2-Amino-5-benzyloxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one; hydrochloride | 90401-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-Amino-5-benzyloxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one; hydrochloride
• 英文别名: 2-amino-5-phenylmethoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one;hydrochloride
• CAS: 90401-12-0
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂*ClH
• 分子量: 303.788
• InChiKey: VDUAWRQAXIFPTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  52.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-5-benzyloxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one; hydrochloride 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1S,2S)-5-Benzyloxy-2-isopropylamino-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and .BETA.-adrenergic blocking activity of 2-(N-substituted amino)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol derivatives.

  摘要：

  为了寻找一种新结构类型的 β-肾上腺素能拮抗剂，我们从 5、6、7 和 8 位上具有各种取代基的 3、4-二氢-1(2H)-萘酮（37）出发，通过几个步骤合成了一系列反式-2-（N-取代氨基）-1，2，3，4-四氢萘-1-醇衍生物（3-36）。体外测试了 3-36 号化合物的 β 肾上腺素能活性。其中，2-二苯甲基氨基-6-氯-1，2，3，4-四氢萘-1-醇（28c）显示出相当强的β-肾上腺素能阻断活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.130
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 potassium ethoxide 作用下， 以75%的产率得到2-Amino-5-benzyloxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-1,2,3,4-四氢-1-萘酚的合成与构象分析

  摘要：

  描述了几种顺式和（或）反式-2-氨基-1,2,3,4-四氢-1-萘酚的合成和构象分析。在起始四氢萘酮 3 的 C(2) 位置引入氮原子是通过亚硝化然后还原中间体羟基亚氨基四氢萘酮和（或）甲苯磺酰氧基衍生物 7a-e 的 Neber 重排进行的。乙酰氨基四氢萘酮 5a-e 或氨基四氢萘酮 8a-e 的 C(1) 羰基的立体选择性还原分别提供相应的 OH/N 反式立体化学的乙酰氨基或氨基四醇，而在 C(8)-OCH3 的还原中观察到相反的立体选择性导数 5f 和 8f 在相同的实验条件下。最后，反式乙酰氨基四醇的酸水解导致高产率的顺式氨基醇。已通过1H核磁共振技术和MM2理论计算进行了构象分析。所有顺式衍生物都显示出一个主要的构象，其中 C(1)-OH 基...

  DOI：

  10.1139/v88-088

文献信息

• DELGADO, ANTONIO;MIGUEL, GARCIA JOS;MAULEON, DAVID;MINGUILLON, CRISTINA;R+, CAN. J. CHEM., 66,(1988) N 3, 517-527
  作者：DELGADO, ANTONIO、MIGUEL, GARCIA JOS、MAULEON, DAVID、MINGUILLON, CRISTINA、R+

  DOI：——

  日期：——