(R)-2-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-Dimethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-propionaldehyde | 67488-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (R)-2-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-Dimethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-propionaldehyde
• 英文别名: (2R)-2-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-(oxan-2-yloxy)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propanal
• CAS: 67488-42-0
• 化学式: C₂₇H₄₂O₃
• 分子量: 414.629
• InChiKey: UKUZELSMEWEPRO-UKNNTIGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-Dimethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-propionaldehyde 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  用格氏试剂对环氧化物进行区域和立体化学控制的开环。立体控制的类固醇侧链合成。首次立体选择性半合成20s异羊毛甾醇。

  摘要：

  在衍生自乙氧基乙炔的格氏试剂与环氧化物之间的反应过程中，利用立体选择性氢化物转移有效地制备了标题化合物。发现溶剂在该反应和相关反应中起关键作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85609-9
• 作为产物：
  描述：

  2-[(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-Dimethyl-17-((R)-2-methyl-oxiranyl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yloxy]-tetrahydro-pyran 在 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3β-(tetrahydropyran-2-yloxy)-23,24-dinorchol-5-en-22-al 、 (R)-2-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-Dimethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用格氏试剂对环氧化物进行区域和立体化学控制的开环。立体控制的类固醇侧链合成。首次立体选择性半合成20s异羊毛甾醇。

  摘要：

  在衍生自乙氧基乙炔的格氏试剂与环氧化物之间的反应过程中，利用立体选择性氢化物转移有效地制备了标题化合物。发现溶剂在该反应和相关反应中起关键作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85609-9

文献信息

• JPS5770900A
  申请人：——

  公开号：JPS5770900A

  公开（公告）日：1982-05-01
• Regio and stereochemically controlled ring opening of epoxides with grignard reagents. Stereocontrolled synthesis of the steroid side chains. first stereoselective hemisynthesis of 20s isolanosterol.
  作者：J.R. Schauder、A. Krief

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85609-9

  日期：1982.1

  Title compound was efficiently prepared taking advantage of a stereoselective hydride shift during the reaction between the Grignard reagent derived from ethoxyacetylene and an epoxide. The solvent was found to have a crucial role in this and related reactions.

  在衍生自乙氧基乙炔的格氏试剂与环氧化物之间的反应过程中，利用立体选择性氢化物转移有效地制备了标题化合物。发现溶剂在该反应和相关反应中起关键作用。