the compositions may comprise another β-lactamase inhibitor of one of the formulae II to XIII, particularly of formula V or formula VI.

  一种药物组合物，由式 I 的抗生素活性化合物组合而成： 与式 II 至式 XIII 之一的 β-内酰胺酶抑制剂的组合物，对革兰氏阴性菌，特别是对抗生素（如阿曲南、卡鲁莫南和替格莫南）产生耐药性的细菌具有活性。可选地，组合物中可包含另一种式 II 至式 XIII 之一的 β-内酰胺酶抑制剂，特别是式 V 或式 VI 的抑制剂。
• SHARMA, SATYAVAN;AGARWAL, V. K.;DUBEY, S. K.;IYER, R. N.;ANAND, NITYA;CHA+, INDIAN J. CHEM., 26,(1987) N 8, 748-751
  作者：SHARMA, SATYAVAN、AGARWAL, V. K.、DUBEY, S. K.、IYER, R. N.、ANAND, NITYA、CHA+

  DOI：——

  日期：——