3-(4-methyl-1H-1,2,4-triazol-3-ylthio)-4H-1-benzopyran-4-one | 402757-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(4-methyl-1H-1,2,4-triazol-3-ylthio)-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 3-[(4-Methyl-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]chromen-4-one；3-[(4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]chromen-4-one
• CAS: 402757-86-2
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₂S
• 分子量: 259.288
• InChiKey: KJOPVHLIELPHAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基丙脒 、 3-(4-methyl-1H-1,2,4-triazol-3-ylthio)-4H-1-benzopyran-4-one 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[2-Tert-butyl-5-[(4-methyl-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]pyrimidin-4-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  三组分一锅法合成新型2,4-取代的5-偶氮基硫代嘧啶文库，用于筛选抗A型流感病毒。

  摘要：

  通过依次将3-碘色酮与巯基吡唑（或巯基三唑）进行迈克尔加成反应，然后与各种am缩合，可以实现2,4-取代的5-偶氮基硫代嘧啶的一锅合成。化合物A（1）B（6）C（1）具有有效的抗流感病毒A活性，IC（50）值为21.56 mg / mL，SI值为9。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.11.117
• 作为产物：
  描述：

  3-碘代色酮,97 、 4-甲基-4H-3-巯基-1,2,4-三氮唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(4-methyl-1H-1,2,4-triazol-3-ylthio)-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  三组分一锅法合成新型2,4-取代的5-偶氮基硫代嘧啶文库，用于筛选抗A型流感病毒。

  摘要：

  通过依次将3-碘色酮与巯基吡唑（或巯基三唑）进行迈克尔加成反应，然后与各种am缩合，可以实现2,4-取代的5-偶氮基硫代嘧啶的一锅合成。化合物A（1）B（6）C（1）具有有效的抗流感病毒A活性，IC（50）值为21.56 mg / mL，SI值为9。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.11.117

文献信息

• Reaction of 3-Iodochromone with Nucleophiles. 2. Reaction with Mercaptoazoles
  作者：Yoshiaki Sugita、Shengzhen Yin、Ichiro Yokoe

  DOI：10.3987/com-00-9007

  日期：——

  3-Iodochromone (1a) easily reacted with mercaptoazoles in the presence of potassium carbonate to give 3-azolylthiochromones in good yields. In the case of 2-mercaptobenzimidazole (2a) as a nucleophile, the benzimidazo[2,1-b]thiazole derivative (4a) was obtained as the major product along with 3-(1H-benzimidazol-2-ylthio)chromone (3a). The ratio of the two products was found to be affected by the electron density on the nitrogen atom in the benzimidazole ring.