(2R,3R,4S,5R,6S)-1-benzyl-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-fluoro-6-(methylcarbamoyl)piperidin-3-yl benzoate | 1567326-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-1-benzyl-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-fluoro-6-(methylcarbamoyl)piperidin-3-yl benzoate
• CAS: 1567326-68-4
• 化学式: C₃₄H₅₃FN₂O₅Si₂
• 分子量: 644.975
• InChiKey: LPLHAGMVXFRFJT-QBHLCAJUSA-N

物化性质

• 沸点：
  644.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.96
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-1-benzyl-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-fluoro-6-(methylcarbamoyl)piperidin-3-yl benzoate 在 四丁基氟化铵 、 甲醇 、 potassium carbonate 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 50.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 生成 (2S,3R,4S,5R,6R)-4-fluoro-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-N-methylpiperidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE GLYCOSIDASES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  该发明提供了用于抑制糖苷酶的化合物，这些化合物的前药，以及包括这些化合物或这些化合物的前药的药物组合物。该发明还提供了用于治疗与O-GlcNAcase缺乏或过度表达、O-GlcNAc的积累或缺乏相关的疾病和障碍的方法。

  公开号：

  WO2014032184A1
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 二乙胺基三氟化硫 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S)-1-benzyl-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-fluoro-6-(methylcarbamoyl)piperidin-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE GLYCOSIDASES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  该发明提供了用于抑制糖苷酶的化合物，这些化合物的前药，以及包括这些化合物或这些化合物的前药的药物组合物。该发明还提供了用于治疗与O-GlcNAcase缺乏或过度表达、O-GlcNAc的积累或缺乏相关的疾病和障碍的方法。

  公开号：

  WO2014032184A1