3-ethyl-1-methyl-3-phenyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-2(3H)-one | 1188327-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 3-ethyl-1-methyl-3-phenyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-2(3H)-one
• 英文别名: 3-Ethyl-1-methyl-3-phenylpyrrolo[3,2-b]pyridin-2-one
• CAS: 1188327-91-4
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: OKMCUKWBWMTWAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-chloropyridin-3-yl)-N-methyl-2-phenyl-butanoic acid amide 在 palladium diacetate 、 di-1-adamantylphosphine oxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到3-ethyl-1-methyl-3-phenyl-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Air-Stable Secondary Phosphine Oxide as Preligand for Palladium-Catalyzed Intramolecular α-Arylations with Chloroarenes

  摘要：

  A palladium catalyst derived from air-stable secondary phosphine oxide (1-Ad)(2)P(O)H enabled efficient intramolecular alpha-arylations of amides with aryl chlorides, which allowed for the synthesis of diversely substituted (aza)oxindoles.

  DOI：

  10.1021/ol901597d

文献信息

• Oxindole synthesis <i>via</i> polar–radical crossover of ketene-derived amide enolates in a formal [3 + 2] cycloaddition
  作者：Niklas Radhoff、Armido Studer

  DOI：10.1039/d1sc07134c

  日期：——

  and transition-metal free method for the preparation of valuable and sterically hindered 3,3-disubstituted oxindoles via polar–radical crossover of ketene derived amide enolates. Various easily accessible N-alkyl and N-arylanilines are added to disubstituted ketenes and the resulting amide enolates undergo upon single electron transfer oxidation a homolytic aromatic substitution (HAS) to provide 3,3-disubstituted

  在此，我们介绍了一种简单、有效且不含过渡金属的方法，通过乙烯酮衍生的酰胺烯醇化物的极性-自由基交换来制备有价值的空间位阻3,3-二取代的羟吲哚。将各种容易获得的N-烷基和N-芳基苯胺添加到二取代乙烯酮中，所得酰胺烯醇化物在单电子转移氧化后经历均裂芳族取代 (HAS)，以良好至优异的收率提供 3,3-二取代的羟吲哚。各种取代的苯胺和 3-氨基吡啶参与这种氧化形式的 [3 + 2] 环加成和环状烯酮提供螺吲哚。底物和试剂都很容易获得，并且对官能团的耐受性广泛。
• Air-Stable Secondary Phosphine Oxide as Preligand for Palladium-Catalyzed Intramolecular α-Arylations with Chloroarenes
  作者：Lutz Ackermann、Rubén Vicente、Nora Hofmann

  DOI：10.1021/ol901597d

  日期：2009.10.1

  A palladium catalyst derived from air-stable secondary phosphine oxide (1-Ad)(2)P(O)H enabled efficient intramolecular alpha-arylations of amides with aryl chlorides, which allowed for the synthesis of diversely substituted (aza)oxindoles.