(+/-)-(1R,2S)-2-amino-1-phenyl-1-hexanol | 101708-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (+/-)-(1R,2S)-2-amino-1-phenyl-1-hexanol
• 英文别名: (+/-)-erythro-2-amino-1-phenyl-hexanol-(1)；(1S,2R)-2-amino-1-phenylhexan-1-ol
• CAS: 101708-86-5；103662-12-0；103686-71-1
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: AHXZVAIUUQKGJE-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 乙醇 、 钯 作用下， 生成 (+/-)-(1R,2S)-2-amino-1-phenyl-1-hexanol
  参考文献：
  名称：

  AMINO-ALCOHOLS. II. HOMOLOGS AND ANALOGS OF PHENYLPROPANOLAMINE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01371a046

文献信息

• Chemistry of <i>N</i>-Boc-<i>N-tert</i>-butylthiomethyl-Protected α-Aminoorganostannanes:  Diastereoselective Synthesis of Primary β-Amino Alcohols from α-Aminoorganostannanes
  作者：Adela Ncube、Sheldon B. Park、J. Michael Chong

  DOI：10.1021/jo0161734

  日期：2002.5.1

  corresponding alpha-aminoorganolithiums. Reactions of these organolithiums with aromatic aldehydes provides N-protected beta-amino alcohols with diastereoselectivities up to >99:1 anti/syn; with aliphatic aldehydes, diastereoselectivities were typically 1:1. Diastereoselectivities varied depending on the amount of aldehyde used. The N-protected beta-amino alcohols could be deprotected to primary amines

  N-Boc-N-叔丁基硫甲基保护的α-氨基有机锡与正丁基锂的反应生成相应的α-氨基有机锂。这些有机锂与芳族醛的反应提供了N-保护的β-氨基醇，其非对映异构体选择性高达> 99：1（反/合成）。对于脂族醛，非对映选择性通常为1：1。非对映选择性随所用醛的量而变化。N-保护的β-氨基醇可通过用NaH处理以生成恶唑烷酮，然后进行碱性水解而去保护成伯胺。或者，用酸提供的环状缩醛处理受保护的氨基醇，可以用BF（3）.OEt（2）和HS（CH（2））（3）SH将其脱保护为伯胺。