(2S,3S,4R)-2-[3-(5-phenylpentyl)ureido]-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)octadecane-1,3,4-triol | 1384953-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2-[3-(5-phenylpentyl)ureido]-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)octadecane-1,3,4-triol
• CAS: 1384953-40-5
• 化学式: C₆₄H₈₈N₂O₉
• 分子量: 1029.41
• InChiKey: VKJSLEBEXFRNPR-DHMJLKOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.59
• 重原子数：
  75.0
• 可旋转键数：
  38.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  136.97
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-[3-(5-phenylpentyl)ureido]-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)octadecane-1,3,4-triol 在 20% palladium hydroxide on charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 13.0h， 以84%的产率得到(2S,3S,4R)-1-O-(α-D-galactopyranosyl)-2-[3-(5-phenylpentyl)ureido]octadecane-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  RCAI-84、91和105-108，KRN7000的脲基和硫脲基类似物：小鼠淋巴细胞的合成和生物活性以产生偏向Th1的细胞因子

  摘要：

  RCAI-84、91和105-108（1-6）是具有脲基或硫脲基键而不是羧酰胺键的KRN7000（A）的类似物，用于检查其对小鼠淋巴细胞的免疫刺激活性。根据他们的生物测定，KRN7000的脲基类似物[RCAI-105（1）]及其6'- O-甲基化衍生物[RCAI-106（4）]在体内小鼠体内诱导了大量的IFN-γ。十六烷基脲基类似物[RCAI-84（2）]的生物活性与KRN7000相当。辛基脲基[RCAI-107（3）]，5-苯基戊基脲基[RCAI-108（5）]和硫脲基[RCAI-91（6）]类似物几乎没有活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.05.073
• 作为产物：
  描述：

  5-isocyanatopentylbenzene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (2S,3S,4R)-2-[3-(5-phenylpentyl)ureido]-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)octadecane-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  RCAI-84、91和105-108，KRN7000的脲基和硫脲基类似物：小鼠淋巴细胞的合成和生物活性以产生偏向Th1的细胞因子

  摘要：

  RCAI-84、91和105-108（1-6）是具有脲基或硫脲基键而不是羧酰胺键的KRN7000（A）的类似物，用于检查其对小鼠淋巴细胞的免疫刺激活性。根据他们的生物测定，KRN7000的脲基类似物[RCAI-105（1）]及其6'- O-甲基化衍生物[RCAI-106（4）]在体内小鼠体内诱导了大量的IFN-γ。十六烷基脲基类似物[RCAI-84（2）]的生物活性与KRN7000相当。辛基脲基[RCAI-107（3）]，5-苯基戊基脲基[RCAI-108（5）]和硫脲基[RCAI-91（6）]类似物几乎没有活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.05.073