3,5,6,7-tetrahydro-2,2-dimethyl-4(2H)-benzofuranone | 54023-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3,5,6,7-tetrahydro-2,2-dimethyl-4(2H)-benzofuranone
• 英文别名: 2,2-dimethyl-3,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-4-one
• CAS: 54023-36-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: UMAYPDLZDADDGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,6,7-tetrahydro-2,2-dimethyl-4(2H)-benzofuranone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,1'-(5,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-2,3,3a,4-tetrahydro-4,9a-propanofuro[2,3-b]chromene-6,8-diyl)bis(cyclohexylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  仿生莫拉莫司酮和Myrtucommulone J的仿生启发性合成

  摘要：

  在生物启发和结构欣赏的推动下，通过生物合成的半缩醛化/脱水/ [3 + 3]型环加成多米诺序列实现了具有仿生功能的酰基间苯二酚Myrtucommulone J和myrtucommuacetalone的结构仿生的第一个仿生全合成。步进效率高。这些合成导致Myrtucommulone J的结构更正。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02159
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,5,6,7-tetrahydro-2,2-dimethyl-4(2H)-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  仿生莫拉莫司酮和Myrtucommulone J的仿生启发性合成

  摘要：

  在生物启发和结构欣赏的推动下，通过生物合成的半缩醛化/脱水/ [3 + 3]型环加成多米诺序列实现了具有仿生功能的酰基间苯二酚Myrtucommulone J和myrtucommuacetalone的结构仿生的第一个仿生全合成。步进效率高。这些合成导致Myrtucommulone J的结构更正。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02159

文献信息

• One-Pot<i>C</i>-Arylmethylation of Active Methylene Compounds with Aromatic Aldehydes Induced by a Me₃SiCl–NaI–MeCN Reagent
  作者：Takashi Sakai、Kazuyoshi Miyata、Sadao Tsuboi、Masanori Utaka

  DOI：10.1246/bcsj.62.4072

  日期：1989.12

  Reaction of active methylene compounds with aromatic aldehydes in the presence of chlorotrimethylsilane–sodium iodide–acetonitrile reagent gave C-arylmethylated products, the reduced condensation products, although the reaction either with aliphatic primary aldehydes or with isobutyraldehyde afforded alkylidenation products or dihydrofurans.

  在三甲基氯硅烷-碘化钠-乙腈试剂存在下，活性亚甲基化合物与芳香醛反应得到 C-芳基甲基化产物，即还原的缩合产物，尽管与脂肪族伯醛或异丁醛反应得到烷基化产物或二氢呋喃。
• Myr tuco mmulone J和Myr tucommuacetalone 及其类似物的制备方法
  申请人：中国科学院华南植物园

  公开号：CN107501287B

  公开（公告）日：2019-09-13

  本发明公开了一种抗菌化合物Myrtuco mmulone J和抗癌化合物Myrtucommuacetalone及其类似物的制备方法，该方法包括以下步骤：不饱和酮类化合物和单酰基间苯三酚类化合物在非极性溶剂中在三氟乙酸或醋酸或对甲苯磺酸催化剂作用下反应得到目标产物。首次实现了仿生全合成，并进一步确证了Myrtucommulone J的结构,为大量获取Myrtucommulone J和Myrtucommuacetalone及其类似物以进行后续的构效关系、成药性开发和生产，提供了一种高效可靠、经济的制备方法。
• SAKAI, TAKASHI;MIYATA, KAZUYOSHI;TSUBOI, SADAO;UTAKA, MASANORI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N2, C. 4072-4074
  作者：SAKAI, TAKASHI、MIYATA, KAZUYOSHI、TSUBOI, SADAO、UTAKA, MASANORI

  DOI：——

  日期：——